(S)-benzyloxycarbonylalanyl-(S)-(Nδ-tert-butyloxycarbonyl)-ornithine 4-(tert-butoxycarbonyl)phenylmethyl ester | 1350629-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyloxycarbonylalanyl-(S)-(Nδ-tert-butyloxycarbonyl)-ornithine 4-(tert-butoxycarbonyl)phenylmethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoyl]oxymethyl]benzoate
• CAS: 1350629-67-2
• 化学式: C₃₃H₄₅N₃O₉
• 分子量: 627.735
• InChiKey: XCNXMUSBOHNBEU-NVQXNPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonylalanyl-(S)-(Nδ-tert-butyloxycarbonyl)-ornithine 4-(tert-butoxycarbonyl)phenylmethyl ester 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-[(2S)-benzyloxycarbonylaminopropionylamino]-5-{[(3S)-((1S)-methylpropyl)-4-oxooxetane-(2R)-carbonyl]amino}pentanoic acid 4-carboxylphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of optimized belactosin C congeners

  摘要：

  对天然产物贝乳糖素 A 和 C 及其更稳定的酰化衍生物的成功生化研究证明它们是强大的蛋白酶体抑制剂，因此是作为药理学相关活性化合物的潜在候选者。为了详细了解它们的结构-生物活性关系并找到提高其生物活性的方法，合成并测试了四种新的修饰贝乳素同系物。其中一种（化合物 6）被证明是比已知的蛋白酶体抑制剂 MG132 更有效的 HeLa 细胞抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c1ob05661a
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁氧羰基)苯甲 酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 tetrabutylammonium borohydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (S)-benzyloxycarbonylalanyl-(S)-(Nδ-tert-butyloxycarbonyl)-ornithine 4-(tert-butoxycarbonyl)phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of optimized belactosin C congeners

  摘要：

  对天然产物贝乳糖素 A 和 C 及其更稳定的酰化衍生物的成功生化研究证明它们是强大的蛋白酶体抑制剂，因此是作为药理学相关活性化合物的潜在候选者。为了详细了解它们的结构-生物活性关系并找到提高其生物活性的方法，合成并测试了四种新的修饰贝乳素同系物。其中一种（化合物 6）被证明是比已知的蛋白酶体抑制剂 MG132 更有效的 HeLa 细胞抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c1ob05661a