2-tert-Butyl-benzophenon | 22679-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butyl-benzophenon
• 英文别名: 2-t-Butyl-benzophenon；2-tert-butylbenzophenone；o-tert-butylbenzophenone；(2-tert-Butylphenyl)(phenyl)methanone；(2-tert-butylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 22679-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD12973884
• 分子量: 238.329
• InChiKey: NBBLWZCKRCFVRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.5-125 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyl-benzophenon 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1-phenyl-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  邻烷氧基和邻叔丁基苯基酮的光反应性：选择性构象反转的一个戏剧性例子

  摘要：

  获得二甲基-3,3 苯基-1 indanol-1 a​​ partir de la t-丁基-2 二苯甲酮。Obtention du dihydro-2,3 phenyl-3 benzofurannol-1 a​​ partir de la methoxy-2二苯甲酮。机制

  DOI：

  10.1021/ja00290a071
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butylbenzoic acid 、 苯基锂 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-tert-Butyl-benzophenon
  参考文献：
  名称：

  Ringtert-Butylation of Benzophenones and Benzaldehyde withtert-Butyllithium and Thionyl Chloride

  摘要：

  报告了使用叔丁基锂和亚硫氯酸酯对苯甲酮和苯甲醛进行一瓶法环状叔丁基化的研究。讨论了反应的适用范围和建议的机制。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28416

文献信息

• Reversal of the benzophenone reactivity upon η5-complexation to bis (η-cyclopentadienyl) zirconium
  作者：Frank Rosenfeldt、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77773-2

  日期：1980.1

  Reversal of the carbonyl activity of benzophenone, serving as electron donor in single-electron transfer processes and acting as a proton acceptor through the ‘carbonyl’ carbon atom, is observed upon η2-complexation to zirconocene.

  二苯甲酮的羰基的活性的逆转，作为在单电子转移的过程的电子供体，并通过“羰基”的碳原子作为质子受体，在η观察2 -complexation到茂锆。
• Radikalische reaktionswege bei thermisch induzierten umsetzungen von zirconocenkomplexen
  作者：G. Erker、F. Rosenfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85115-6

  日期：1982.1

  The formation of products 2, 3 and 4 (a–l) from both the reaction of η2-benzophenone zirconocene 1 with alkyl halides and the thermolysis of the α-(Cp2ZrCl)-substituted benzhydrylmethylether 9, the latter proceeding with anchimeric assistance of the metal, can be understood assuming a stepwise reaction path through radical intermediates. The proposed intermediate transition-metal benzophenone ketyl

  的产物的形成2，3和4（A-L从η两个反应）2苯甲酮二茂锆1与烷基卤化物和α-（Cp的热解2的ZrCl） -取代的benzhydrylmethylether 9，后者与程序邻位假设通过自由基中间体的逐步反应路径可以理解为对金属的辅助作用。所提出的中间过渡金属二苯甲酮酮基12表现出与类似的主族金属酮基不同的反应模式。
• The interplay of steric and electronic factors affecting geometrical isomerism of diaryl ketimine derivatives
  作者：P.A.S. Smith、E.P. Antoniades

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80010-5

  日期：1960.1

  mechanism of the Schmidt reaction with ketones is critically reexamined. It is shown that dehydration of an initially formed azidohydrin (I) to a ketiminodiazonium ion (II), which may or may not equilibrate between its geometrically isomeric forms (IIa or b), can account for the various reported ratios of isomeric amides produced from unsymmetrical ketones. The previously anomalous behavior of ortho-substituted

  有关与酮施密特反应机理的证据已被严格地重新审查。结果表明，最初形成的叠氮醇（I）脱水成酮亚胺重氮离子（II）（在其几何异构体形式（IIa或b）之间可能达到平衡，也可能不达到平衡）可以解释由不对称酮。考虑到共轭效应对优选旋转位置的影响，可以解决邻位取代的二芳基酮以前的异常行为。一系列邻氨基苯甲酸酯产生的酰胺比率已经在不同温度下通过施密特反应和肟化加贝克曼重排测定了烷基二苯甲酮。这两个反应的产物比率及其温度系数存在明显差异。
• Photocyclization of o-tert-butylbenzophenone
  作者：Peter J. Wagner、B. P. Giri、J. C. Scaiano、D. L. Ward、E. Gabe、F. L. Lee

  DOI：10.1021/ja00305a025

  日期：1985.9

  Obtention du dimethyl-3,3 phenyl-1indanol. Mecanisme. Le rendement quantique est de 0,04 dans les hydrocarbures alors qu'il est egal a 1 dans le methanol

  获得二甲基-3,3 苯基-1 茚满醇。机制。Le rendement quantique est de 0,04 dans les hydrocarbures alors qu'il est egal a 1 dans le甲醇
• Donor-activated alkali metal dipyridylamides: co-complexation reactions with zinc alkyls and reactivity studies with benzophenone
  作者：David R. Armstrong、Etienne V. Brouillet、Alan R. Kennedy、Jennifer A. Garden、Markus Granitzka、Robert E. Mulvey、Joshua J. Trivett

  DOI：10.1039/c4dt00914b

  日期：——

  [(TMEDA)Na(μ-dpa)]2 led to tert-butylation of benzophenone at the challenging para-position, where the sodium amide functions as a metalloligand towards tBu2Zn manifested in crystalline [(TMEDA)Na(dpa)}2ZntBu2] (TMEDA is N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, dpa is 2,2′-dipyridylamide). Here we find altering the Lewis donor or alkali metal within the metalloligand dictates the reaction outcome, exhibiting a strong

  以前有报道说，[（TMEDA）Na（μ-dpa）] 2活化t Bu 2 Zn导致二苯甲酮在具有挑战性的对位发生叔丁基化，其中氨基钠起着对t Bu 2的金属配体的作用。Zn以晶体[（TMEDA）Na（dpa）} 2 Zn t Bu 2 ]（TMEDA为N，N，N '，N′-四甲基乙二胺，dpa是2，2′-二吡啶基酰胺）。在这里，我们发现改变金属配体中的路易斯供体或碱金属决定了反应结果，对烷基化收率和反应选择性产生了强烈影响。改变前者导致合成了三种新型复合物，[（PMDETA）Na（dpa）] 2，[（TMDAE）Na（dpa）] 2和[（H 6 -TREN）Na（dpa）]，其特征在于结合结构，光谱和理论研究[其中PMDETA为N，N，N '，N ''，N ''-五甲基二亚乙基三胺，TMDAE为N，N，N '，N′-四甲基二氨基乙基醚和H 6 -TREN是N ′，N′-双（2-氨基乙基）乙