(2R*,4aS*,8aR*)-decahydro-2-naphthol | 825-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R*,4aS*,8aR*)-decahydro-2-naphthol
• 英文别名: exo-cis-bicyclo<3.3.0>decan-3-ol；(2R*,4aS*,8aR)-decahydro-2-naphthol；cis-trans perhydro-2-tetralol；cis-cis-decahydro-2-naphthol；cis,trans-2-decalol；(+/-)-2-decalol；rel-(2R,4aR,8aS)-Decahydro-2-naphthalenol；(2S,4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 825-51-4；1424-36-8；1424-37-9；2529-06-8；5746-67-8；5746-69-0；5779-35-1；36667-73-9；52079-66-0；54324-61-7；84276-31-3；84276-32-4；88644-15-9；91684-34-3；91684-35-4；91684-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: UPMAOXLCTXPPAG-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906199090
• RTECS号：
  QK4240000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,4aS*,8aR*)-decahydro-2-naphthol 生成 (+/-)-phthalic acid mono-((4arH.8acH)-decahydro-naphthyl-(2c)-ester)
  参考文献：
  名称：

  Hueckel; Naab, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2137,2141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,4aS*,8aR*)-decahydro-2-naphthol 在 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 82.0h， 生成 (2R*,4aS*,8aR*)-decahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  通过热力学和动态力学分析以及DFT计算研究了不同几何结构的聚（十氢-2-甲基丙烯酸萘酯）的合成以及侧基动力学对聚合物性能的影响

  摘要：

  我们制备了十氢-2-萘的几何异构体，作为合成聚（十氢-2-甲基丙烯酸萘酯）[聚（DNMA）-I，-II，-III和-IV]包括脂环族酯的原料不同几何结构的人群。通过NMR光谱法和DFT计算研究了十氢-2-萘基部分的几何构型和构象动力学。我们合成了甲基丙烯酸单体的每种异构体，将它们聚合，并研究了具有不同异构体组成的聚（DNMA）的光学，热学和机械性能。的Ť克聚（DNMA）的值按以下顺序排列：聚（DNMA）-II的139.3°C <142.7°C聚（DNMA）-I的<142.7°C聚（DNMA）-III的<146.2°C用于聚（DNMA）-III / IV。根据通过动态力学分析确定的脂环族取代基的动态运动，对于聚（DNMA）-I，观察到由于β-松弛引起的侧基构象变化的tanδ峰，而没有峰。观察到聚（DNMA）-III。包括四个组成各异的酯基团的聚（DNMA）-I的β-松弛活化能为65 kJ /

  DOI：

  10.1021/ma400254d

文献信息

• Rhodium/Graphite-Catalyzed Hydrogenation of Carbocyclic and Heterocyclic Aromatic Compounds
  作者：Diego Savoia、Giuseppe Falini、Andrea Gualandi

  DOI：10.1055/s-0029-1216852

  日期：2009.7

  for the hydrogenation of carbocyclic and heterocyclic aromatic compounds at room temperature and 1 atm of hydrogen pressure. The effect of substitution on the benzene ring was examined in a variety of derivatives, including those with alkyl, hydroxy, alkoxy, aryloxy, carboxy, amino, nitro, acyl, chloro, or functionalized alkyl groups. Reduction of carbonyl functions of aromatic aldehydes and ketones occurred

  石墨上的铑（Rh / Gr，C 24 Rh）是通过无水三氯化铑与石墨钾（C 8 K，3当量）反应制得的，并用作在室温下氢化碳环和杂环芳族化合物的非均相催化剂。氢气压力为1大气压。在多种衍生物中检查了取代对苯环的影响，包括具有烷基，羟基，烷氧基，芳氧基，羧基，氨基，硝基，酰基，氯代或官能化烷基的那些衍生物。芳族醛和酮的羰基官能团还原发生在苄基CO键完全或部分断裂的情况下；这种裂解也发生在苄醇和酯的氢化中。 芳香族化合物-石墨-非均相催化-加氢-铑
• Hydrogenation and Hydrogenolysis. XVII. The Selectivities of Platinum Group Metals in Catalytic Hydrogenation of 2-Naphthol and Tetrahydro-2-naphthols
  作者：Shigeo Nishimura、Shin-ichi Ohbuchi、Kiyoshi Ikeno、Yasuhiro Okada

  DOI：10.1246/bcsj.57.2557

  日期：1984.9

  Catalytic hydrogenation of 2-naphthol (NL) with the six platinum metals has been studied in t-BuOH at 80 °C and 4–5 MPa H2 pressure. Selectivities for formation of 1,2,3,- and 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthols (ac- and ar-TLs) have been determined by application of a kinetic equation. ar-TL was formed more predominantly than ac-TL over all the metals. The hydrogenation of ac- and ar-TLs has also been

  在 80 °C 和 4-5 MPa H2 压力下，在 t-BuOH 中研究了 2-萘酚 (NL) 与六种铂金属的催化氢化。1,2,3,- 和 5,6,7,8-四氢-2-萘酚（ac-和 ar-TL）的形成选择性已通过应用动力学方程确定。在所有金属中，ar-TL 的形成比 ac-TL 更显着。为了比较，还在相同条件下研究了 ac-和 ar-TLs 的氢化。NL 和 ar-TL 的氢化伴随着广泛的氢解作用，在 Os、Ir 和 Pt 上产生十氢化萘，而在 Ru、Rh 和 Pd 上仅发生轻微的氢解作用。一般来说，使用 ac-TL 发生的氢解程度要小得多。ar-TL 氢化中形成的 2-十酮的量已通过应用动力学方程确定。除了 Pd 外，2-十酮是顺式异构体。为了在环接点形成顺式产物，ar-TL 的氢化对 Ru、Rh、Os 和 Ir 具有高度立体选择性，wh...
• Equilibration of alkene regioisomers in trans-and cis-octalins
  作者：Hugh W. Thompson、Kamlesh D. Gaglani

  DOI：10.1039/p29930000967

  日期：——

  experimental and theoretical literature values. Values of ΔH for the enol acetates of 1 and 4 are –0.69 and 0.0 kcal mol–1, respectively, and addition of an angular methyl decreases the relative stability (ΔH)of the Δ1 isomer, by 1.25–2.25 kcal mol–1 for the trans skeleton and by 1.0–1.4 kcal mol–1 for the cis skeleton. For a given angular substituent, changing cis stereochemistry to trans also decreases

  作为模型用于研究在octalin系统双键区域选择性的能量学，烯醇乙酸酯的反式-和顺-2-萘烷酮（1，4），反式-和顺-10-甲基-2-萘烷酮（7，10）和反式-和顺-9-甲基-2-萘烷酮（13，16）已经被合成。双键位置的酸催化平衡反应在乙酸酐中于大约50 ℃进行。在60、100和140°C的温度下进行，并通过乙烯基-质子NMR信号的积分进行评估，通过观察到的分裂模式或合成，将乙烯基-质子NMR信号明确分配给每种烯醇乙酸酯。Δ的值ħ和Δ小号（Δ 2：Δ 1）推导，并用实验和理论文献值进行比较。Δ的值ħ为的烯醇乙酸酯1和4是-0.69和0.0千卡摩尔-1，分别与另外的角甲基的减小的相对稳定性（Δ ħ的Δ的）1异构体，通过1.25-2.25千卡摩尔–1表示反式骨架，顺式骨架为1.0–1.4 kcal mol –1。对于给定的角取代基，变更顺立体化学反式也降低了相对于Δ 1 -稳定性。当R = H时为0
• Selective and stereospecific enzyme-catalysed reductions of cis-and trans-decalindiones to enantiomerically pure hydroxy-ketones; an efficient access to (+)-4-twistanone
  作者：David R. Dodds、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39820001080

  日期：——

  preparative-scale horse liver alcohol dehydrogenase-catalysed reductions of highly symmetrical cis-and trans-decalindiones are effected regio-and stereo-specifically on only one of the two carbonyl groups to give enantiomerically pure hydroxy-ketones of predictable configurations and of broad values as chiral synthons, as exemplified by the synthesis of (+)-(4R)-twistanone from cis-decalin-2,7-dione

  制备规模的马肝酒精脱氢酶催化的高度对称的顺式和反式十氢吲哚还原反应仅在两个羰基基团中的一个区域上进行立体和立体定向，从而得到对映体纯的羟基酮，具有可预测的构型和广泛的应用价值手性合成子，例如由顺式十氢化萘-2,7-二酮以51％的总产率合成（+）-（4R）-twistanone 。
• Hueckel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 1
  作者：Hueckel

  DOI：——

  日期：——

表征谱图