(2S,3aR,7aR)-3a-Hydroxy-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 144534-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,7aR)-3a-Hydroxy-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aR,7aR)-3a-hydroxy-6-oxo-2,3,7,7a-tetrahydroindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 144534-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: JUYQJYCTKXQVHJ-RWSFTLGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,7aR)-3a-Hydroxy-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 、 硫脲 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 7-O-tert-butyl 8-O-methyl (3aR,6S,6aR,8S,9aS)-2-sulfanylidene-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-6,6a,8,9-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]indole-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Epicoccin G、8,8'-epi-ent-Rostratin B、Gliotoxin、Gliotoxin G、Emethallicin E 的合成方法、对映选择性全合成血红素和新型抗病毒和抗疟药的发现

  摘要：

  已经开发了一种用于从二酮哌嗪制备桥二硫、表四硫和双（甲硫基）二酮哌嗪的改进的亚磺酰化方法。在 THF 中使用 NaHMDS 和相关碱和元素硫或双[双（三甲基甲硅烷基）氨基]三硫化物 (23)，将开发的方法应用于合成一系列天然和设计的分子，包括表球菌素 G (1)、8、 8'-epi-ent-rostratin B (2)、gliotoxin (3)、gliotoxin G (4)、emethallicin E (5) 和 heematocin (6)。对选定合成化合物的生物筛选导致发现了许多纳摩尔抗脊髓灰质炎病毒药物（即 46、2,2'-epi-46 和 61）和几种低微摩尔抗恶性疟原虫先导化合物（即 46、 2,2'-epi-46、58、61 和 1)。

  DOI：

  10.1021/ja308429f
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,3aR,7aR)-3a-Hydroxy-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  花粉生物碱的合成研究；酪氨酸的氧化环化立体选择性制备氢化吲哚环系统

  摘要：

  Stemona生物碱的核心氢吲哚环系是通过用高价碘试剂氧化酪氨酸，然后添加非对映异构基团选择性分子内共轭物来制备的。进一步的转化说明了高度官能化的氢化吲哚酮3在生物碱合成中的多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61121-8

文献信息

• Synthesis of two chiral octahydroindole scaffolds for drug discovery
  作者：Magne O. Sydnes、Phuc Van Le、Jens Olschimke、Peter C. Healy、Agatha Garavelas、Fatemeh Mazraati Tajabadi、Liliana Pedro、Ronald J. Quinn、Ian D. Jenkins

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.018

  日期：2016.3

  There are over one thousand natural products that contain the octahydroindole scaffold, which can be considered a biologically validated starting point for the design of compound libraries. Two chiral octahydroindole scaffolds have been synthesized in multigram quantities in two steps from a readily available indoline. They contain either one or two amino groups (one Boc-protected) and a protected

  包含八氢吲哚支架的天然产物超过一千种，可以将其视为化合物库设计的生物学验证起点。从一个容易获得的二氢吲哚中分两步合成了两克手性八氢吲哚骨架。它们包含一个或两个氨基基团（一个Boc保护的基团）和一个受保护的羧酸基团，并且设计为易于转换为潜在客户生成库。通过确定单晶X射线结构可以明确确定两个支架的结构。
• Formation of Nine-Membered Lactams by Oxidative Ring Expansion of 4-Hydroxyhydroindoles:  A Biomimetic Approach toward the Tuberostemonone Ring System?
  作者：Peter Wipf、Wenjie Li

  DOI：10.1021/jo9905064

  日期：1999.6.1
• Total Synthesis of Epicoccin G
  作者：K. C. Nicolaou、Sotirios Totokotsopoulos、Denis Giguère、Ya-Ping Sun、David Sarlah

  DOI：10.1021/ja2032635

  日期：2011.6.1

  An expedient enantioselective total synthesis of epicoccin G and related dithiodiketopiperazines through a strategy featuring direct two-directional sulfenylation, photooxygenation, and Kornblum-DeLaMare rearrangement is described.
• Studies on the synthesis of Stemona alkaloids; stereoselective preparation of the hydroindole ring system by oxidative cyclization of tyrosine
  作者：Peter Wipf、Yuntae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61121-8

  日期：1992.9

  The core hydroindole ring system of the Stemona alkaloids was prepared by oxidation of tyrosine with a hypervalent iodine reagent followed by a diastereotopic group-selective intramolecular conjugate addition. Further transformations illustrate the versatility of the highly functionalized hydroindolenone 3 for alkaloid synthesis.

  Stemona生物碱的核心氢吲哚环系是通过用高价碘试剂氧化酪氨酸，然后添加非对映异构基团选择性分子内共轭物来制备的。进一步的转化说明了高度官能化的氢化吲哚酮3在生物碱合成中的多功能性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Epidithio-, Epitetrathio-, and bis-(Methylthio)diketopiperazines: Synthetic Methodology, Enantioselective Total Synthesis of Epicoccin G, 8,8′-<i>epi</i>-<i>ent</i>-Rostratin B, Gliotoxin, Gliotoxin G, Emethallicin E, and Haematocin and Discovery of New Antiviral and Antimalarial Agents
  作者：K. C. Nicolaou、Min Lu、Sotirios Totokotsopoulos、Philipp Heretsch、Denis Giguère、Ya-Ping Sun、David Sarlah、Thu H. Nguyen、Ian C. Wolf、Donald F. Smee、Craig W. Day、Selina Bopp、Elizabeth A. Winzeler

  DOI：10.1021/ja308429f

  日期：2012.10.17

  An improved sulfenylation method for the preparation of epidithio-, epitetrathio-, and bis-(methylthio)diketopiperazines from diketopiperazines has been developed. Employing NaHMDS and related bases and elemental sulfur or bis[bis(trimethylsilyl)amino]trisulfide (23) in THF, the developed method was applied to the synthesis of a series of natural and designed molecules, including epicoccin G (1), 8

  已经开发了一种用于从二酮哌嗪制备桥二硫、表四硫和双（甲硫基）二酮哌嗪的改进的亚磺酰化方法。在 THF 中使用 NaHMDS 和相关碱和元素硫或双[双（三甲基甲硅烷基）氨基]三硫化物 (23)，将开发的方法应用于合成一系列天然和设计的分子，包括表球菌素 G (1)、8、 8'-epi-ent-rostratin B (2)、gliotoxin (3)、gliotoxin G (4)、emethallicin E (5) 和 heematocin (6)。对选定合成化合物的生物筛选导致发现了许多纳摩尔抗脊髓灰质炎病毒药物（即 46、2,2'-epi-46 和 61）和几种低微摩尔抗恶性疟原虫先导化合物（即 46、 2,2'-epi-46、58、61 和 1)。