methyl 3-hydroxy-5-oxo-2-phenylcyclopent-1-enecarboxylate | 99051-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-5-oxo-2-phenylcyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-5-oxo-2-phenylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 99051-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: MTCRVOGSYXBEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基苯乙醛 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以17%的产率得到methyl 3-hydroxy-5-oxo-2-phenylcyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双（甲硅烷基）烯醇醚和 1,3-二羰基二阴离子与 1,2-二酮环化有效合成官能化 4-羟基环戊-2-en-1-酮

  摘要：

  1,3-双（甲硅烷基）烯醇醚和 1,3-二羰基二价阴离子与 1,2-二酮的环化为获得官能化的 4-羟基环戊-2-烯-1-酮提供了便利。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400553

文献信息

• Inept-29Si NMR study of a TiCl4-mediated reaction of an enol silyl ether
  作者：T.H. Chan、M.A. Brook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98587-3

  日期：1985.1
• Efficient Synthesis of Functionalised 4-Hydroxycyclopent-2-en-1-ones by Cyclisation of 1,3-Bis(silyl) Enol Ethers and 1,3-Dicarbonyl Dianions with 1,2-Diketones
  作者：Edith Holtz、Valentin Köhler、Bettina Appel、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200400553

  日期：2005.2

  The cyclisation of 1,3-bis(silyl) enol ethers and 1,3-dicarbonyl dianions with 1,2-diketones provides convenient access to functionalised 4-hydroxycyclopent-2-en-1-ones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  1,3-双（甲硅烷基）烯醇醚和 1,3-二羰基二价阴离子与 1,2-二酮的环化为获得官能化的 4-羟基环戊-2-烯-1-酮提供了便利。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)