methyl 2-((4-formylphenyl)(hydroxy)methyl)acrylate | 127870-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-formylphenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-formylphenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 127870-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: YZRIHSLIRDYGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-formylphenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tetramethyl 3,4,13,22,23,32-hexaazapentacyclo <34.2.2.2^6,9.2^17,20.2^25,28> hexatetraconta-2,4,6,8,10,15,17,19,21,23,25,27,29,34,36,38,41,43,45-eicosaene-11,15,30,34-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的[5,7]正环环烷，[7,7]环环烷和相应的大双环隐环烯的合成及其结构特征。

  摘要：

  与丙烯酸甲酯二醛的的Baylis-Hillman反应，接着将得到的二元醇的乙酰化，得到二乙酸酯3，14，16和20。用氨处理后，这些二乙酸酯提供了新的环烷和相应的大双环隐烷。描述了环烷的构象分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85265-0
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到methyl 2-((4-formylphenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新的[5,7]正环环烷，[7,7]环环烷和相应的大双环隐环烯的合成及其结构特征。

  摘要：

  与丙烯酸甲酯二醛的的Baylis-Hillman反应，接着将得到的二元醇的乙酰化，得到二乙酸酯3，14，16和20。用氨处理后，这些二乙酸酯提供了新的环烷和相应的大双环隐烷。描述了环烷的构象分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85265-0

文献信息

• Star-like polyionic heterogeneous nanocatalyst as a highly active catalyst for promotion of Baylis–Hillman reaction in [bmim]Cl
  作者：Hassan Valizadeh、Ashkan Shomali、Saeideh Noorshargh

  DOI：10.1007/s13738-015-0694-9

  日期：2015.12

  The use of star-like polyionic Lewis base heterogeneous nanocatalyst for the Baylis–Hillman reaction of benzyl- and methylacrylates with aryl aldehydes has been investigated. The corresponding Baylis–Hillman adducts are obtained in good to high yields in one-pot procedure at room temperature in 5.5–8 h. The catalyst can be easily recovered with excellent purity by filtration and can be reused directly without any change in its catalytic activity.

  研究了一种用于Baylis-Hillman反应中苄基和甲基丙烯酸酯与芳香醛反应的类似星形多离子配体异质纳米催化剂。在室温下一锅法操作5.5至8小时，相应的Baylis-Hillman加成产物以良好至高产率获得。该催化剂可通过过滤轻松回收，并保持优异的纯度，直接重复使用而不损失其催化活性。
• Dehydrative Allylation of Alkenyl sp² C–H Bonds
  作者：Xinying Cai、Huicong Xing、Ju Qiu、Bowen Li、Peizhong Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01309

  日期：2021.6.4

  environmentally benign manner. A novel C–OH bond cleavage method was found to be crucial for this practical protocol. A variety of alkenes and allylic alcohols equipped with wide-spectrum functional groups can be successfully incorporated into the desired cross-coupling, affording 1,4-dienes with moderate to excellent yields and high stereo- and regioselectivity.

  我们通过结合市售的 Ca(NTf 2 )PF 6和 Pd(PPh 3 ) 4设计了一种协同催化系统，以环境友好的方式解决烯基 sp 2 C-H 键的脱水烯丙基化问题。发现一种新的 C-OH 键裂解方法对于该实用方案至关重要。各种具有广谱官能团的烯烃和烯丙醇可以成功地结合到所需的交叉偶联中，从而提供具有中等至优异产率和高立体选择性和区域选择性的 1,4-二烯。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Allylic Alcohols
  作者：Bowen Li、Wubing Zeng、Lin Wang、Zhishuai Geng、Teck-Peng Loh、Peizhong Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01767

  日期：2021.7.2

  organic photoredox-catalyzed dehydroxylative trifluoromethylation of allylic alcohols was developed in an environmentally benign manner. In this reaction, the readily available CF3SO2Na was selected as the trifluoromethylation reagent. The in situ generated byproduct SO2 was reutilized to activate C–OH bond, which enabled this dehydroxylative trifluoromethylation to be performed conveniently. A variety

  以环境友好的方式开发了有机光氧化还原催化的烯丙醇脱羟基三氟甲基化。本反应选用易得的CF 3 SO 2 Na作为三氟甲基化试剂。在原位通过产品生成SO 2被再利用来激活C-OH键，这使此dehydroxylative三氟甲基化将被方便地进行。以高产率和优异的立体选择性获得了多种多功能化的 CF 3 -烯丙基化合物。
• Selective Mono and Biscondensations of Dialdehydes with Methylacrylate
  作者：Yves Fort、Marie-Christine Berthe、Paul Caubére

  DOI：10.1080/00397919208019308

  日期：1992.5

  DABCO-catalysed mono and biscondensations of dialdehydes with methylacrylate can be easily performed with good to high selectivity under mild conditions.
• Synthesis of diaza [7,7] paracyclophanetetraene and diaza [7,2,7,2] paracyclophanehexaene
  作者：Patrick Bauchat、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93887-0

  日期：1989.1