2-氨基-4-氧代丁酸 | 15106-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氧代丁酸
• 英文名称: DL-aspartate β-semialdehyde
• 英文别名: DL-ASA；2-amino-4-oxobutanoic acid；2-Azaniumyl-4-oxobutanoate
• CAS: 15106-57-7
• 化学式: C₄H₇NO₃
• mdl: MFCD16038726
• 分子量: 117.104
• InChiKey: HOSWPDPVFBCLSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代丁酸 在 dihydrodipicolinate reductase 、 dihydrodipicolinate synthase from Escherichia coli 、 piruvate 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S)-2-氨基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  鉴定 2, 3-二氢吡啶二羧酸作为大肠杆菌二氢吡啶二羧酸合酶反应的产物

  摘要：

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 催化大多数细菌和植物中 L-赖氨酸生物合成途径的第一步。该酶的底物是丙酮酸和 L-天冬氨酸-β-半醛 (ASA)。该反应的产物最初被认为是 2,3-二氢吡啶二羧酸 (DHDP)，但现在一般认为是 (4 S )-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-(2 S)-吡啶二羧酸 (HTPA)。ASA 在高 pH 值下不稳定，建议 ASA 与自身发生反应。在高 pH 值时，ASA 也会与 Tris 缓冲液发生反应，并且这两种反应在低 pH 值下基本上都是可逆的。建议 Tris 胺或 ASA 的 α-胺的基本未质子化形式与 ASA 的醛官能团反应生成亚胺产物。在不同 pH 值下完成的 ASA 质子 NMR 谱图显示在高 pH 值下有新的 NMR 峰，但在低 pH 值下没有，这证实了 ASA 在高 pH 值下存在反应产物。DHDPS 反应的酶促产物在低

  DOI：

  10.1016/j.abb.2018.06.011