(6aR,8S,9R,10R,10aS)-8-phenylsulfanyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydropyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-9,10-diol | 145259-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6aR,8S,9R,10R,10aS)-8-phenylsulfanyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydropyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-9,10-diol
• CAS: 145259-83-2
• 化学式: C₂₄H₄₂O₆SSi₂
• 分子量: 514.831
• InChiKey: UIMAHFXULHAUFF-RMRNXIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,8S,9R,10R,10aS)-8-phenylsulfanyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydropyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-9,10-diol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-dibenzoyloxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 以 吡啶 为溶剂， 生成 (6aR,8S,9R,10R,10aS)-8-phenylsulfanyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydropyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生物的环构型在3,4-位具有两个庞大的甲硅烷基保护基；对没有桥结构的稳定全轴椅子构形器的首次观察

  摘要：

  的3,4-双-环构象ø -叔-butyldimethylsilyl-和3,4-双- ø -叔-butyldiphenylsilyl-d-吡喃葡萄糖以及相应的苯基1-硫代d-吡喃葡萄糖苷进行了调查。观察表明，引入两个叔丁基二苯基甲硅烷基可以将吡喃糖环翻转为具有更多轴向取代基的1 C 4构象。3,4-双-的所有取代基ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d-D-吡喃葡萄糖被轴向定向。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.126

文献信息

• Convenient Synthesis of 4,6-<i>O</i>-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Karin Neumann、Veronique Birault

  DOI：10.1055/s-1992-26291

  日期：——

  Treatment of alkyl D-glycopyranosides and alkyl or phenyl 1-thio-ß-D-glycopyranosides 1 with 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane gave the corresponding 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopro-pyldisiloxane-1,3-diyl) protected glycosides 2 which were subsequently benzoylated with benzoyl bromide to give the fully blocked glycosides 3. Reaction of the latter with methyl pyruvate and a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave alkyl and phenyl 4,6-O-[1-(methoxycarbonyl)ethylidene]glycopyranosides 4 with high diastereoselectivity.

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。
• Ring conformations of d -glucose derivatives possessing two bulky silyl protecting groups at the 3,4-positions; the first observation of a stable full-axial chair conformer without bridge structures
  作者：Hidetoshi Yamada、Koki Tanigakiuchi、Kohei Nagao、Kotaro Okajima、Tatsuya Mukae

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.126

  日期：2004.7

  4-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-d-glucopyranoses as well as the corresponding phenyl 1-thio-d-glucopyranosides were investigated. Observations showed that the introduction of the two tert-butyldiphenylsilyl groups can flip the pyranose-ring into the 1C4 conformation possessing more axial substituents. All the substituents of the 3,4-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-d-glucopyranose were axially oriented.

  的3,4-双-环构象ø -叔-butyldimethylsilyl-和3,4-双- ø -叔-butyldiphenylsilyl-d-吡喃葡萄糖以及相应的苯基1-硫代d-吡喃葡萄糖苷进行了调查。观察表明，引入两个叔丁基二苯基甲硅烷基可以将吡喃糖环翻转为具有更多轴向取代基的1 C 4构象。3,4-双-的所有取代基ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d-D-吡喃葡萄糖被轴向定向。