1-(2-iodobenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1258271-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-iodobenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(2-Iodophenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)triazole；1-[(2-iodophenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 1258271-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₄IN₃O
• 分子量: 391.211
• InChiKey: ADSIDVYAHZLAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodobenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以98%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  An easy synthetic approach to 1,2,3-triazole-fused heterocycles

  摘要：

  A convenient synthesis of 1,2,3-triazole-fused isoindolines and dihydroisoquinolines in good to excellent yield is reported, starting from easily available terminal alkynes and (2-haloaryl)alkylazides. The method is based upon a cycloaddition reaction, via click chemistry, followed by a transition metal-catalyzed functionalization of a C-H bond. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.068
• 作为产物：
  描述：

  2-iodobenzyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-iodobenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Waste-minimised copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition in Polarclean as a reusable and safe reaction medium

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通常有用的有机反应的第一个例子，即铜催化的偶氮化物-炔烃环加成反应，在Polarclean/水混合物中作为反应介质进行。

  DOI：

  10.1039/c7gc03022c

文献信息

• Surface enriched palladium on palladium-copper bimetallic nanoparticles as catalyst for polycyclic triazoles synthesis
  作者：Rajib Saha、Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.063

  日期：2019.9

  of catalytic active metal atoms are present on the surface of NPs and metal atoms present in the core part of the NPs are not utilized. It is necessary to synthesize a stable, reusable, highly reactive and economic catalyst which contain a more number of catalytic active precious metal atoms on the surface of NPs. Here in we have synthesized metal-carbon bond stabilized, alloy structured Pd/Cu bimetallic

  过渡金属纳米颗粒（NPs）由于其高反应性和可回收性而引起了人们的关注。与均相对应物相比，单金属NP的催化活性较低，这是因为NP的表面上存在较少数量的催化活性金属原子，并且未利用NP核心部分中存在的金属原子。有必要合成一种稳定，可重复使用，高反应性和经济的催化剂，该催化剂在NP的表面上含有更多的催化活性贵金属原子。在这里，我们已经合成了金属-碳键稳定的合金结构的Pd / Cu双金属纳米颗粒，使用联萘基部分作为稳定剂（Pd / Cu-BNP）。观察到具有廉价纳米颗粒尺寸分布（平均直径3±0.5 nm）的表面上廉价的Cu上具有催化活性的宝贵Pd原子的富集。Pd / Cu-BNP用作通过多米诺炔烃插入和C合成多环三唑的有效且可回收的催化剂H键官能化反应序列。