1-(4-(1H-inden-2-yl)phenyl)ethanone | 79449-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(1H-inden-2-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(p-acetophenyl)-1H-indene；2-(p-acetylphenyl)indene；1-[4-(1H-inden-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 79449-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: WDRQEOCMSOAULU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(4-(1H-inden-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Response of acidity and magnetic resonance properties to aryl substitution in carbon acids and derived carbanions: 2- and 3-arylindenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a012

文献信息

• Use of “Homeopathic” Ligand-Free Palladium as Catalyst for Aryl-Aryl Coupling Reactions
  作者：Asaf Alimardanov、Lizette Schmieder-van de Vondervoort、André H. M. de Vries、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/adsc.200404210

  日期：2004.12

  We have previously shown that the use of ligand-free palladium employing Pd(OAc)2 as catalyst precursor in the Heck reaction of aryl bromides is possible if low catalyst loadings, typically between 0.01–0.1 mol % are used. We have now tested this phenomenon, which we have dubbed “homeopathic” palladium, in biaryl formation using the Suzuki, the Negishi and the Kumada cross-coupling reactions. The Suzuki

  先前我们已经表明，如果使用低催化剂负载量（通常在0.01-0.1 mol％之间），则可以在芳基溴的Heck反应中使用以Pd（OAc）2为催化剂前体的无配体钯。现在，我们使用铃木，根岸和熊田交叉偶联反应在联芳基形成中测试了这种被称为“顺势疗法”钯的现象。使用0.02–0.05 mol％的Pd（OAc）2可以进行活化和失活的芳基溴化物的Suzuki反应。在该反应中，活化的底物的转换频率高达30,000。如果存在强吸电子取代基，甚至芳基氯化物也可能发生反应。Negishi与各种芳基卤化锌的偶联可能在含有吸电子取代基的芳基溴化物上进行。熊田反应仅在“顺势疗法”条件下产生低产率的产物。
• Selective arylation at the vinylic site of cyclic olefins
  作者：Xiaojin Wu、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc41722k

  日期：——

  Cyclic olefins usually give Heck products having an aryl ring residing at the allylic or homoallylic position. We describe herein a new method that allows arylation at the vinylic position of various cyclic olefins.

  环烯烃通常得到具有在烯丙基或均烯丙基位置上的芳基环的Heck产物。我们在本文中描述了一种新的方法，该方法允许在各种环状烯烃的乙烯基位置进行芳基化。
• Feeding the Heck Reaction with Alcohol: One-Pot Synthesis of Stilbenes from Aryl Alcohols and Bromides
  作者：Paul Colbon、Jonathan H. Barnard、Mark Purdie、Keith Mulholland、Ivan Kozhevnikov、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201200340

  日期：2012.5.21

  Aryl alcohols are employed as feedstock for the Heck reaction. Keggin‐type heteropolyacids catalyse the selective dehydration of the alcohols to styrenes, which, in one‐pot, undergo palladium‐catalysed Heck arylation with aryl bromides, affording broadly functionalised stilbenes. The choice of solvent is critical for the cascade dehydration–Heck reaction, with electron‐rich aryl alcohols preferring

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。
• A facile synthesis of 2-arylindenes by Pd-catalyzed direct arylation of indene with aryl iodides
  作者：Ilya E Nifant'ev、Alexander A Sitnikov、Nonna V Andriukhova、Ilya P Laishevtsev、Yuri N Luzikov

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00499-9

  日期：2002.4

  A series of 2-arylindenes were prepared by the reaction of aryl iodides with indene in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PREPARING 2-ARYL-SUBSTITUTED INDENES
  申请人：Montell Technology Company bv

  公开号：EP0910560A1

  公开（公告）日：1999-04-28