N-tert-butoxycarbonyl-(R)-serine allyl ester | 850630-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-(R)-serine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 850630-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: UXCJZSOZYIDKFL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-(R)-serine allyl ester 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-β-iodo-(S)-alanine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸：Nisin环C类似物的固相合成及其用途

  摘要：

  羊毛硫氨酸，胱氨酸的硫醚类似物，羊毛硫氨酸是羊毛硫抗生素的重要组成部分，羊毛硫抗生素是一类修饰的肽，带有多个硫醚桥，是由侧链之间的翻译后修饰引起的。它也被用作药物活性肽的构象约束。我们已经探索了两种合成途径来得到羊毛硫氨酸，它们被Alloc /烯丙基和Fmoc基团正交保护。一种途径利用氨基甲酸酯保护的碘丙氨酸，其产生非对映异构体的混合物，而一种途径利用三苯甲基保护的碘丙氨酸，其通过Mitsunobu反应形成，从而以完全的区域和非对映体选择性给出单个所需的羊毛硫氨酸。然后，我们在包含其环C的乳链菌肽片段类似物的固相合成中使用了这种正交保护的羊毛硫氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo048222t
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丝氨酸 、 3-溴丙烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以9.1 g的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-(R)-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸：Nisin环C类似物的固相合成及其用途

  摘要：

  羊毛硫氨酸，胱氨酸的硫醚类似物，羊毛硫氨酸是羊毛硫抗生素的重要组成部分，羊毛硫抗生素是一类修饰的肽，带有多个硫醚桥，是由侧链之间的翻译后修饰引起的。它也被用作药物活性肽的构象约束。我们已经探索了两种合成途径来得到羊毛硫氨酸，它们被Alloc /烯丙基和Fmoc基团正交保护。一种途径利用氨基甲酸酯保护的碘丙氨酸，其产生非对映异构体的混合物，而一种途径利用三苯甲基保护的碘丙氨酸，其通过Mitsunobu反应形成，从而以完全的区域和非对映体选择性给出单个所需的羊毛硫氨酸。然后，我们在包含其环C的乳链菌肽片段类似物的固相合成中使用了这种正交保护的羊毛硫氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo048222t

文献信息

• 4,6-Di-O-Benzylidenyl group-directed preparation of 2-deoxy-2-azido-α-d-galactopyranosides promoted by 3-O-TBDPS
  作者：Xing-Yong Liang、Jing Yang、Zhong-Hao Qiu、Lei Wang、Todd L. Lowary、Hua-Jun Shawn Fan

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108237

  日期：2021.2

  In this study, we designed a method to prepare 2-deoxy-2-azido-α-d-galactopyranosidic bonds using 4,6-di-O-benzylidenyl-3-O-t-butyldiphenylsilyl protected 2-deoxy-2-azido-1-thio-d-galactopyranoside 5 as donors. The donor 5 gives a good to excellent α-selectivity in the glycosylation with secondary alcohols, which was found to be associated with the benzylidenyl on 4,6-di-O and TBDPS on 3-O of the donor

  在这项研究中，我们设计了一种使用4,6-二-O-苄叉基-3-叔丁基二苯基甲硅烷基保护的2-脱氧-2-叠氮基-1制备2-脱氧-2-叠氮基-α-d-吡喃半乳糖苷键的方法。 -硫代-d-吡喃半乳糖苷5作为供体。供体5在与仲醇的糖基化中具有良好的优异的α-选择性，这与供体5的4，6-二-O上的亚苄基和3-O上的TBDPS有关。供体6和7，3-O-TBDPS可以增加硫糖苷的活性，而4,6-二-O-苄基上的孤对增强了gg-协同作用，这在提高立体选择性方面发挥了作用。最后，通过合成含α-半乳糖胺的五糖26证明了该方法。