(2E,2′E)-3,3′-(1,4-phenylene)bis(1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one) | 1584741-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E,2′E)-3,3′-(1,4-phenylene)bis(1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one)
• 英文别名: (E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-[4-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1584741-38-7
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: CBSARZPLOQEWTN-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50.6%的产率得到(2E,2′E)-3,3′-(1,4-phenylene)bis(1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Bischalcone类似物在人肺癌（A549）细胞系中的合成和抗癌活性评估。

  摘要：

  Bischalcone由于在药物化学中的广泛应用而备受关注。这项工作旨在评估抗扩散作用，并探索比沙可康类似物对人肺癌A549细胞的抗癌机制。在这项研究中，我们通过Aldol缩合反应合成了一系列比沙可康类似物。采用MTT法评价其抗增殖作用。用2'，7'-二氯荧光素荧光法测定细胞内活性氧的含量。谷胱甘肽还原酶-DTNB回收法检测氧化还原失衡。硫代巴比妥酸反应性物质的测定用于评估脂质过氧化作用；若丹明123用于测试线粒体膜电位（MMP）；FITC / PI试剂盒用于检测细胞凋亡。1d和1g化合物比姜黄素稳定性更高，在A549细胞中的效能比姜黄素和其他比沙可康类似物高得多。进一步的作用机理研究表明1d和1g具有比姜黄素更高的活性氧生成能力，并伴有氧化还原失衡，脂质过氧化，MMP丢失，Bax和Caspase 3活化，最终导致A549凋亡细胞。这些数据表明，增强比沙可康类似物的活性氧物种生成能力可能是治疗人类肺癌的有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2020.173396

文献信息

• Symmetric Bis-chalcones as a New Type of Breast Cancer Resistance Protein Inhibitors with a Mechanism Different from That of Chromones
  作者：Evelyn Winter、Patrícia Devantier Neuenfeldt、Louise Domeneghini Chiaradia-Delatorre、Charlotte Gauthier、Rosendo Augusto Yunes、Ricardo José Nunes、Tânia Beatriz Creczynski-Pasa、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1021/jm401879z

  日期：2014.4.10

  Potent ABCG2 inhibitors were recently identified as asymmetric chromones with different types of substituents. We here synthesized symmetric bis-chalcones that were differently substituted and screened for their ability to inhibit mitoxantrone efflux from ABCG2-transfected HEK293 cells. Potent bis-chalcone inhibitors were identified, the efficiency depending on both position of the central ketone groups and the number and positions of lateral methoxy substituents. The best derivative, namely, 1p, was selective for ABCG2 over P-glycoprotein and MRP1, appeared not to be transported by ABCG2, and was at least as active on various drug-selected cancer cells overexpressing ABCG2. Compound 1p stimulated the ABCG2 basal ATPase activity by contrast to a chromone lead that inhibited it, suggesting different mechanisms of interaction. Combination of both types of inhibitors produced synergistic effects, leading to complete inhibition at very low