(2S,2'R)-N-(N-Benzyloxycarbonylalanyl)proline methyl ester | 22209-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'R)-N-(N-Benzyloxycarbonylalanyl)proline methyl ester
• 英文别名: Z-D-Ala-L-Pro-OMe；N-[[(Phenylmethoxy)-carbonyl]-D-alanyl]-L-proline methyl ester；methyl (2S)-1-[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 22209-85-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: FILANUFALHCKNQ-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R)-N-(N-Benzyloxycarbonylalanyl)proline methyl ester 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 Leu-Ser-p-nitro-Phe-Nle-Ala-Leu-OMe*TFA
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic thrombin inhibitors

  摘要：

  提供了具有结构##STR1##的杂环凝血酶抑制剂，其中n、R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、G、G.sub.x、R.sup.6'、Ra、Xa、R.sup.6、Rb、R.sub.3、p、Q、A和R.sup.4的定义如本文所述。

  公开号：

  US05583146A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 (2S,2'R)-N-(N-Benzyloxycarbonylalanyl)proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lenman, Morag M.; Lewis, Arwel; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2297 - 2311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Method for the Preparation of Optically Active Dipeptide. Chemo- and Stereoselective Reduction of 2-Hydroxyimino Amides with Samarium Diiodide.
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kiyotaka Yorozu、Koji Kato、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.1992.181

  日期：——

  Various α,β-unsaturated amides derived from α-amino acids are converted to the corresponding 2-hydroxyimino amides of α-amino acids by the reaction with butyl nitrite and silane, which are directly reduced with samarium diiodide to the optically active dipeptides in good yields under mild conditions with high chemo- and stereoselectivities

  由α-氨基酸衍生的各种α,β-不饱和酰胺通过与亚硝酸丁酯和硅烷反应转化为相应的α-氨基酸的2-羟基亚氨基酰胺，再用二碘化钐直接还原成良好的旋光二肽在温和条件下具有高化学和立体选择性的产量
• Sulfonamido heterocyclic thrombin inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0601459A2

  公开（公告）日：1994-06-15

  Sulfonamido heterocyclic thrombin inhibitors are provided which have the structure wherein G is including all stereoisomers thereof and salts thereof, wherein n is 0, I or 2 or 3; m is 0, I, 2 or 3; Y is NH or S; p is 0, I or 2, Q is a single bond or A is aryl, cycloalkyl, azacycloalkyl or azaheteroalkyl; R is hydrogen, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkyl, cycloalkyl, amidoalkyl, arylalkyl, alkenyl, aryl, alkynyl, arylalkoxyalkyl, or an amino acid side chain; R1 and R2 are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, hydroxy, alkoxy, keto, thioketal, thioalkyl, thioaryl, amino or alkylamino; or R1 and R2 can be taken together with the carbons to which they are attached to form a cycloalkyl, aryl or heteroaryl ring; R3 is lower alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, quinolinyl or tetrahydroquinolinyl; and R4 can be guanidine, amidine or aminomethyl; where A includes a hetero atom, R4 is amidino; otherwise it may be any of the R4 moieties set out above.

  提供的磺酰胺杂环凝血酶抑制剂具有以下结构 其中 G 是 包括其所有立体异构体及其盐类，其中n是0、I或2或3；m是0、I、2或3；Y是NH或S；p是0、I或2，Q是单键或 A 是芳基、环烷基、偶氮环烷基或杂杂环烷基； R 是氢、羟烷基、氨基烷基、烷基、环烷基、氨基烷基、芳烷基、烯基、芳基、炔基、芳烷氧基烷基或氨基酸侧链； R1 和 R2 独立地为氢、低级烷基、环烷基、芳基、羟基、烷氧基、酮基、硫代酮基、硫代烷基、硫代芳基、氨基或烷基氨基；或 R1 和 R2 可与它们所连接的碳一起形成环烷基、芳基或杂芳基环； R3 是低级烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、喹啉基或四氢喹啉基；以及 R4 可以是胍基、脒基或氨甲基；在 A 包括杂原子的情况下，R4 是脒基； 否则可以是上述任何 R4 分子。
• Design, Synthesis, and Application of Enantioselective Coupling Reagent with a Traceless Chiral Auxiliary
  作者：Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/ol802691x

  日期：2009.2.5

  Stable chiral N-triazinylbrucinium tetrafluoroborate enantioselectively activates racemic carboxylic acids yielding enantiomerically enriched amides, esters, and dipeptides with er from 8:92 to 0.5:99.5. Due to the departure of a chiral auxiliary after the activation of the carboxylic function, all of the subsequent stages of the coupling reaction proceed without any perturbation caused by a chirality discriminator (traceless). Therefore, the advantageous coupling conditions, configuration, and enantiomeric purity of the final product are entirely predictable from the model experiment.
• Lenman, Morag M.; Ingham, Scott L.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1996, # 1, p. 85 - 88
  作者：Lenman, Morag M.、Ingham, Scott L.、Gani, David

  DOI：——

  日期：——
• US5583146A
  申请人：——

  公开号：US5583146A

  公开（公告）日：1996-12-10