3-[(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy]-4-methoxy-benzaldehyde | 115898-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-[(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy]-4-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 3-(Indan-2-yloxy)-4-methoxy-benzaldehyde；3-(2-indanyloxy)-4-methoxybenzaldehyde；3-(Indan-2-yloxy)-4-methoxybenzaldehyde；3-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde；3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxy)-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 115898-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: BMQHHDGWBJODGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy]-4-methoxy-benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(indan-2-yloxy)-4-methoxybenzylchloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和生物学评估：新系列的PDE4抑制剂。

  摘要：

  该交流描述了一系列新的咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和体外PDE4抑制活性。还在体内模型中测试了所描述的化合物，以评估其局部给药后的抗炎活性以及胃肠道副作用。几种化合物被证明是有效的PDE4抑制剂，某些2-氰基氨基咪唑类药物与参考化合物相比，胃肠道副作用较小，但局部给药后仍具有抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00817-4
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 以62.6%的产率得到3-[(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy]-4-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Use of 2-phenylmorpholin-5-one derivatives

  摘要：

  具有以下式（I）的2-苯基吗啡啶-5-酮衍生物：其中R1代表C1至C8烷基，C3至C7环烷基或茚基，R2代表C1至C4烷基，R3代表氢原子，C1至C5烷基等，R4代表氢原子，C1至C6烷基等，R5、R6代表氢原子，C1至C5烷基等，其光学异构体或药理学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物以及含有该化合物的药物组合物。上述化合物具有强烈的IV型磷酸二酯酶（PDE）抑制活性，并具有支气管扩张和抗炎作用。

  公开号：

  US06265402B1

文献信息

• Use of 2-phenylmorpholin-5-one derivatives
  申请人：Nikken Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06265402B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  A 2-phenylmorpholin-5-one derivative having the formula (I): wherein R1 represents a C1 to C8 alkyl group, a C3 to C7 cycloalkyl group or an indanyl group, R2 represents a C1 to C4 alkyl group, R3 represents a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, etc., R4 represents a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group, etc., R5, R6 represent a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, etc., an optical isomer thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof and a pharmaceutical composition containing the same. The above compound has a strong type IV phosphodiesterase (PDE) inhibitory activity and has bronchodilater and antiinflammatory effects.

  具有以下式（I）的2-苯基吗啡啶-5-酮衍生物：其中R1代表C1至C8烷基，C3至C7环烷基或茚基，R2代表C1至C4烷基，R3代表氢原子，C1至C5烷基等，R4代表氢原子，C1至C6烷基等，R5、R6代表氢原子，C1至C5烷基等，其光学异构体或药理学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物以及含有该化合物的药物组合物。上述化合物具有强烈的IV型磷酸二酯酶（PDE）抑制活性，并具有支气管扩张和抗炎作用。
• PDE IV inhibiting 2-cyanoiminoimidazole derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US06051718A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  The present invention concerns 2-cyanoiminoimidazole derivatives having the formula ##STR1## the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2 each independently are hydrogen; C.sub.1-6 alkyl; difluoromethyl; trifluoromethyl; C.sub.3-6 cycloalkyl; a saturated 5-, 6- or 7-membered heterocycle containing one or two heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen; indanyl; 6,7-dihydro-5H-cyclopentapyridinyl; bicyclo[2.2.1]-2-heptenyl; bicyclo[2.2.1]heptanyl; C.sub.1-6 alkylsulfonyl; arylsulfonyl; or substituted C.sub.1-10 alkyl; R.sup.3 is hydrogen, halo or C.sub.1-6 alkyloxy; R.sup.4 is hydrogen; halo; C.sub.1-6 alkyl; trifluoromethyl; C.sub.3-6 cycloalkyl; carboxyl; C.sub.1-4 alkyloxycarbonyl; C.sub.3-6 cycloalkylaminocarbonyl; aryl; Het.sup.1 ; or substituted C.sub.1-6 alkyl; or R.sup.4 is --O--R.sup.7 or --NH--R.sup.8 ; R.sup.5 is hydrogen, halo, hydroxy, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkyloxy; R.sup.6 is a hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; or R.sup.4 and R.sup.6, or R.sup.4 and R.sup.5 taken together may form a bivalent radical; --A--B-- is --CR.sup.10 .dbd.CR.sup.11 -- or --CHR.sup.10 --CHR.sup.11 --; L is hydrogen; C.sub.1-6 alkyl; C.sub.1-6 alkylcarbonyl; C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl; substituted C.sub.1-6 alkyl; C.sub.3-6 alkenyl; substituted C.sub.3-6 alkenyl; piperidinyl; substituted piperidinyl; C.sub.1-6 alkylsulfonyl or arylsulfonyl; having PDE IV and cytokine inhibiting activity. The invention also relates to processes for preparing the compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明涉及具有以下结构的2-氰基亚胺咪唑衍生物：N-氧化物形式，药学上可接受的加成盐及其立体化异构体形式，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢；C.sub.1-6烷基；二氟甲基；三氟甲基；C.sub.3-6环烷基；含有一个或两个氧、硫或氮异原子的饱和5、6或7成员杂环；茚基；6,7-二氢-5H-环戊吡啶基；双环[2.2.1]-2-庚烯基；双环[2.2.1]庚基；C.sub.1-6烷基磺酰基；芳基磺酰基；或取代的C.sub.1-10烷基；R.sup.3为氢、卤素或C.sub.1-6烷氧基；R.sup.4为氢；卤素；C.sub.1-6烷基；三氟甲基；C.sub.3-6环烷基；羧基；C.sub.1-4烷氧羰基；C.sub.3-6环烷基氨基羰基；芳基；Het.sup.1；或取代的C.sub.1-6烷基；或R.sup.4为--O--R.sup.7或--NH--R.sup.8；R.sup.5为氢、卤素、羟基、C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基；R.sup.6为氢或C.sub.1-4烷基；或R.sup.4和R.sup.6，或R.sup.4和R.sup.5一起可以形成二价基团；--A--B--为--CR.sup.10 .dbd.CR.sup.11--或--CHR.sup.10--CHR.sup.11--；L为氢；C.sub.1-6烷基；C.sub.1-6烷基羰基；C.sub.1-6烷氧羰基；取代的C.sub.1-6烷基；C.sub.3-6烯基；取代的C.sub.3-6烯基；哌啶基；取代的哌啶基；C.sub.1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基；具有PDE IV和细胞因子抑制活性。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法以及其制药组合物。
• Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US06348602B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Novel compounds that are potent and selective inhibitors of PIDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明揭示了一种具有高效和选择性抑制PIDE4的新化合物以及制备该化合物的方法。本发明还揭示了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病以及中枢神经系统(CNS)疾病中使用该化合物的方法。
• [EN] PDE IV INHIBITING 2-CYANOIMINOIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2-CYANOIMINOIMIDAZOLE INHIBANT LA PHOSPHODIESTERASE IV
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1998014432A1

  公开（公告）日：1998-04-09

  (EN) The present invention concerns 2-cyanoiminoimidazole derivatives having formula (I) the $i(N)-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein R1 and R2 each independently are hydrogen; C1-6alkyl; difluoromethyl; trifluoromethyl; C3-6cycloalkyl; a saturated 5-, 6- or 7-membered heterocycle containing one or two heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen; indanyl; 6,7-dihydro-5$i(H)-cyclopentapyridinyl; bicyclo[2.2.1]-2-heptenyl; bicyclo[2.2.1]heptanyl; C1-6alkylsulfonyl; arylsulfonyl; or substituted C1-10alkyl; R3 is hydrogen, halo or C1-6alkyloxy; R4 is hydrogen; halo; C1-6alkyl; trifluoromethyl; C3-6cycloalkyl; carboxyl; C1-4alkyloxycarbonyl; C3-6cycloalkylaminocarbonyl; aryl; Het1; or substituted C1-6alkyl; or R4 is -O-R7 or -NH-R8; R5 is hydrogen, halo, hydroxy, C1-6alkyl or C1-6alkyloxy; R6 is a hydrogen or C1-4alkyl; or R4 and R6, or R4 and R5 taken together may form a bivalent radical; -A-B- is -CR10=CR11- or -CHR10-CHR11-; L is hydrogen; C1-6alkyl; C1-6alkylcarbonyl; C1-6alkyloxycarbonyl; substituted C1-6alkyl; C3-6alkenyl; substituted C3-6alkenyl; piperidinyl; substituted piperidinyl; C1-6alkylsulfonyl or arylsulfonyl; having PDE IV and cytokine inhibiting activity. The invention also relates to processes for preparing the compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof.(FR) L'invention concerne des dérivés de 2-cyanoiminoimidazole présentant la formule (I), les formes de $i(N)-oxyde, les sels d'addition pharmaceutiquement acceptables et les formes stéréochimiquement isomériques de ces derniers. Dans la formule, R1 et R2 sont chacun indépendamment de l'hydrogène, de l'alkyle C1-6, difluorométhyle, trifluorométhyle, cycloalkyle C3-6; un hétérocycle saturé à 5 ou 6 éléments contenant un ou deux hétéroatomes sélectionnés parmi de l'oxygène, du soufre ou de l'azote; indanyle; 6,7-dihydro-5$i(H)-cyclopentapyridinyle; bicyclo(2.2.1)-2-heptényle; bicyclo(2.2.1.)heptanyle; alkylsulfonyle C1-6; arylsulfonyle, ou de l'alkyle C1-10 substitué. R3 représente hydrogène, halo ou alkyloxy C1-6; R4 représente hydrogène, halo; alkyle C1-6, trifluorométhyle, cycloalkyle C3-6, carboxyle, alkyloxycarbonyle C1-4, cycloalkyle C3-6 aminocarbonyle; aryle; Het1, ou alkyle C1-6 substitué; ou R4 est -O-R7 ou -NH-R8. R5 est hydrogène, halo, hydroxy, alkyle C1-6 ou alkyloxy C1-6. R6 est un hydrogène ou un alkyle C1-4 ou R4 et R6, ou R4 et R5 pris ensemble forment un radical bivalent. -A-B- est -CR10=CR11- ou -CHR10-CHR11-; L est hydrogène, alkyle C1-6, alkylcarbonyle C1-6; alkyloxycarbonyle C1-6; alkyle C1-6 substitué, alkényle C3-6, alkényle C3-6 substitué, pipéridinyle, pipéridinyle substitué, alkylsulfonyle C1-6 ou arylsulfonyle, présentant une activité inhibant la cytokine et la phosphodiesterase IV. L'invention concerne aussi des procédés de préparation des composés de la formule (I) et des compositions pharmaceutiques de ces derniers.

  本发明涉及具有式(I)的2-氰基亚咪唑衍生物，它们的$i(N)-氧化物形式，药学上可接受的加成盐和其立体化学异构体，其中R1和R2各自独立地为氢; C1-6烷基; 二氟甲基; 三氟甲基; C3-6环烷基; 包含一个或两个从氧、硫或氮中选择的杂原子的饱和的5、6或7元杂环; indanyl; 6,7-二氢-5$i(H)-环戊吡啶基; bicyclo[2.2.1]-2-庚烯基; bicyclo[2.2.1]庚烷基; C1-6烷基磺酰基; 芳基磺酰基; 或取代的C1-10烷基; R3为氢、卤素或C1-6烷氧基; R4为氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基、C3-6环烷基、羧基、C1-4烷氧羰基、C3-6环烷基氨基羰基、芳基、Het1; 或取代的C1-6烷基; 或R4为-O-R7或-NH-R8; R5为氢、卤素、羟基、C1-6烷基或C1-6烷氧基; R6为氢或C1-4烷基; 或R4和R6，或R4和R5共同形成一个双价基团; -A-B-为-CR10=CR11-或-CHR10-CHR11-; L为氢; C1-6烷基; C1-6烷基羰基; C1-6烷氧羰基; 取代的C1-6烷基; C3-6烯基; 取代的C3-6烯基; 哌啶基; 取代的哌啶基; C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基; 具有PDE IV和细胞因子抑制活性的制剂。本发明还涉及制备式(I)化合物和其制药组合物的方法。
• Novel immunotherapeutic agents
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20050096355A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Novel amides and imides are inhibitors of tumor necrosis factorα and phosphodiesterase and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, retrovirus replication, asthma, and inflammatory conditions.

  新型酰胺和亚酰胺是肿瘤坏死因子α和磷酸二酯酶的抑制剂，可用于抵抗消瘦症、内毒素休克、逆转录病毒复制、哮喘和炎症病症。