1-(3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propyl)-3-isopropylthiourea | 1467720-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propyl)-3-isopropylthiourea
• 英文别名: 1-{3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propyl}-3-isopropylthiourea；1-[3-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propyl]-3-propan-2-ylthiourea；1-[3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propyl]-3-propan-2-ylthiourea
• CAS: 1467720-00-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 282.407
• InChiKey: OONBNWGVKGQADE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propyl)-3-isopropylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nrf2 Activating Ability of Thiourea and Vinyl Sulfoxide Derivatives

  摘要：

  根据莱菔硫烷和没食子酸的结构设计了硫脲和乙烯基亚砜衍生物，制备并测试了作为 Nrf2 活化指标的 HO-1 诱导活性和作为抗炎指标的 NO 生成抑制作用。这两个系列的化合物对 HO-1 的诱导都表现出适度的活性，而对 NO 的产生没有抑制作用。有趣的是，硫脲化合物 6d 对 HO-1 的诱导作用（71% SFN）优于相应的异硫氰酸盐化合物 6a（55% SFN）。总之，要获得更有效的 Nrf2 激活剂，似乎需要更高效的亲电子体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2317

文献信息

• Ｎｒｆ2 활성화능을 갖는 신규 화합물, 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101525019B1

  公开（公告）日：2015-06-10

  본 발명은 퀴논 환원효소 유전자의 발현에 관여하는 전사인자인 Nrf2를 활성화시킴으로써 신경세포 사멸 억제 및 뇌신경 질환 예방과 치료에 효능을 갖는 Nrf2 활성화능을 갖는 신규 화합물로서, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 것을 특징으로 한다. [화학식 Ⅰ]

  本发明通过激活与凯奴还原酶基因表达有关的转录因子Nrf2，具有抑制神经细胞死亡、预防和治疗脑神经疾病的功效，作为具有Nrf2活化作用的新化合物，其特征在于用以下[化学式I]表示。 [化学式I]
• Synthesis and Nrf2 Activating Ability of Thiourea and Vinyl Sulfoxide Derivatives
  作者：Young Sun Shim、Hyun Sook Hwang、Ghilsoo Nam、Kyung Il Choi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2317

  日期：2013.8.20

  Thiourea and vinyl sulfoxide derivatives were designed based on the structures of sulforaphane and gallic acid, prepared and tested for HO-1 inducing activity as a measure of Nrf2 activation, and inhibitory effect on NO production as a measure of anti-inflammatory activity. Both series of compounds showed moderate activity on HO-1 induction, and no inhibitory effect on NO production. Interestingly the thiourea compound 6d showed better HO-1 induction (71% SFN) than the corresponding isothiocyanate compound 6a (55% SFN). Overall, it seemed that more efficient electrophile is needed to get more effective Nrf2 activator.

  根据莱菔硫烷和没食子酸的结构设计了硫脲和乙烯基亚砜衍生物，制备并测试了作为 Nrf2 活化指标的 HO-1 诱导活性和作为抗炎指标的 NO 生成抑制作用。这两个系列的化合物对 HO-1 的诱导都表现出适度的活性，而对 NO 的产生没有抑制作用。有趣的是，硫脲化合物 6d 对 HO-1 的诱导作用（71% SFN）优于相应的异硫氰酸盐化合物 6a（55% SFN）。总之，要获得更有效的 Nrf2 激活剂，似乎需要更高效的亲电子体。