(+/-)-methyl 5-epishikimate | 4372-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-methyl 5-epishikimate
• 英文别名: methyl (3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 4372-89-8；4372-91-2；14671-74-0；16613-43-7；16613-44-8；40983-58-2；121468-33-5；141781-68-2
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: LSNUUAUXWJZSFD-DSYKOEDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  317.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 5-epishikimate 生成 (-)-5-epi-shikimic acid
  参考文献：
  名称：

  Rajapaksa, D.; Keay, B. A.; Rodrigo, R., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 826 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5S)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(+/-)-methyl 5-epishikimate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-奎宁酸合成新的高效对映体特异性的（-）-5- epi- shikimate甲基和5- epi- quinate甲基

  摘要：

  （ - ） - 5-外延-shikimate和5-外延-quinate从容易得到的和便宜的有效地合成（ - ） -奎尼酸1作为反应的新的，短而简单的序列的常见原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01109-x

文献信息

• Influence of intramolecular hydrogen bonds in the enzyme-catalyzed regioselective acylation of quinic and shikimic acid derivatives
  作者：Nuria Armesto、Susana Fernández、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.074

  日期：2006.6

  that exchange of the hydroxyl protons by acid catalysis provides a useful method for the detection of intramolecular hydrogen bonds. The interpretation of exchange rates and coupling constants determines the direction of the H-bonds as conditioned by the relative acceptor and donor properties of the hydroxyl groups. The selectivity of the acylation agrees fully with the effectiveness of H-bonding networks

  3-表位，4-表位和5-表位奎尼酸和sh草酸衍生物的选择性单官能化已通过南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）的酶促酰化作用实现。我们建议这种脂肪酶的选择性与固有的受体选择性和配体中分子内氢键的程度有关。羟基质子的构象分析已由1进行。1 H NMR光谱。我们已经表明通过酸催化的羟基质子交换提供了一种检测分子内氢键的有用方法。交换率和偶合常数的解释决定了氢键的方向，该方向取决于羟基的相对受体和供体性质。酰化的选择性与多元醇化合物中H键网络的有效性以及赤道羟基的较高反应性完全吻合。
• Brief syntheses of (±)-methyl shikimate, (±)-methyl epishikimate and structural variants
  作者：Malcolm M. Campbell、Aston D. Kaye、Malcolm Sainsbury、Roya Yavarzadeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83498-0

  日期：1984.1
• Synthesis and biological evaluation of new 6-s-cis locked 1,2,25-trihydroxyprevitamin D3 analogues
  作者：Laura Sánchez-Abella、Susana Fernández、Annemieke Verstuyf、Lieve Verlinden、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.058

  日期：2007.6

  An efficient synthesis of several diastereomers of 2-hydroxy substituted 1 alpha,25-dihydroxyprevitamin D-3 derivatives was accomplished utilizing a practical route to the A-ring synthon. The biological activity of the analogues was evaluated in vitro. All the synthesized derivatives demonstrated low affinity for the vitamin D receptor and vitamin D-binding protein compared with 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3, the natural hormone. 1 alpha,2 beta,25-trihydroxy-19-nor-pre-D-3 was the most potent of the analogues in inhibiting proliferation of MCF-7 cells but requires higher EC50 concentrations than lot,25-dihydroxyvitamin D-3. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brief diels alder syntheses of (±)-methyl 5-epishikimate and (±)-methyl -3,4-dihydro-3,4-dihydroxybenzoate.
  作者：Malcolm M. Campbell、Aston D. Kaye、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86246-2

  日期：1983.1
• Complementary short syntheses of (±)-methyl shikimate
  作者：Malcolm M. Campbell、Aston D. Kaye、Malcolm Sainsbury、Roya Yavarzadeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90029-2

  日期：1984.1