2-((12-bromododecyl)oxy)pyrene | 1327238-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-((12-bromododecyl)oxy)pyrene
• 英文别名: 2-(12-bromo-n-dodecyloxy)pyrene；2-(12-Bromododecoxy)pyrene；2-(12-bromododecoxy)pyrene
• CAS: 1327238-60-7
• 化学式: C₂₈H₃₃BrO
• 分子量: 465.473
• InChiKey: XGPJSGXGSRYVHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-((12-bromododecyl)oxy)pyrene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高效咪唑鎓-生物分子相互作用辅助放大淬灭用于肝素的超灵敏检测

  摘要：

  通过引入能够与HP产生强相互作用的咪唑，设计了一种新型的自组装荧光传感器，以提高灵敏度。探针对HP的增强亲和力表现出改进的放大猝灭效应，具有非常高的SV猝灭常数K SV =1.17×10 8  M -1。

  DOI：

  10.1002/asia.202200458
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)芘 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-((12-bromododecyl)oxy)pyrene
  参考文献：
  名称：

  2和2,7-官能化P衍生物的合成：选择性C ？的应用 H硼化

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[{的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[{4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），

  DOI：

  10.1002/chem.201103774

文献信息

• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），
• Efficient Imidazolium‐Biomolecule Interaction‐Assisted Amplified Quenching for Ultrasensitive Detection of Heparin
  作者：Seung Yeob Lee、Hyebin Song、Sun Woo Lee、Minwoo Han、Haemin Choi、Seoung Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.202200458

  日期：2022.9.14

  A novel self-assembled fluorescent sensor has been devised by introducing imidazolium capable of inducing a strong interaction with HP, in order to increase sensitivity. The enhanced affinity of the probe for HP exhibited improved amplified quenching effect with a very high SV quenching constant of KSV=1.17×108 M−1.

  通过引入能够与HP产生强相互作用的咪唑，设计了一种新型的自组装荧光传感器，以提高灵敏度。探针对HP的增强亲和力表现出改进的放大猝灭效应，具有非常高的SV猝灭常数K SV =1.17×10 8  M -1。