t-butyl (3S)-3-amino-4-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate | 254751-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (3S)-3-amino-4-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-amino-4-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)-pentanoate；(3S,4RS)-3-amino-5-(2',3',5',6'-tetrafluorophenoxy)-4-hydroxypentanoic acid tert-butyl ester；3-amino-4-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-phenoxy)-pentanoic acid tert-butyl ester；(3S)-3-amino-4-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-phenoxy)-pentanoic acid tert-butyl ester；(S)-3-amino-4-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-phenoxy)-pentanoic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3S)-3-amino-4-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate
• CAS: 254751-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₉F₄NO₄
• 分子量: 353.314
• InChiKey: HHEDTMQFVNVGQF-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (3S)-3-amino-4-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (S)-3-(2-(5-chloro-1H-indol-1-yl)acetamido)-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sengupta; Rao, G.Venkateshwar; Dubey, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5517 - 5520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 t-butyl (3S)-3-amino-4-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Caspase抑制剂及其药物组合物、用途和治疗方法

  摘要：

  本发明提供一类作为caspase抑制剂的化合物，具体涉及新的具有caspase抑制活性的化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法及包含其的药物组合物。本发明还涉及所述化合物或其药学上可接受的盐和包含其的药物组合物在治疗caspase相关病症方面的用途。

  公开号：

  CN109748843B

文献信息

• C-terminal modified oxamyl dipeptides as inhibitors of the ICE-ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020042376A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  This invention is directed to novel oxamyl dipeptide ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as to the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型的oxamyl二肽ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗患有炎症性、自身免疫和神经退行性疾病的患者中使用这些组合物，用于预防缺血性损伤，并用于保存即将进行移植手术的器官。
• CASPASE INHIBITORS BASED ON PYRIDAZINONE SCAFFOLD
  申请人：Chang Hye Kyung

  公开号：US20100041661A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates to a pyridazinone derivative which can be used as a caspase inhibitor, process for the preparation thereof, and pharmaceutical composition for inhibiting caspase comprising the same.

  本发明涉及一种可用作caspase抑制剂的吡啶并喹唑酮衍生物，其制备方法，以及包含该衍生物的用于抑制caspase的药物组合物。
• Caspase抑制剂及其药物组合物、用途和治疗方法
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN109748843B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明提供一类作为caspase抑制剂的化合物，具体涉及新的具有caspase抑制活性的化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法及包含其的药物组合物。本发明还涉及所述化合物或其药学上可接受的盐和包含其的药物组合物在治疗caspase相关病症方面的用途。
• [EN] 4-OXO-3-(1-OXO-1H-ISOQUINOLIN-2-YLACETYLAMINO)-PENTANOIC ACID ESTER AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CASPASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ESTERS ET D'AMIDES D'ACIDE 4-OXO-3-(1-OXO-1H-ISOQUINOLIN-2-YLACETYLAMINO)-PENTANOIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CASPASE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004058718A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides a compound of formula (I):, wherein: X i s -OR1 or -N (R5) 2 , Y is halo, trifluorophenoxy, or tetrafluorophenoxy; R1 is: C1-6 straight chained or branched alkyl, alkenyl, or alkynyl, wherein the alkyl, alkenyl, or alkynyl is optionally substituted with optionally substituted aryl, CF3, C1, F, OMe, OEt, OCF3, CN, or NMe2; C1-6 cycloalkyl, wherein 1-2 carbon atoms in the cycloalkyl is optionally replaced with -0- or -NR5-; R2 is C1-6 straight chained or branched alkyl; R3 is hydrogen, halo, OCF3, CN, or CF3; R4 is hydrogen, halo, OCF3, CN, or CF3; and each R5 is independently H, C1-6 straight chained or branched alkyl, aryl, -O-C1-6 straight chained or branched alkyl, or -O-aryl. The present invention also provides pharmaceutical compositions and methods using such compositions for treating a caspase-mediated disease, particularly in the central nervous system.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：其中：X为-OR1或-N（R5）2，Y为卤素，三氟苯氧基或四氟苯氧基；R1为：C1-6直链或支链烷基，烯基或炔基，其中该烷基，烯基或炔基可选择性地与可选择性取代的芳基，CF3，C1，F，OMe，OEt，OCF3，CN或NMe2取代；C1-6环烷基，其中环烷基中的1-2个碳原子可选择性地被-0-或-NR5-取代；R2为C1-6直链或支链烷基；R3为氢，卤素，OCF3，CN或CF3；R4为氢，卤素，OCF3，CN或CF3；每个R5独立地为H，C1-6直链或支链烷基，芳基，-O-C1-6直链或支链烷基，或-O-芳基。本发明还提供了使用这种组合物治疗卡斯帕酶介导的疾病，特别是中枢神经系统疾病的药物组合物和方法。
• [EN] CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CASPASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004002961A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to compounds of formula (I); useful as inhibitors of caspases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds, processes for preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in the treatment of various diseases, conditions, or disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物；作为caspases的抑制剂。本发明还提供了含有所述化合物的药学上可接受的组合物，制备这些化合物的方法，以及在治疗各种疾病、状况或障碍中使用这些化合物和组合物的方法。