3-hydroxyl-2,6-dibromo-1,4-benzoquinone | 1430850-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxyl-2,6-dibromo-1,4-benzoquinone
• CAS: 1430850-54-6
• 化学式: C₆H₂Br₂O₃
• 分子量: 281.888
• InChiKey: ZPSRTVZIEUJRKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 在 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-hydroxyl-2,6-dibromo-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Analytical and Toxicity Characterization of Halo-hydroxyl-benzoquinones as Stable Halobenzoquinone Disinfection Byproducts in Treated Water

  摘要：

  暴露于氯化消毒副产物(DBPs)可能与膀胱癌风险的增加有关。在处理过的饮用水中已检测到四种卤代苯醌(HBQs)，并发现其具有产生活性氧和诱导细胞DNA及蛋白质损伤的潜在作用。这些HBQs在饮用水中是不稳定的。它们在饮用水分配系统中的命运和行为尚不清楚。在此，我们通过高分辨率质谱鉴定，在现实条件下，HBQs在水中转化为卤代羟基苯醌(OH-HBQs)。为了进一步研究其转化动力学，我们开发了一种固相萃取结合超高效液相色谱串联质谱(SPE–UHPLC–MS/MS)方法来测定HBQs和OH-HBQs。该方法提供了可重复的保留时间(标准差<0.05分钟)，检测限(LODs)在亚纳克每升水平，回收率为68%–96%。利用这一方法，我们确认了HBQs的减少与OH-HBQs的增加在实验室实验和几个分配系统中都存在相关性，表明OH-HBQs是HBQ DBPs的更稳定形式。为了了解OH-HBQs的毒理学相关性，我们研究了CHO-K1细胞的体外毒性，并确定了HBQs和OH-HBQs的半数致死浓度(IC50)范围从15.9到72.9 μM。尽管HBQs的毒性是OH-HBQs的两倍，但HBQs和OH-HBQs的毒性都远超过受监管的DBPs。

  DOI：

  10.1021/ac5007238