3-(4-ethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 889996-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Ethoxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 889996-92-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: ATWKKEMFVQQXMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  481.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 C₁₈H₁₇N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antinociceptive activity of pyrazolyl isoxazolines and pyrazolyl isoxazoles

  摘要：

  Pyrazolyl isoxazolines and isoxazoles were synthesised in moderate to good yields using 1,3-dipolar cycloaddition of pyrazole derived nitrile oxide with various dipolarophiles such as N-substituted maleimide, diethylacetylene dicarboxylate and phenylacetylene. The synthesized compounds were evaluated for antinociceptive activities. The 3-pyrazolyl-4,5-dicarbethoxy isoxazoles (9a-c) exhibited the maximum antinociceptive activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.055
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-ethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在三组分体系中使用纳米多孔AlSBA-15催化剂高效一锅合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  使用水热法合成了具有不同n Si / n Al比（41、129和210）的纳米多孔AlSBA-15催化剂。这些催化剂通过XRD，N 2吸附，TPD-NH 3，FT-IR，SEM和TEM表征。AlSBA-15催化剂的XRD分析证实，存在具有p6mm对称性的井井有条的晶体结构。比表面积和AlSBA-15的催化剂的比孔体积是在480 757 m的范围内2 /克和0.65〜0.95厘米3/ g。纳米多孔AlSBA-15催化剂的催化性能被用作出色的催化体系，用于在三组分体系中使用胺（伯/仲），羰基化合物（醛/酮）通过Kabachnik-Fields反应一锅合成α-氨基膦酸酯。 ）和亚磷酸二乙酯。本发明的主要优点是优异的收率，短的反应时间，简单的实验技术，高的化学选择性，催化剂可回收性，易于处理的程序和绿色方法。α-氨基膦酸酯的三组分合成是首先由胺和醛/酮形成亚胺，然后添加磷酸盐。实验结果表明，纳米多

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3458-1

文献信息

• Highly efficient metal-free one-pot synthesis of <font>α</font>-aminophosphonates through reduction followed by Kabachnik–fields reaction using three-component system
  作者：Murali Krishna Kolli、Palani Elamathi、Govindasamy Chandrasekar、Vishweshwar Rao Katta、Gajendrasinh Balvantsinh Raolji

  DOI：10.1080/00397911.2017.1385083

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT One-pot synthesis of α-aminophosphonates directly from aryl nitro compounds, aldehydes/ketones, and diethyl phosphite using sodium dithionite through reduction and followed by Kabachnik–Fields reaction under metal-free conditions is reported. The major advantages are excellent yield, high chemoselectivity, neutral reaction medium, and simple experimental procedure. This methodology consists

  摘要报道了使用连二亚硫酸钠通过还原，然后在无金属条件下进行 Kabachnik-Fields 反应，直接从芳基硝基化合物、醛/酮和亚磷酸二乙酯一锅法合成 α-氨基膦酸酯。主要优点是收率高、化学选择性高、反应介质中性、实验过程简单。该方法包括以下步骤：1) 硝基化合物形成胺，2) 胺和醛/酮形成亚胺，3) 磷酸盐加成到亚胺。图形概要
• An efficient procedure for the TEMPO-catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes and ketones using ferric chloride hexahydrate as terminal oxidant
  作者：R Senthil Kumar、K Karthikeyan、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1139/v08-059

  日期：2008.7.1

  A simple, efficient procedure for the oxidation of alcohols by catalytic 2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl-1-oxy (TEMPO) was developed using FeCl₃·6H₂O as the terminal oxidant. The reaction gives high yield of the corresponding aldehydes and ketones with no over oxidation to the acid.Key words: oxidation, TEMPO, FeCl₃·6H₂O.

  以 FeCl3-6H2O 为末端氧化剂，开发了一种简单、高效的 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基（TEMPO）催化醇氧化反应程序。该反应可得到高产率的相应醛和酮，且不会过度氧化成酸。
• Oxidative cyclization of thiophenolic and phenolic Schiff's bases promoted by PCC: a new oxidant for 2-substituted benzothiazoles and benzoxazoles
  作者：C. Praveen、K. Hemanth Kumar、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.004

  日期：2008.3

  Pyridinium chlorochromate (PCC) supported on silica gel effects the oxidative cyclization of structurally diverse thiophenolic and phenolic Schiff's bases, thereby providing an efficient and convenient method for the synthesis of a library of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylbenzoxazoles.

  硅胶上负载的氯铬酸吡啶鎓（PCC）可以对结构多样的硫酚和酚Schiff碱进行氧化环化，从而为合成2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并恶唑的库提供了一种高效便捷的方法。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries as analgesic agents
  作者：C PRAVEEN、A NANDAKUMAR、P DHEENKUMAR、D MURALIDHARAN、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0251-3

  日期：2012.5

  Microwave-assisted synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries via PIFA promoted cyclocondensation of 2-aminothiophenols/2-aminophenols with aldehydes under one-pot condition in good to excellent yields was achieved. Twenty compounds have been investigated for their analgesic activity and showed moderate to good activity.

  通过一锅法条件下，利用PIFA促进的2-氨基硫酚/2-氨基酚与醛的环化缩合反应，实现了苯并噻唑和苯并噁唑库的微波辅助合成，产率良好至优秀。对二十个化合物进行了镇痛活性研究，显示出中等至良好的活性。
• Synthesis of pyrazolylfuro[2,3-f]chromenes and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Dongamanti Ashok、Kavitha Rangu、Srinivas Gundu、Velagapuri Hanumantha Rao

  DOI：10.1007/s10593-017-1987-y

  日期：2016.11

  A new series of furochromene-based pyrazole derivatives has been synthesized from their chalcone precursors upon reaction with 2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanone in the presence of anhydrous K2CO3 under conventional, ultrasound, and microwave irradiation. The shorter reaction times and high yields render the microwave irradiation approach as an advanced method to synthesize the title compounds. All

  在常规，超声波和微波辐射下，在 无水K 2 CO 3存在下，与2-溴-1-（4-溴苯基）乙酮反应后，由其查尔酮前体合成了一系列新的基于呋喃色酮的吡唑衍生物。较短的反应时间和较高的收率使得微波辐射方法成为合成标题化合物的先进方法。评价所有获得的化合物对各种细菌和真菌菌株的抗微生物活性。大多数化合物表现出可变范围的抗微生物活性，并且通过显示出有希望的微生物抑制潜能，很少有化合物作为预期的抗微生物剂出现。