<(1-cyclohexenyl)methyl>phosphonic acid diethyl ester | 33521-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: <(1-cyclohexenyl)methyl>phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (1-cyclohexenyl)methylphosphonate；diethyl cyclohexen-1-ylmethylphosphonate；1-(Diethoxyphosphorylmethyl)cyclohexene
• CAS: 33521-85-6
• 化学式: C₁₁H₂₁O₃P
• 分子量: 232.26
• InChiKey: BLXWDGCKFVBORO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1-cyclohexenyl)methyl>phosphonic acid diethyl ester 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 diethyl 1-methylcyclohexen-1-ylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gerber, J. P.; Modro, T. A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 107 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 potassium tert-butylate sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 <(1-cyclohexenyl)methyl>phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile route to allylic phosphonates via base-catalyzed isomerization of the corresponding vinylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00065a021

文献信息

• Silicon-containing carbanions. I. Synthesis of vinyl thio ethers and vinylphosphonates via silicon-modified organolithium reagents
  作者：Francis A. Carey、A. S. Court

  DOI：10.1021/jo00972a004

  日期：1972.4
• Gerber, Kobus P.; Modro, Tomasz A.; Muller, Elmar L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 19 - 22
  作者：Gerber, Kobus P.、Modro, Tomasz A.、Muller, Elmar L.、Phillips, Ana M.

  DOI：——

  日期：——
• Gerber, J. P.; Modro, T. A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 88, # 1-4, p. 99 - 112
  作者：Gerber, J. P.、Modro, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphonic systems Part 9. Solution and solid state structure of R,R (S,S) stereoisomers of the adducts of diethyl(1-cyclohexenyl)methylphosphonate and aldehydes
  作者：Kobus P. Gerber、H.Marita Roos、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1016/0022-2860(93)80121-b

  日期：1993.7

  The solution and solid state structures of single stereoisomers of alpha-adducts of diethyl(1-cyclohexenyl)methylphosphonate and three aldehydes were determined by NMR spectroscopy and by X-ray diffraction. In both phases, the molecules exist in virtually the same conformation, involving gauche orientation of the PO3Et2 and the 2-hydroxy groups, and trans orientation of the former group and the R group of the aldehyde molecule. In the crystal, this conformation is retained in spite of the fact that P=O ... H-O hydrogen bonding occurs inter- and not intramolecularly.
• Gerber J. P., Modro T. A., Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 88 (1994) N 1-4, S 99-111
  作者：Gerber J. P., Modro T. A.

  DOI：——

  日期：——