(S)-3-methylene-5-phenethyl-tetrahydro-furan-2-one | 1159115-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-methylene-5-phenethyl-tetrahydro-furan-2-one
• 英文别名: (S)-3-methylene-5-phenethyldihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-3-methylidene-5-(2-phenylethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1159115-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QRZHUKVSWHSNHC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-bromo-1-phenyl-hex-5-en-3-ol 、 双三苯基膦二羰基镍 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(S)-3-methylene-5-phenethyl-tetrahydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  扩大试剂范围的合理改进的手性布朗斯台德酸催化醛的对映选择性烯丙基硼化

  摘要：

  有机合成中最有用的反应之一是将烯丙基金属试剂立体控制地添加到羰基化合物中，使人们能够获得与大量生物活性天然物中存在的乙酸酯，丙酸酯和其他含氧官能团有关的对映异构体富集的均烯丙基醇。产品和药品。在寻找理想的羰基烯丙基化方法时，催化对映选择性烯丙基硼化具有许多优点，例如使用稳定且无毒的频哪醇烯丙基硼酸酯进行高化学，非对映和对映控制。本文报道了一种合理改进的二醇·SnCl 4作为手性质子酸催化剂的络合物，在脂肪族醛的催化烯丙基化，甲基化，丁烯化和2-溴烯丙基化中提供了前所未有的对映选择性。新的二醇pF-Vivol（4b）使活性更高的二醇·SnCl 4催化剂可以更有效地与背景未催化的烯丙基硼竞争。有效合成天然存在的吡喃酮（+）-十二烷酮和制备生物学上重要的外亚甲基-γ-内酯证明了这种优化的催化烯丙基硼化方法的有用性。

  DOI：

  10.1021/jo900553f

文献信息

• Enantioselective Conversion of Primary Alcohols to α-<i>exo</i>-Methylene γ-Butyrolactones via Iridium-Catalyzed C–C Bond-Forming Transfer Hydrogenation: 2-(Alkoxycarbonyl)allylation
  作者：T. Patrick Montgomery、Abbas Hassan、Boyoung Y. Park、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja303839h

  日期：2012.7.11

  Upon exposure of acrylic ester 1 to alcohols 2a-i in the presence of a cyclometalated iridium catalyst modified by (-)-TMBTP, catalytic C-C coupling occurs, providing enantiomerically enriched 5-substituted α-exo-methylene γ-butyrolactones 3a-i. Bromination of the methylene butyrolactone products followed by zinc-mediated reductive aldehyde addition provides the disubstituted α-exo-methylene γ-butyrolactones

  当丙烯酸酯1在(-)-TMBTP改性的环金属化铱催化剂存在下暴露于醇2a-i时，发生催化CC偶联，提供对映体富集的5-取代的α-外型-亚甲基γ-丁内酯3a-i。亚甲基丁内酯产物的溴化随后通过锌介导的还原醛加成提供了具有良好至优异水平的非对映选择性的二取代的α-外型-亚甲基γ-丁内酯6a和6b。
• Enantioselective Synthesis of α-<i>exo</i>-Methylene γ-Butyrolactones via Chromium Catalysis
  作者：Weiqiang Chen、Qin Yang、Tian Zhou、Qingshan Tian、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02597

  日期：2015.11.6

  obtained via a two-step sequence consisting of a highly enantioselective chromium-catalyzed carbonyl 2-(alkoxycarbonyl)allylation and lactonization. A variety of functional groups are compatible under the mild reaction conditions. The synthetic utility of this methodology was demonstrated by two short derivatization transformations and the enantioselective synthesis of (+)-methylenolactocin.

  通过两步序列获得了对映体富集的α-外-亚甲基γ-丁内酯，该过程由高度对映体选择性的铬催化的羰基2-（烷氧基羰基）烯丙基化和内酯化组成。在温和的反应条件下，各种官能团是相容的。该方法的合成效用通过两次短暂的衍生化转化和（+）-甲基烯醇内酯的对映选择性合成得到证明。