(Z)-(2-chloro-2-nitroethenyl)-3,4,5-trimethoxybenzene | 127143-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-(2-chloro-2-nitroethenyl)-3,4,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: 5-[(Z)-2-chloro-2-nitroethenyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 127143-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₅
• 分子量: 273.673
• InChiKey: BYDAJEABDSINLB-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-chloro-2-nitroethenyl)-3,4,5-trimethoxybenzene 在 N,N-二乙基苯胺盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-amino-4-chloro-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂5-芳基呋喃并[2,3-d]嘧啶的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列约五十种新颖的5-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶衍生物，作为潜在的抑制剂，其来自不同物种的二氢叶酸还原酶（DHFR）。对于大多数化合物，酶抑制作用较弱，只有少数达到的IC50值小于30 microM。关于抗菌和抗疟疾效力，只有七种化合物显示出对某些细菌菌株的适度体外活性，只有三种产物证明对恶性疟原虫具有显着活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.156
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium fluoride 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(Z)-(2-chloro-2-nitroethenyl)-3,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2-phenyl-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  以取代苯甲醛1为起始原料，通过简便高效的两步法制备了新颖标题化合物5。报道了一条便捷的途径，用于合成为合成所需的中间体——(2-氯-2-硝基乙烯基)苯3。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26791

文献信息

• Expeditious, Metal-Free, Domino, Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Carbonyl- and 2-Phosphorylfurans by Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Wilfried Raimondi、Daniel Dauzonne、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201192

  日期：2012.11

  the dual electrophilic properties of (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes in a one-pot, formal [3+2] cycloaddition. Using a base (DBU), the desired trisubstituted heterocycles were formed rapidly (10–30 min) in good to excellent yields (51–92 %), and this versatile, metal-free methodology was applied to the synthesis of 2-acyl- and 2-carboalkoxyfurans and furan-2-carboxamides. Additionally, by using 2-ketophosphonate

  通过利用 1,2-二羰基的双重亲核特性和（2-氯-2-硝基乙烯基）苯的双重亲电特性，在一锅正式 [3+2] 环加成反应中，可以很容易地合成 2-官能化呋喃。使用碱 (DBU)，所需的三取代杂环以良好到极好的产率 (51–92%) 快速（10–30 分钟）形成，这种多功能、无金属的方法用于合成 2-酰基-和 2-carboalkoxyfurans 和 furan-2-carboxamides。此外，通过使用 2-酮膦酸酯衍生物作为双亲核试剂，相应的 2-磷酰呋喃以良好的产率 (53–74%) 形成。
• Synthesis and Biological Evaluation of Flavanones and Flavones Related to Podophyllotoxin.
  作者：Anne GONZALEZ DE PEREDO、Stephane LEONCE、Claude MONNERET、Daniel DAUZONNE

  DOI：10.1248/cpb.46.79

  日期：——

  A series of novel flavonoids comprising structural elements present in the antineoplastic agents podophyllotoxin and etoposide was synthesized. These oxygen-containing analogues of antiproliferative quinolones moderate cytotoxicity towards L1210 and HT-29 cell lines.

  合成了一系列新的类黄酮，其包含抗肿瘤药鬼臼毒素和依托泊苷中存在的结构元素。这些抗增殖喹诺酮类药物的含氧类似物可减轻对L1210和HT-29细胞系的细胞毒性。
• A convenient procedure for the preparation of 5,6-dihydro-6-nitro-5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones and 5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Daniel Dauzonne、Anne Adam-Launay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92249-5

  日期：1992.4

  Z-(2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes with 4,6-dihydroxypyrimidine provides 5,6-dihydro-6-nitro-5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones at room temperature. Involving the same starting materials, but using DBU in refluxing ethanol instead of triethylamine, the so far unknown 5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H-ones are obtained

  Z-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯与4,6-二羟基嘧啶的三乙胺促进的缩合反应提供5,6-二氢-6-硝基-5-苯基呋喃[2,3-d]嘧啶-4（3 H）-在室温下一个。使用相同的起始原料，但在回流的乙醇中使用DBU代替三乙胺，获得了迄今未知的5-苯基呋喃[2,3-d]嘧啶-4（3 H -ones）
• (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes as synthons: a general method for the preparation of 2,3-dihydro- 2-nitro-3-phenyl-4H-furo [3,2-c] [1]benzopyran-4-ones and 3-phenyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-ones
  作者：Daniel Dauzonne、Hubert Josien、Pierre Demerseman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89053-0

  日期：1990.1
• Dauzonne, Daniel; Demerseman, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1581 - 1584
  作者：Dauzonne, Daniel、Demerseman, Pierre

  DOI：——

  日期：——