3-bromo-5,7-dihydroxy-1,4-naphthoquinone | 557084-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-5,7-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Bromo-6,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione；2-bromo-6,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 557084-47-6
• 化学式: C₁₀H₅BrO₄
• 分子量: 269.051
• InChiKey: DYWSUXBDPFYTTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5,7-dihydroxy-1,4-naphthoquinone 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 四丁基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 5,7-bis(benzyloxy)-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  在2,6-二溴-1,4-苯醌中添加甲硅烷氧基二烯：一种高氧合的溴萘醌合成胸腺酮的方法

  摘要：

  研究了四氧合溴萘醌6a，6b，6c，6d的合成，这是合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的关键中间体。将1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯8加到苯中的2,6-二溴-1,4-苯醌10中，得到萘醌6a的混合物，由Diels-Alder加成反应制得通过芳构化和迈克尔加成12。当使用THF作为溶剂时，迈克尔加合物12占优势，而当使用苯时，6a占优势。萘醌6a进行苄基化萘醌6c。将1，1-二甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯9添加到2，6-二溴-1，4-苯醌10中，随后苄基化不能得到所需的溴萘醌6d，而甲基化确实得到了萘醌6b。最终由萘酚18制备溴萘醌6d，萘酚18是通过将二烯9加到1，4-苯醌17中，然后邻溴化和氧化而获得的。尝试将溴萘醌6d进行樱井烯丙基化反应可得到萘二氢呋喃21。对于2-碳甲氧基-1,4-萘醌22也观察到了类似的观察结果，该化合物也经历了樱井

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00291-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到3-bromo-5,7-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  在2,6-二溴-1,4-苯醌中添加甲硅烷氧基二烯：一种高氧合的溴萘醌合成胸腺酮的方法

  摘要：

  研究了四氧合溴萘醌6a，6b，6c，6d的合成，这是合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的关键中间体。将1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯8加到苯中的2,6-二溴-1,4-苯醌10中，得到萘醌6a的混合物，由Diels-Alder加成反应制得通过芳构化和迈克尔加成12。当使用THF作为溶剂时，迈克尔加合物12占优势，而当使用苯时，6a占优势。萘醌6a进行苄基化萘醌6c。将1，1-二甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯9添加到2，6-二溴-1，4-苯醌10中，随后苄基化不能得到所需的溴萘醌6d，而甲基化确实得到了萘醌6b。最终由萘酚18制备溴萘醌6d，萘酚18是通过将二烯9加到1，4-苯醌17中，然后邻溴化和氧化而获得的。尝试将溴萘醌6d进行樱井烯丙基化反应可得到萘二氢呋喃21。对于2-碳甲氧基-1,4-萘醌22也观察到了类似的观察结果，该化合物也经历了樱井

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00291-6