环戊二烯并[hi]屈 | 216-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 环戊二烯并[hi]屈
• 英文名称: benzacephenanthrylene
• 英文别名: Cyclopenta[hi]chrysene；pentacyclo[11.6.1.02,11.05,10.016,20]icosa-1(19),2(11),3,5,7,9,12,14,16(20),17-decaene
• CAS: 216-48-8
• 化学式: C₂₀H₁₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: HSKOKJQCYMCTGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  498.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-(1-chloroethenyl)chrysene	190385-66-1	C20H13Cl	288.776

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,9,10-tetrahydro-8H-acephenanthrylen-7-one 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 环戊二烯并[hi]屈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbon isomers of cata-annelated benzenoid systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a006

文献信息

• Flash Vacuum Thermolysis of Acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene, Fluoranthene, Benzo[k]- and Benzo[j]fluoranthene – Homolytic Scission of Carbon-Carbon Single Bonds of Internally Fused Cyclopenta Moieties atT ≥ 1100 °C
  作者：Martin Sarobe、Huibert C. Kwint、Theun Fleer、Remco W. A. Havenith、Leonardus W. Jenneskens、Edward J. Vlietstra、Joop H. van Lenthe、Jolanda Wesseling

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1191::aid-ejoc1191>3.0.co;2-w

  日期：1999.5

  undergoes homolytic scission of a five-membered ring's Carbon-Carbon single bond furnishing the transient diradical intermediate 7. Ring closure of 7to form 8 after rotation around the Carbon-Carbon single bond of the intact five-membered ring followed by hydrogen shifts will give 6. The latter can rearrange subsequently into 5by ring contraction/ring expansion. The structural assignment of 4 and 5 was supported

  苊[1,2-a]苊（3，C22H12）的快速真空热解（FVT，1000°C ≥ T ≥ 1200°C）得到C22H12环戊基稠合多环芳烃（CP-PAH）苊[1,2 -e]苊（4）、环戊[cd]苝（5）和环戊[def]苯并[hi]芘（6）。虽然 4 的形成是通过 3 的环收缩/环膨胀重排来解释的，但 5 和 6 的识别表明 3 也经历了五元环碳-碳单键的均裂断裂，提供了瞬态双自由基中间体 7。围绕完整五元环的碳-碳单键旋转后，7 的闭合形成 8，然后发生氢位移，得到 6。后者可以通过环收缩/环膨胀重新排列成 5。4 和 5 的结构分配分别由 6,12-双（1-氯乙烯）苝（14）和 3-（1-氯乙烯）苝（23）的独立 FVT 支持。14 (900–1200 °C) 的 FVT 在连续过程中得到 6,12-双（乙炔基）芘（15）、9-乙炔基苯并 [j] 乙酰菲（16）和双（环戊基 [hi,qr]）芘（
• High temperature gas phase syntheses of C20H12 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons: benz[l ]acephenanthrylene and benz[ j ]acephenanthrylene and their selective rearrangement to benzo[ j ]fluoranthene
  作者：Martin Sarobe、Leonardus W. Jenneskens、Jolanda Wesseling、Ulfert E. Wiersum

  DOI：10.1039/a607258e

  日期：——

  The novel C20H12 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbon benz[l]acephenanthrylene (2) and its isomer benz[j]acephenanthrylene (3) have been obtained by flash vacuum thermolysis of 2-(1-chloroethenyl)benzo[c]phenanthrene (6) and 6-(1-chloroethenyl)chrysene (7), respectively. At T 900 °C 2 and T 1000 °C 3 rearrange selectively to the abundant combustion effluent benzo[j]fluoranthene (1). No evidence for the presence of the related rearrangement products benz[l]aceanthrylene (12) and benz[j]aceanthrylene (13), respectively, is found. Semi-empirical AM1 calculations provide a rationalization for these observations; the conversion of 2 and 3 into 1, instead of 12 and 13, respectively, via consecutive ring-contraction–ring-expansion processes and vice versa is favoured.

  新型C20H12环五稠合多环 芳烃苯并[l]苊菲 (2) 和 其异构体苯并[j]苊菲 (3) 有 通过闪蒸真空热解获得 2-(1-氯乙烯基)苯并[c]菲 (6) 和 分别为6-(1-氯乙烯基)屈(7)。在 T 900 °C 2 和 吨1000 °C 3 有选择地重新排列以产生丰富的燃烧流出物 苯并[j]荧蒽(1)。没有证据表明存在 相关重排产物 苯并[l]苊 (12) 和 分别发现苯并[j]苊(13)。 半经验 AM1 计算为这些提供了合理化 观察；将 2 和 3 转换为 1，而不是 12 和 13， 分别通过连续 环收缩-环膨胀过程，反之亦然 受到青睐。
• SANGAIAH, R.;GOLD, A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3205-3211
  作者：SANGAIAH, R.、GOLD, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbon isomers of cata-annelated benzenoid systems
  作者：R. Sangaiah、Avram Gold

  DOI：10.1021/jo00391a006

  日期：1987.7