(±)-anti-4-methyl-2,3-pentanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-anti-4-methyl-2,3-pentanediol
• 英文别名: threo-1,2-Dihydroxy-1-isopropyl-propan；threo-2,3-Dihydroxy-4-methyl-pentan；threo-2-Methyl-3.4-pentandiol；threo-4-Methyl-2,3-pentandiol；(2RS,3RS)-4-methyl-pentane-2,3-diol；(2R,3R)-4-methylpentane-2,3-diol
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: RNKURRDNOYXATR-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-anti-4-methyl-2,3-pentanediol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 threo-4-Methyl-2,3-pentandiol-dibenzoat
  参考文献：
  名称：

  Conformations of vicinal diesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00897a027
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-甲基-2-戊烯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 (±)-anti-4-methyl-2,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  共轭酮硼氢化的立体化学

  摘要：

  异佛尔酮（I）和3-甲基环己烯酮（II）的硼氢化生成单二醇，通过化学和物理方法证明它们是二水异构体（X和XIII）。与哌啶酮（III）的相同反应产生两种二醇（XV和XVI），它们都在二季位上具有羟基。还获得了一小部分一元醇。讨论了这些反应的机理。开链类似物IV在硼氢化期间没有显示立体特异性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88168-2

文献信息

• Fluorinated Porphyrin Tweezer:  A Powerful Reporter of Absolute Configuration for <i>erythro</i> and <i>threo</i> Diols, Amino Alcohols, and Diamines
  作者：Xiaoyong Li、Marina Tanasova、Chrysoula Vasileiou、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0752639

  日期：2008.2.1

  working model suggests that the observed helicity of the porphyrin tweezer is dictated via steric differentiation experienced by the porphyrin ring bound to each chiral center. A variety of erythro and threo substrates were investigated to verify this chiroptical method. Their absolute configurations were unequivocally determined, and thus a general mnemonic is provided for the assignment of chirality

  报告了确定赤型和苏型二醇、氨基醇和二胺的绝对构型的通用且灵敏的非经验方案。通过增加金属卟啉的路易斯酸度，可以大大增强二醇与卟啉镊子系统的结合。在卟啉镊子主体和手性底物之间形成的超分子复合物表现出基于手性中心取代基的具有可预测符号的激子耦合双信号 CD 光谱。工作模型表明，观察到的卟啉镊子的螺旋度是通过与每个手性中心结合的卟啉环所经历的空间分化来决定的。研究了各种赤型和苏型底物以验证这种手性方法。他们的绝对配置是明确确定的，
• Diastereoselectivity of the mercuration of acyclic allylic alcohols
  作者：Bernd Giese、Dieter Bartmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98432-6

  日期：1985.1

  The diastereoselectivity of the mercuration of acyclic alkenes can be reversed by changing the substituent in the allylic position; with alcohols the erythro isomers and with esters or hemiacetals the threo isomers and are formed predominantly (Table I).

  通过改变烯丙基位置上的取代基，可以逆转无环烯烃汞的非对映选择性。与醇形成赤型异构体，与酯或半缩醛形成苏式异构体，主要形成（表I）。
• Photochemical reaction of alcohols-I
  作者：R.Erra Balsells、A.R. Frasca

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80003-3

  日期：1982.1

  The UV irradiation of aliphatic alcohols gave α-glycols as the principal products. The values of the dl-α-glycol ratios obtained in each example were analyzed.

  脂肪族醇的紫外线照射得到α-二醇作为主要产物。分析在每个实施例中获得的dl -α-二醇比率的值。
• The stereochemistry of hydroboration of conjugated ketones
  作者：J. Klein、E. Dunkelblum

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88168-2

  日期：1968.1

  which were shown to be the diequatorial isomers (X and XIII) by chemical and physical methods. The same reaction with piperitone (III) yielded two diols (XV and XVI) both with hydroxyls in diequatorial positions. A small fraction of monoalcohols was also obtained. The mechanism of these reactions is discussed. The open chain analog IV did not show stereospecificity during hydroboration.

  异佛尔酮（I）和3-甲基环己烯酮（II）的硼氢化生成单二醇，通过化学和物理方法证明它们是二水异构体（X和XIII）。与哌啶酮（III）的相同反应产生两种二醇（XV和XVI），它们都在二季位上具有羟基。还获得了一小部分一元醇。讨论了这些反应的机理。开链类似物IV在硼氢化期间没有显示立体特异性。
• Hydroxy-directed regio-diastereoselective ene reaction of singlet oxygen with chiral allylic alcohols
  作者：Waldemar Adam、Bernd Nestler

  DOI：10.1021/ja00065a013

  日期：1993.6

  The photooxygenation of chiral allylic alcohols 1a, (Z)-1f-k, ethers 1b-d, and acetate 1e gave the corresponding hydroperoxy homoallylic alcohols and derivatives 2 through the ene reaction with singlet oxygen. While the reaction of the acetate 1e proceeded erythro-diastereoselectively as a result of the classical cis effect, for the allylic alcohols 1a and (Z)-1f-k, in which an alkyl group is located

  手性烯丙醇 1a、(Z)-1f-k、醚 1b-d 和乙酸酯 1e 的光氧化反应通过与单线态氧的烯反应得到相应的氢过氧高烯丙醇和衍生物 2。由于经典的顺式效应，乙酸酯 1e 的反应以赤型非对映选择性进行，对于烯丙醇 1a 和 (Z)-1f-k，其中烷基位于带羟基的取代基的顺式，高观察到threo选择性。这一发现可以通过立体中心的亲核羟基官能团与进入的亲电子单线态氧亲烯体的配位来解释