(3R,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohex-1-ene | 696574-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohex-1-ene
• 英文别名: [(2S,3S,4aS,5R,8aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-7-yl]methyl benzoate
• CAS: 696574-71-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₇Si
• 分子量: 492.685
• InChiKey: JYNYLDFDYRILKM-CYAFDCGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohex-1-ene 在 咪唑 、 四氧化锇 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  m草酸衍生物的Lemieux-Johnson氧化：易于进入受保护的（2 S，3 S，4 R）-2,3,4,7-四羟基-6-氧庚烷的小文库

  摘要：

  Lemieux-Johnson氧化法用于裂解iki草酸衍生物的碳-碳双键。通过该程序，已经以优异的产率合成了一系列具有三个连续立体中心的十六种新颖的（2 S，3 S，4 R）-2,3,4,7-四羟基-6-氧庚烷。

  DOI：

  10.1007/s11696-016-0004-8