(S)-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetic acid | 123484-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: (S)-4-bromomandelic acid；4-bromomandelic acid；(S)-p-bromo-mandelic acid；p-Bromomandelic acid, (+)-；(2S)-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 123484-90-2
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: BHZBRPQOYFDTAB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 (S)-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetic acid 在 palladium on activated charcoal sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2S)-2-hydroxy-2-[4-(3-methoxyphenyl)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiopure 4-arylmandelic acids via a Pd/C catalysed Suzuki coupling of enantiopure 4-bromomandelic acid

  摘要：

  A library of enantiomerically pure mandelic acid derivatives has been prepared using a palladium on carbon catalysed Suzuki reaction. The chirality was derived from enantiomerically pure 4-bromomandelic acid which was obtained by resolution with alpha -methylbenzylamine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02304-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid Phase Behavior in the Chiral Systems of Various 2-Hydroxy-2-phenylacetic Acid (Mandelic Acid) Derivatives

  摘要：

  The solid phase behavior of a series of monosubstituted F-, Cl-, Br-, I-, and CH3- and two 2,4-halogen-disubstituted 2-hydroxy-2-phenylacetic acid (mandelic acid) derivatives was investigated. The study includes detailed information about melting temperature, melting enthalpy, Xray diffraction data, as well as selected binary phase diagrams of the respective chiral systems. Aside from the known metastable metastable conglomerates was found.

  DOI：

  10.1021/je500845d
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4-氟苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 amberlyst-15 、 (S)-2-hydroxy-2-(p-tolyl)acetic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 (S)-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetic acid 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 氯苯 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (+)-cis-3-methyl-4-(5-fluorobenzofuran-7-yl)piperidine hydrochloride 、 (-)-cis-3-methyl-4-(5-fluorobenzofur-7-yl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SEROTONERGIC BENZOFURANS

  摘要：

  公开号：

  EP1204659B1

文献信息

• Enantioseparation of chiral mandelic acid derivatives by supercritical fluid chromatography
  作者：Jiawei Ding、Ming Zhang、Huixue Dai、Chunmian Lin

  DOI：10.1002/chir.23018

  日期：2018.12

  Mandelic acid and its derivatives are important chiral analogs which are widely used in the pharmaceutical synthetic industry. The present study investigated the enantiomeric separation of six mandelic acids (mandelic acid, 2‐chloromandelic acid, 3‐chloromandelic acid, 4‐chloromandelic acid, 4‐bromomandelic acid, 4‐methoxymandelic acid) on the Chiralpak AD‐3 column by supercritical fluid chromatography

  扁桃酸及其衍生物是重要的手性类似物，广泛用于药物合成工业中。本研究研究了通过超临界流体在Chiralpak AD-3色谱柱上对6种扁桃酸（扁桃酸，2-氯扁桃酸，3-氯扁桃酸，4-氯扁桃酸，4-溴扁桃酸，4-甲氧基扁桃酸）的对映体分离层析。研究了三氟乙酸的体积分数，改性剂的类型和百分比，柱温和背压对分离效率的影响。并确定对映体的洗脱顺序。结果表明，对于给定的改性剂，保留因子，分离因子和分离分辨率随改性剂体积比的增加而逐渐降低。在相同体积比的改性剂下，除3-氯扁桃酸外，扁桃酸及其衍生物的保留因子按甲醇，乙醇和异丙醇的顺序增加。分离系数和分离分辨率随柱温的升高而降低（低于温度极限）。背压影响对映体分离过程：随着背压增加，保留因子相应降低。在相同的手性柱条件下，与HPLC方法相比，SFC方法显示出更快，更有效的分离和更好的对映选择性。分离因子和分离分辨率随柱温的升高而降低（低于温度极限）。背压影响
• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• [EN] ACID ADDITION SALTS OF PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] SELS D'ADDITION D'ACIDE DE DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2017144637A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention relates to acid addition salts of piperazine derivatives, as well as solid forms, such as polymorphic forms, thereof, which are useful as pharmaceutical ingredients and in particular as glycosidase inhibitors.

  该发明涉及哌嗪衍生物的酸加盐，以及其固体形式，如多型形式，这些形式可用作药用成分，特别是作为糖苷酶抑制剂。
• [EN] PROCESS FOR THE SEPARATION OF ENANTIOMERS OF PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SÉPARATION D'ÉNANTIOMÈRES DE DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2017144635A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention relates to a process for preparing either enantiomer of a compound of formula (I), wherein X, Y and n have the meaning given in claim 1, with high enantiomeric excess (e.e.), by chiral resolution in the presence of a non-racemic, chiral acid.

  该发明涉及一种制备式(I)化合物的任一对映体的方法，其中X、Y和n的含义如权利要求1所述，通过在非外消旋手性酸存在下进行手性分离，以高对映体过量（e.e.）进行。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods for Making and Using Them
  申请人：DeSantis Grace

  公开号：US20100009426A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及到腈酶以及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法和使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。