Boc-Gly-Pro-OBzl | 29776-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Pro-OBzl
• 英文别名: Boc-Gly-Pro-OBn；N-Boc-glycyl-L-proline benzyl ester；benzyl (2S)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 29776-78-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: ZBMPRWSDHSWWIX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Pro-OBzl 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸 、 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 N-Boc-S-trityl-L-cysteinyl-glycyl-L-prolyl-glycyl-L-prolyl-S-trityl-L-cysteine benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenceptin: a biomimetic model of the phenytoin receptor

  摘要：

  5,5-二苯基肼（苯妥英）是最广泛使用的抗癫痫药物，但具有许多副作用。尽管其化学作用方式尚不清楚，但人们认为苯妥英主要通过干扰神经元膜上钠离子的传输来发挥作用。结构活性和亲脂性活性研究表明，该药物通过氢键与N3—C4酰胺键以及与C5取代基的芳香-芳香相互作用与其受体相互作用。由于钠通道是富含半胱氨酸的肽，其功能取决于半胱氨酸[公式：见文本]半胱氨酸氧化还原过程，有人假设苯妥英受体的作用可能被一个设计良好的环脱氨肽所模拟，其中包含一个半胱氨酸基团、一个以三角双锥方式定向排列的五个氧原子构成的腔，适合选择性地传输钠离子，并且有一个结合苯妥英的位点。开发了一个计算程序和策略，允许在合成之前查看潜在靶分子的三维结构。使用该程序导致发现了Boc-L-半胱氨酰基-L-甘氨酰-L-脯氨酰基-L-甘氨酰-L-脯氨酰-L-半胱氨酸-OCHPh₂。这种化合物被称为苯塞普汀，它是从一个线性前体合成的，该前体在N-末端具有叔丁氧羰保护基，在C-末端具有苄基酯保护基，在硫上具有三苄基保护基。用碘在甲醇-吡啶中进行去三苄基化和环化制备苯塞普汀。使用正辛醇膜研究离子传输动力学，发现苯塞普汀只在其氧化的环状形式中选择性地传输钠离子。这种传输受到苯妥英一个当量的显著抑制，而对于该药物的生物非活性类似物则完全没有抑制作用。通过核磁共振在n-C₈D₁₇-OH溶剂中研究苯妥英与苯塞普汀的结合性质，发现药物与一个氧原子参与与钠离子络合的甘氨酸残基之间的氢键结合。

  DOI：

  10.1139/v88-425
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 生成 Boc-Gly-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  通过1H和13C核磁共振波谱研究环（L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro）2的构象及其对映体的分化能力。

  摘要：

  借助CDCl3对环八肽环（L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro）2（3）的1H和13C核磁共振光谱（1H和13C-NMR）进行分析CH相关光谱法（CH COSY）的二维NMR光谱（图2）表明，两种具有全部反式和顺式-反式-反式-反式形式的C2对称构象共存。将0.5 eq的CsSCN或1 eq的D-和L-PheOMe.HCl（D / L比= 1/2）添加到环八肽（3）在CDCl3中的溶液中时，1H-和13C-NMR光谱（图3）表明仅存在一种C 2对称构象（全反式），这是与CsSCN或D-和L-PheOMe.HCl形成复合物的结果。环八肽（3或4）与D-和L-PheOMe.HCl的配合物的13C-NMR光谱显示D-PheOMe.HCl和L-PheOMe.HCl的每个碳原子都有独立的共振。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.235

文献信息

• Conformational studies of cyclo(L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro)2 by 13C nuclear magnetic resonance.
  作者：Takashi ISHIZU、Ayumi FUJII、Shunsaku NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.1617

  日期：——

  CDC13 suggested that its conformation involved the coexistence of two kinds of C2-symmetric conformation with trans-trans-trans-trans and cis-trans-trans-trans forms. Adding 0.5 equivalent of CsSCN or one equivalent of DL-Phe-OMe.HCl to the solution of cyclopeptide (A) in CDC13 yielded 13C-NMR spectra (Fig. 2,2 and Table I) which suggested a single C2-symmetric conformation with trans-trans-trans-trans

  CDC13中环八肽环（L-phe-L-Pro-Gly-L-Pro）2（A）的13C-NMR谱图表明其构象涉及两种C2对称共存反式-反式-反式和顺式-反式-反式的构象。向CDC13的环肽（A）溶液中加入0.5当量的CsSCN或一当量的DL-Phe-OMe.HCl产生13C-NMR光谱（图2,2和表I），表明具有一个C2对称构象与CsSCN或DL-Phe-OMe.HCl形成复合物而形成的反式-反式-反式-反式形式。A与DL-Phe-OMe.HCl的配合物的13C-NMR光谱显示D-Phe的C（γ），C（o），C（m），Cα和Cβ分别共振-OMe.HCl和L-Phe-OMe.HCl（表I）。
• Dipeptide derivatives and antihypertensive drugs containing them
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04971993A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  There are disclosed dipeptide derivatives represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a radical selected from the group consisting of alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.3 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.4 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, and R.sup.5 is a radical selected from the group consisting of hydroxyl, amino, hydroxyamino, alkyloxy, aralkyloxy, aryloxy, alkylamino, aralkylamino, arylamino, alkyloxyamino, aralkyloxyamino, aryloxyamino, acylamino and sulfonylamino groups, which alkyloxy, aralkyloxy and aryloxy groups optionally containing one or more substituent groups; wherein R.sup.3 may be combined with R.sup.2 or R.sup.4 to form an alkylene bridge optionally containing one or more oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms and optionally containing one or more substituent groups. However, certain dipeptide derivatives within the above general formula are excluded from the invention. The dipeptide derivatives are useful for the treatment of hypertension.

  通用公式表示的已披露二肽衍生物，其中R.sup.1是从包含烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.2是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.3是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.4是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.5是从包含羟基、氨基、羟氨基、烷氧基、芳基氧基、芳基氧基、烷基氨基、芳基氨基、芳基氨基、烷氧基氨基、芳基氧基氨基、芳基氧基氨基、酰胺基和磺酰胺基的基团中选择的基团，其中烷氧基、芳基氧基和芳基氧基基团可选地包含一个或多个取代基；其中R.sup.3可以与R.sup.2或R.sup.4结合形成一个烷基桥，可选地包含一个或多个氧原子、硫原子和氮原子，并可选地包含一个或多个取代基。然而，上述通用公式中的某些二肽衍生物不属于本发明。这些二肽衍生物对治疗高血压有用。
• Amino acid derivatives, methods of preparing said derivatives and
  申请人：Ajinomoto Company Incorporated

  公开号：US04472381A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  The present invention relates to an amino acid derivative represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 represent hydroxyl, alkyloxy, aryloxy, arylkyloxy, alkyl, aryl, or aralkyl; R.sub.3, R.sub.5, R.sub.8 and R.sub.11 are hydrogen or alkyl; R.sub.4, R.sub.7 and R.sub.10 are hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl, aryl or aralkyl; R.sub.6 and R.sub.9 are hydrogen, alkyl, aryl, or aralkyl; R.sub.12 is hydroxyl, alkyloxy, aryloxy, aralkyloxy, amino, mono- or di-alkyl-, aryl- or aralkyl amino; and R.sub.6 and R.sub.7 combined together, and R.sub.9 and R.sub.10 combined together independently may form a substituted or unsubstituted alkylene bridge. The present invention also relates to a method of preparing said amino acid derivatives, and to anti-hypertensive drugs containing them.

  本发明涉及一种由以下式表示的氨基酸衍生物##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2代表羟基、烷氧基、芳基氧基、芳基烷氧基、烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.3、R.sub.5、R.sub.8和R.sub.11为氢或烷基；R.sub.4、R.sub.7和R.sub.10为氢，或取代或未取代的烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.6和R.sub.9为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.12为羟基、烷氧基、芳基氧基、芳基烷氧基、氨基、单烷基或双烷基、芳基或芳基氨基；以及R.sub.6和R.sub.7结合在一起，R.sub.9和R.sub.10独立地结合在一起可能形成取代或未取代的烷基桥。本发明还涉及制备所述氨基酸衍生物的方法，以及含有它们的抗高血压药物。
• Amino acid derivatives and antihypertensive drugs containing them
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04536395A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  N-terminal phosphorus dipeptides having antihypertensive properties are disclosed.

  N-末端磷二肽具有降压作用。
• Studies on .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11. II. Synthesis of the entire amino acid sequence of .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11.
  作者：TAKASHI SASAKI、SUMIRO ISODA

  DOI：10.1248/cpb.35.2804

  日期：——

  The hexacosapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of human α2-plasmin inhibitor fragment T-11 was synthesized by a conventional solution method. Three newly synthesized fragments were combined successively with the protected C-terminal hexadecapeptide ester previously obtained by using the dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxybenzotriazole and azide procedures to afford the protected hexacosapeptide ester. The trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole-trifluoroacetic acid procedure was employed to remove all protecting groups of the protected peptide ester at the final stage. The dissociation constant for the interaction between the synthetic α2-plasmin inhibitor fragment T-11 and plasmin was equal to that of the native T-11 from human α2-plasmin inhibitor.

  用常规的溶液法合成了对应于人α2-纤溶酶抑制剂T-11片段全部氨基酸序列的六十六肽。先后将三个新合成的片段与预先用二环己基碳二亚胺-N-羟基苯并三唑和叠氮化物法制备得到的被保护的C端十六肽酯组合在一起，得到了被保护的六十六肽酯。在最终阶段用三氟甲磺酸-噻吩-三氟乙酸法去除被保护的肽酯的所有保护基团。合成的人α2-纤溶酶抑制剂T-11片段与纤溶酶相互作用的解离常数，等于天然的人α2-纤溶酶抑制剂中的T-11片段的解离常数。