methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate | 1026256-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1026256-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: SEWZRUVEBHBRBU-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 dimethyl (Z)-2,2'-sulfide[bis(methyl)]bis[3-(3-nitrophenyl)-2-propenoate]
  参考文献：
  名称：

  涉及烯丙基溴和硫脲的正式[3 + 2]环。通过碱催化的分子内抗迈克尔加成反应合成2-亚氨基噻唑烷

  摘要：

  开发了一种简单有效的方案，用于通过碱介导的[3 + 2]环合反应合成2-亚氨基并噻唑烷，该环合反应涉及取代的硫脲和带有吸电子基团的烯丙基溴。该多米诺过程包括亲核取代，然后在温和条件下将预先形成的烯丙基异硫脲进行分子内抗迈克尔加成，得到噻唑烷核心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401026
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-3-(3-硝基苯基)丙酸甲酯 在 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新的烯丙基二硫代氨基甲酸盐：合成、结构和抗真菌活性

  摘要：

  摘要 由不同的烯丙基溴化物和各种二硫代氨基甲酸钾制备了 15 种新的烯丙基二硫代氨基甲酸酯，得到 (Z)-2-(甲氧基羰基)-3-(X-硝基苯基)烯丙基-(NR-磺酰基)二硫代氨基甲酸酯（其中 X = 2、3 和 4 ；R = 苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基和 4-碘苯基）。这些阴离子被分离为四苯基鏻盐，并通过 HRMS、红外、1H 和 13C NMR 光谱进行表征。分子静电势用于评估新物质中存在的分子间相互作用，并解释观察到的熔点变化。单晶 X 射线衍射实验证实了烯丙基二硫代氨基甲酸根阴离子的 Z 立体化学。C-H⋯O, C-H⋯N, 通过 X 射线衍射和 Hirshfeld 表面分析研究了固态中的 C-H⋯S 和 C-H⋯π 分子间相互作用。新化合物抑制了导致严重植物病害的各种真菌物种的菌丝体生长。烯丙基硫代氨基甲酸酯对灰葡萄孢特别有活性，IC50 值低至 20 μM，比商业杀菌剂

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128149

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• Allylic isothiouronium salts: The discovery of a novel class of thiourea analogues with antitumor activity
  作者：Misael Ferreira、Laura Sartori Assunção、Adny Henrique Silva、Fabíola Branco Filippin-Monteiro、Tânia Beatriz Creczynski-Pasa、Marcus Mandolesi Sá

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.013

  日期：2017.3

  A series of 28 aryl- and alkyl-substituted isothiouronium salts were readily synthesized in high yields through the reaction of allylic bromides with thiourea, N-monosubstituted thioureas or thiosemicarbazide. The S-allylic isothiouronium salts substituted with aliphatic groups were found to be the most effective against leukemia cells. These compounds combine high antitumor activity and low toxicity

  通过烯丙基溴与硫脲，N-单取代的硫脲或硫代氨基脲的反应，可以高收率轻松合成一系列28种芳基和烷基取代的异硫脲鎓盐。发现被脂族基团取代的S-烯丙基异硫脲鎓盐是最有效的抗白血病细胞。这些化合物具有较高的抗肿瘤活性和对非肿瘤细胞的低毒性，在某些情况下其选择性指数高于20。此外，选择的异硫脲鎓盐可能通过凋亡诱导了G2 / M细胞周期停滞和细胞死亡。因此，由于与高选择性相关的有效的细胞抑制活性，这些化合物可以被认为是有前途的抗肿瘤剂。
• Mild and practical stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts using Appel agents (PPh3/CBr4): a facile synthesis of semiplenamides C and E
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nisith Bhunia、Boddu Shashikanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.132

  日期：2009.5

  Appel agents (PPh3/CBr4) have been utilized for high-yielding stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts at room temperature. The method has been applied for the synthesis of naturally occurring bioactive fatty acid amides, semiplenamides C and E.

  在室温下，Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）已用于从Baylis-Hillman加合物中高产率地立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴。该方法已用于合成天然存在的生物活性脂肪酸酰胺，半乳糖C和E。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>para</i>-benzoquinone (DDQ)/Methanesulfonic Acid (MsOH)-Mediated Intramolecular Arene-Alkene Oxidative Coupling
  作者：Ko Hoon Kim、Cheol Hee Lim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201301169

  日期：2014.3.10

  An efficient intramolecular arene‐alkene oxidative coupling of 1,4‐diaryl‐1,3‐butadienes has been developed involving the use of a 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ)/acid catalyst. The reaction involves the generation of a radical cation by abstraction of an electron from the substrate with DDQ, an intramolecular Friedel–Crafts‐type reaction, and the loss of hydrogen radical.

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。
• Expedient Synthesis of N-Fused Indoles through an Intramolecular [3+2]-Cycloaddition Approach
  作者：Raghavachary Raghunathan、Subban Kathiravan

  DOI：10.1055/s-0029-1219551

  日期：2010.4

  A variety of N-fused indolo pyrrolo-pyrroles and pyrrolo-pyrrolizidines were synthesized by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylide generated from N-alkenylindole carbaldehyde which were prepared by the N-alkylation of indole 2-aldehyde with Baylis-Hillman bromides.

  通过分子内 1,3- 双极环加成反应，合成了多种 N-融合的吲哚吡咯并吡咯并吡咯烷，这些化合物是由 N-烯基吲哚甲醛与巴氏-希尔曼溴化物进行 N-烷基化反应生成的偶氮甲基醯胺。