2-氨基-4-氧代丁酸 | 15106-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氧代丁酸
• 英文名称: DL-aspartate β-semialdehyde
• 英文别名: DL-ASA；2-amino-4-oxobutanoic acid；2-Azaniumyl-4-oxobutanoate
• CAS: 15106-57-7
• 化学式: C₄H₇NO₃
• mdl: MFCD16038726
• 分子量: 117.104
• InChiKey: HOSWPDPVFBCLSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代丁酸 在 dihydrodipicolinate reductase 、 dihydrodipicolinate synthase from Escherichia coli 、 piruvate 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S)-2-氨基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  鉴定 2, 3-二氢吡啶二羧酸作为大肠杆菌二氢吡啶二羧酸合酶反应的产物

  摘要：

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 催化大多数细菌和植物中 L-赖氨酸生物合成途径的第一步。该酶的底物是丙酮酸和 L-天冬氨酸-β-半醛 (ASA)。该反应的产物最初被认为是 2,3-二氢吡啶二羧酸 (DHDP)，但现在一般认为是 (4 S )-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-(2 S)-吡啶二羧酸 (HTPA)。ASA 在高 pH 值下不稳定，建议 ASA 与自身发生反应。在高 pH 值时，ASA 也会与 Tris 缓冲液发生反应，并且这两种反应在低 pH 值下基本上都是可逆的。建议 Tris 胺或 ASA 的 α-胺的基本未质子化形式与 ASA 的醛官能团反应生成亚胺产物。在不同 pH 值下完成的 ASA 质子 NMR 谱图显示在高 pH 值下有新的 NMR 峰，但在低 pH 值下没有，这证实了 ASA 在高 pH 值下存在反应产物。DHDPS 反应的酶促产物在低

  DOI：

  10.1016/j.abb.2018.06.011

文献信息

• Identification of 2, 3-dihydrodipicolinate as the product of the dihydrodipicolinate synthase reaction from Escherichia coli
  作者：William E. Karsten、Susan A. Nimmo、Jianguo Liu、Lilian Chooback

  DOI：10.1016/j.abb.2018.06.011

  日期：2018.9

  generate an imine product. Proton NMR spectra of ASA done at different pH values shows new NMR peaks at high pH, but not at low pH, confirming the presence of reaction products for ASA at high pH. The enzymatic product of the DHDPS reaction was examined at low pH by proton NMR starting with either 3 h-pyruvate or 3 d-pyruvate and identical NMR spectra were obtained with four new NMR peaks observed at 1.5

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 催化大多数细菌和植物中 L-赖氨酸生物合成途径的第一步。该酶的底物是丙酮酸和 L-天冬氨酸-β-半醛 (ASA)。该反应的产物最初被认为是 2,3-二氢吡啶二羧酸 (DHDP)，但现在一般认为是 (4 S )-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-(2 S)-吡啶二羧酸 (HTPA)。ASA 在高 pH 值下不稳定，建议 ASA 与自身发生反应。在高 pH 值时，ASA 也会与 Tris 缓冲液发生反应，并且这两种反应在低 pH 值下基本上都是可逆的。建议 Tris 胺或 ASA 的 α-胺的基本未质子化形式与 ASA 的醛官能团反应生成亚胺产物。在不同 pH 值下完成的 ASA 质子 NMR 谱图显示在高 pH 值下有新的 NMR 峰，但在低 pH 值下没有，这证实了 ASA 在高 pH 值下存在反应产物。DHDPS 反应的酶促产物在低