methyl (2S,3aS,6S,7aR)-6-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylate | 1309067-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3aS,6S,7aR)-6-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1309067-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: FACVECAJZHMRHT-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3aS,6S,7aR)-6-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 KCN-7
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Epicoccin G

  摘要：

  An expedient enantioselective total synthesis of epicoccin G and related dithiodiketopiperazines through a strategy featuring direct two-directional sulfenylation, photooxygenation, and Kornblum-DeLaMare rearrangement is described.

  DOI：

  10.1021/ja2032635
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,7aR)-3a-Hydroxy-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (2S,3aS,6S,7aR)-6-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Epicoccin G

  摘要：

  An expedient enantioselective total synthesis of epicoccin G and related dithiodiketopiperazines through a strategy featuring direct two-directional sulfenylation, photooxygenation, and Kornblum-DeLaMare rearrangement is described.

  DOI：

  10.1021/ja2032635

文献信息

• Total Synthesis of Epicoccin G
  作者：K. C. Nicolaou、Sotirios Totokotsopoulos、Denis Giguère、Ya-Ping Sun、David Sarlah

  DOI：10.1021/ja2032635

  日期：2011.6.1

  An expedient enantioselective total synthesis of epicoccin G and related dithiodiketopiperazines through a strategy featuring direct two-directional sulfenylation, photooxygenation, and Kornblum-DeLaMare rearrangement is described.