1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,6S,7aR)-6-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindole-1,2-dicarboxylate | 1309067-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,6S,7aR)-6-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1309067-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: QZEGJAWDXVJGKE-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,6S,7aR)-6-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindole-1,2-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(2S,3aS,6S,7aR)-6-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Epicoccin G、8,8'-epi-ent-Rostratin B、Gliotoxin、Gliotoxin G、Emethallicin E 的合成方法、对映选择性全合成血红素和新型抗病毒和抗疟药的发现

  摘要：

  已经开发了一种用于从二酮哌嗪制备桥二硫、表四硫和双（甲硫基）二酮哌嗪的改进的亚磺酰化方法。在 THF 中使用 NaHMDS 和相关碱和元素硫或双[双（三甲基甲硅烷基）氨基]三硫化物 (23)，将开发的方法应用于合成一系列天然和设计的分子，包括表球菌素 G (1)、8、 8'-epi-ent-rostratin B (2)、gliotoxin (3)、gliotoxin G (4)、emethallicin E (5) 和 heematocin (6)。对选定合成化合物的生物筛选导致发现了许多纳摩尔抗脊髓灰质炎病毒药物（即 46、2,2'-epi-46 和 61）和几种低微摩尔抗恶性疟原虫先导化合物（即 46、 2,2'-epi-46、58、61 和 1)。

  DOI：

  10.1021/ja308429f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,7aR)-3a-Hydroxy-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,6S,7aR)-6-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Epicoccin G、8,8'-epi-ent-Rostratin B、Gliotoxin、Gliotoxin G、Emethallicin E 的合成方法、对映选择性全合成血红素和新型抗病毒和抗疟药的发现

  摘要：

  已经开发了一种用于从二酮哌嗪制备桥二硫、表四硫和双（甲硫基）二酮哌嗪的改进的亚磺酰化方法。在 THF 中使用 NaHMDS 和相关碱和元素硫或双[双（三甲基甲硅烷基）氨基]三硫化物 (23)，将开发的方法应用于合成一系列天然和设计的分子，包括表球菌素 G (1)、8、 8'-epi-ent-rostratin B (2)、gliotoxin (3)、gliotoxin G (4)、emethallicin E (5) 和 heematocin (6)。对选定合成化合物的生物筛选导致发现了许多纳摩尔抗脊髓灰质炎病毒药物（即 46、2,2'-epi-46 和 61）和几种低微摩尔抗恶性疟原虫先导化合物（即 46、 2,2'-epi-46、58、61 和 1)。

  DOI：

  10.1021/ja308429f

文献信息

• Total Synthesis of Epicoccin G
  作者：K. C. Nicolaou、Sotirios Totokotsopoulos、Denis Giguère、Ya-Ping Sun、David Sarlah

  DOI：10.1021/ja2032635

  日期：2011.6.1

  An expedient enantioselective total synthesis of epicoccin G and related dithiodiketopiperazines through a strategy featuring direct two-directional sulfenylation, photooxygenation, and Kornblum-DeLaMare rearrangement is described.