(4-bromophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone | 1094473-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(1-methylindol-3-yl)methanone
• CAS: 1094473-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• mdl: MFCD12653897
• 分子量: 314.181
• InChiKey: DFKYAAHEAPZJAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(4-bromophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A metal free domino synthesis of 3-aroylindoles via two sp³C–H activation

  摘要：

  一种无金属的合成3-芳酰基吲哚的方法已经被实现，该方法涉及两个sp3C-H活化，起始物为o-炔基-N，N-二烷基胺，使用TBAI-TBHP。

  DOI：

  10.1039/c4cc04407j

文献信息

• Electrochemically Enabled C3-Formylation and -Acylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Liquan Yang、Zhaoran Liu、Yujun Li、Ning Lei、Yanling Shen、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02433

  日期：2019.10.4

  Reported herein is an effective strategy for oxidative cross-coupling of indoles with various aldehydes. The strategy is based on a two-step transformation via a well-known Mannich-type reaction and a C–N bond cleavage for carbonyl introduction. The key step—the C–N bond cleavage of the Mannich product—was enabled by electrochemistry. This strategy (with over 40 examples) ensures excellent functional-group

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。
• Copper-promoted decarboxylative direct C3-acylation of N-substituted indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Lin Yu、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc40389k

  日期：——

  A novel and efficient Cu-promoted decarboxylative direct C3-acylation of N-substituted indoles with α-oxocarboxylic acids for the synthesis of 3-acylindoles was developed.

  开发了一种新型高效的铜促进脱羧直接C3酰基化反应，以α-氧代羧酸作为酰基源，用于N-取代吲哚合成3-酰基吲哚。
• Acylation of indoles via photoredox catalysis: a route to 3-acylindoles
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Jiyan Liu、Hongtao Zhang、Minglong Yuan、Ganpeng Li

  DOI：10.1039/c5gc01931a

  日期：——

  A visible-light-catalyzed synthesis of 3-acylindoles from simple indoles and α-oxo acids at room temperature has been discovered. This method offers rapid access to 3-acylindoles through C–C and C–H bond activation.

  一种在室温下通过可见光催化合成3-酰基吲哚的方法已被发现。该方法通过C-C和C-H键活化快速获得3-酰基吲哚。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Indoles for Synthesis of Indol-3-yl Aryl Ketones
  作者：Mi-Na Zhao、Longfei Ran、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/cs5019106

  日期：2015.2.6

  A novel palladium-catalyzed carbonylation of indoles with CO and aromatic boronic acids for the synthesis of indol-3-yl aryl ketones was developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and gives a variety of valuable indol-3-yl aryl ketones in high yields under mild conditions.

  开发了一种新型的钯催化的吲哚羰基化反应，用CO和芳香族硼酸合成吲哚-3-基芳基酮。该反应可耐受各种官能团，并在温和条件下以高收率得到各种有价值的吲哚-3-基芳基酮。
• Synthesis of indol-3-yl aryl ketones through visible-light-mediated carbonylation
  作者：Hong-Tao Zhang、Li-Jun Gu、Xiang-Zhong Huang、Rui Wang、Cheng Jin、Gan-Peng Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.012

  日期：2016.2

  Abstract A visible-light-catalyzed synthesis of indol-3-yl aryl ketones from aryldiazonium salts, CO and indoles at room temperature was developed. This process provides a useful method for the preparation of diverse indol-3-yl aryl ketones from readily accessible reactants under base-free, acid-free and transition-metal-free conditions.

  摘要在室温下可见光催化芳基重氮盐，CO和吲哚合成吲哚-3-基芳基酮。该方法提供了一种在无碱，无酸和无过渡金属的条件下由易于获得的反应物制备各种吲哚-3-基芳基酮的有用方法。