(-)-(3aS,4S,10S,10aS)-4,10-dimethoxy-2,2-dimethyloctahydrothionino[5,6-d][1,3]dioxole | 526211-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3aS,4S,10S,10aS)-4,10-dimethoxy-2,2-dimethyloctahydrothionino[5,6-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,4S,10S,10aS)-4,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,8,9,10,10a-octahydrothionino[5,6-d][1,3]dioxole
• CAS: 526211-87-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄S
• 分子量: 276.397
• InChiKey: FVVYYZYPDANKIQ-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aS,4S,10S,10aS)-4,10-dimethoxy-2,2-dimethyloctahydrothionino[5,6-d][1,3]dioxole 在 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,7S,8S,8aS)-8-hydroxy-1,7-dimethoxyoctahydrothieno[1,2-a]thiopyranium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  对映纯双环sulf盐的新合成方法：swainsonine类似物。

  摘要：

  描述了swainsonine衍生物的双环sulf盐8或9的对映选择性合成。合成策略基于九元环状硫化物的立体和区域特异性跨环环化反应，由Me（3）SiI介导或在酸性催化下进行。

  DOI：

  10.1021/jo020511z
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S,5S)-4,5-bis[(1S)-1-methoxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (-)-(3aS,4S,10S,10aS)-4,10-dimethoxy-2,2-dimethyloctahydrothionino[5,6-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  对映纯双环sulf盐的新合成方法：swainsonine类似物。

  摘要：

  描述了swainsonine衍生物的双环sulf盐8或9的对映选择性合成。合成策略基于九元环状硫化物的立体和区域特异性跨环环化反应，由Me（3）SiI介导或在酸性催化下进行。

  DOI：

  10.1021/jo020511z

文献信息

• New Synthetic Approach to Enantiopure Bicyclic Sulfonium Salts:  Swainsonine Analogues
  作者：Vanda Cerè、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/jo020511z

  日期：2003.4.1

  The enantioselective synthesis of bicyclic sulfonium salts 8 or 9, thioanalogues of swainsonine derivatives, is described. The synthetic strategy is based on a stereo- and regiospecific transannular cyclization reaction of nine-membered cyclic sulfides, mediated by Me(3)SiI or carried out under acidic catalysis.

  描述了swainsonine衍生物的双环sulf盐8或9的对映选择性合成。合成策略基于九元环状硫化物的立体和区域特异性跨环环化反应，由Me（3）SiI介导或在酸性催化下进行。