N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester | 83402-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester
• 英文别名: N-carbobenzoxy-L-alanyl-N-(indan-2-yl)glycine tertbutyl ester；tert-butyl 2-[2,3-dihydro-1H-inden-2-yl-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 83402-67-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: HNVYXIHXCUKNGF-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以38%的产率得到(S)-1-(2-indanyl)-3-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  N- [N-[（S）-1-乙氧基羰基-3-苯基丙基] -L-丙氨酰] -N-（茚满-2-基）甘氨酸（CV-3317）的设计与合成酶抑制剂。

  摘要：

  一种新的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂N-[N-[(S)-1-乙氧基碳基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸]-N-(茚-2-基)甘氨酸（9a）是在对ACE抑制剂中C端氨基酸部分的结构要求进行广泛研究后发现的。本文描述了9a的合成及其绝对构型的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2852
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl glycinate hydrophosphite 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- [N-[（S）-1-乙氧基羰基-3-苯基丙基] -L-丙氨酰] -N-（茚满-2-基）甘氨酸（CV-3317）的设计与合成酶抑制剂。

  摘要：

  一种新的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂N-[N-[(S)-1-乙氧基碳基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸]-N-(茚-2-基)甘氨酸（9a）是在对ACE抑制剂中C端氨基酸部分的结构要求进行广泛研究后发现的。本文描述了9a的合成及其绝对构型的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2852

文献信息

• L-Alanyl-N-(indan-2-yl)glycine, its esters and salts thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04474692A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  Useful intermediates for the preparation of hypotensives and inhibitors of angiotensin converting enzymes are L-alanyl-N-(indan-2-yl)glycine, its lower alkyl esters and the salts thereof.

  L-丙氨酸-N-(茚-2-基)甘氨酸及其较低的烷基酯和盐是制备降压药和血管紧张素转换酶抑制剂的有用中间体。
• Bicycle compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04822818A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  New bicyclic compounds, inclusive of salts thereof, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl or lower alkoxy, R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, amino-lower-alkyl or acylamino-lower-alkyl, R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl or aralkyl which may be substituted, R.sup.6 is hydroxyl, lower alkoxy, amino or lower alkylamino, and m and n each means 1 or 2, have inhibitory activities of angiotensin converting enzyme and bradykinin decomposing enzyme, and are useful as antihypertensive agents.

  新的双环化合物，包括其盐，化学式如下：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别代表氢、羟基或较低的烷氧基，R.sup.3代表氢或较低的烷基，R.sup.4代表氢、较低的烷基、氨基-较低-烷基或酰胺基-较低-烷基，R.sup.5代表氢、较低的烷基或可能被取代的芳基烷基，R.sup.6代表羟基、较低的烷氧基、氨基或较低的烷基氨基，m和n分别表示1或2，具有抑制血管紧张素转化酶和缓激肽降解酶的活性，并且可用作降压剂。
• Bicyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0051391B1

  公开（公告）日：1984-09-05
• OKA, JOSIKADZU;NISIKAVA, KOXEHJ;MIYAKEH, AKIO
  作者：OKA, JOSIKADZU、NISIKAVA, KOXEHJ、MIYAKEH, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• US4474692A
  申请人：——

  公开号：US4474692A

  公开（公告）日：1984-10-02