tert-butyl (4-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)pentan-2-yl)carbamate | 110325-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)pentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-(3-methyl-1-phenylcarbamoylbutyl)carbamate；Boc-L-Leu-NHPh；Boc-Leu-NHPh；tert-butyl N-[(2S)-1-anilino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 110325-39-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: RTNRVYKNTGMAQI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)pentan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonylvalylleucyl anilide
  参考文献：
  名称：

  轻松获得同位素标记的缬氨酰苯胺作为生物标志物，用于对有毒亲电子试剂的血红蛋白加合物进行定量

  摘要：

  已开发出一种简单有效的缬氨酰苯胺 (HValLeuNHPh) 和标记的 HVal(13C5,15N)LeuNHPh 合成方法。这些物质与环氧乙烷、丙烯腈、环氧氯丙烷、甘油醛和其他醛类的衍生化，通过定量测定其血红蛋白加合物，为人类接触有毒亲电子试剂的定量评价提供了一系列参考物质和内标。NZN-Me-Val(13C5,15N)OH 与 HLeuNHPh 偶联，然后氢解得到 N-Me-Val(13C5,15N)LeuNHPh，用于量化甲基化剂的暴露量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500429
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (4-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)pentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过协同催化对生物活性酰胺进行化学标记：在药物缀合物合成中的应用

  摘要：

  我们公开了一种实用的催化方法，用于用各种功能手柄武装基于生物活性酰胺的天然产物和其他小分子药物，以合成药物缀合物。我们证明了一组容易获得的 Sc 基路易斯酸和 N 基布朗斯台德碱可以协同作用，使多官能药物分子中的酰胺 N-H 键去质子化。所得酰胺化物和 α,β-不饱和化合物之间的氮杂迈克尔反应产生一系列药物类似物，这些类似物在氧化还原和 pH 中性条件下配备有炔、叠氮化物、马来酰亚胺、四嗪或二氮丙啶部分。这种化学标记策略的实用性通过炔标记药物衍生物与含叠氮化物的绿色荧光蛋白、纳米抗体或抗体之间的点击反应来生产药物缀合物来展示。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00169

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• α-Chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach using activated esters as acyl donors in organic solvents with low water content: incorporation of non-protein amino acids into peptides
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin’ichi Nakajo、Miyako Nishikawa、Kazumi Hamahara、Kiwamu Imagawa、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004183l

  日期：——

  α-chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach is greatly improved by the use of activated esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl ester as acyl donors instead of the conventional methyl ester in organic solvents such as acetonitrile with low water content. This approach is useful for the incorporation of non-protein amino acids such as halogenophenylalanines into peptides.

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。
• Design, synthesis, and insecticidal activities of novel diamide derivatives with alpha‐amino acid subunits
  作者：Rui‐Jia Chen、Jun‐Jie Wang、Li Han、Yu‐Cheng Gu、Zhi‐Ping Xu、Jia‐Gao Cheng、Xu‐Sheng Shao、Xiao‐Yong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1002/jhet.4268

  日期：2021.7

  A series of diamide derivatives containing α-amino acids were designed and synthesized. These compounds were evaluated for their insecticidal activities against Plutella xylostella, Mythimna separate, Myzus persicae, and Tetranychus cinnabarinus. Most of the title compounds containing an l-phenylglycine skeleton were endowed with good activities at the concentration of 500 mg·L−1. Compounds (R)-A6

  设计并合成了一系列含有α-氨基酸的二酰胺衍生物。评估了这些化合物对小菜蛾、单独的 Mythimna、桃蚜和红叶螨的杀虫活性。大多数含有l-苯基甘氨酸骨架的标题化合物在500 mg·L -1的浓度下具有良好的活性。化合物( R)-A6显示出作为杀虫先导物的进一步优化的潜在价值，LC 50值为86.8 mg·L -1。
• Enantioselective complexation of excitatory amino acid derivatives by chiral, cage-like C 3-symmetrical receptors
  作者：Roland J. Pieters、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1039/cc9960002255

  日期：——

  Chiral, cage-like C3-symmetrical receptors are prepared in a short, modular synthesis and found to be able to enantioselectivly recognise N-Z-Glu in both titration and solubilisation studies.

  制备出手性笼状C3对称受体，通过简短的模块合成，发现在滴定和溶解研究中能够对N-Z-Glu进行对映选择性识别。