(2S)-1-azido-3,3-dimethylbutan-2-amine | 1160983-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S)-1-azido-3,3-dimethylbutan-2-amine
• CAS: 1160983-90-3
• 化学式: C₆H₁₄N₄
• 分子量: 142.204
• InChiKey: XCDIBJOMRXZPMO-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-azido-3,3-dimethylbutan-2-amine 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(2S)-1-azido-3,3-dimethylbutan-2-yl]-N²-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioyl}-3-methyl-L-valinamide
  参考文献：
  名称：

  双功能亚氨基正膦催化的对映选择性酮亚胺磷-曼尼希反应

  摘要：

  描述了由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 超碱有机催化剂催化的亚磷酸二乙酯与未活化的 N-DPP 保护的酮亚胺的对映选择性磷酸-曼尼希反应。该反应适用于带有富电子和缺电子芳基取代基的酮亚胺，在温和的反应条件下以优异的产率和适中的对映选择性发生。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560530
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-1-氨基-3,3-二甲基-2-丁烷基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-1-azido-3,3-dimethylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成的双功能亚氨基正膦有机催化剂：在酮亚胺硝基-曼尼希反应中的应用

  摘要：

  报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分，并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大，产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja409121s

文献信息

• Bifunctional Iminophosphorane Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α-Substituted Acrylate Esters
  作者：Alistair J. M. Farley、Christopher Sandford、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.5b10226

  日期：2015.12.30

  The highly enantioselective sulfa-Michael addition of alkyl thiols to unactivated α-substituted acrylate esters catalyzed by a bifunctional iminophosphorane organocatalyst under mild conditions is described. The strong Brønsted basicity of the iminophosphorane moiety of the catalyst provides the necessary activation of the alkyl thiol pro-nucleophile, while the two tert-leucine residues flanking a

  描述了在温和条件下由双功能亚氨基正膦有机催化剂催化的烷基硫醇与未活化的 α-取代丙烯酸酯的高度对映选择性磺基-迈克尔加成反应。催化剂亚氨基正膦部分的强布朗斯台德碱性为烷基硫醇亲核试剂提供了必要的活化，而中央硫脲氢键供体侧翼的两个叔亮氨酸残基促进了瞬态烯醇中间体质子化过程中的高对映选择性. 该反应在烷基硫醇、酯部分和 α,β-不饱和酯的 α-取代基方面的范围很广，以优异的产率（高达 >99%）和对映选择性（高达到 96% ee)，并且可以使用低至 0 的催化剂负载量进行十克放大。
• Bifunctional Iminophosphorane-Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α,β-Unsaturated Amides
  作者：Daniel Rozsar、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.1c11898

  日期：2022.1.19

  unactivated α,β-unsaturated amides is described. Consistently high enantiomeric excesses and yields were obtained over a wide range of alkyl thiol pronucleophiles and electrophiles under mild reaction conditions, enabled by a novel squaramide-based bifunctional iminophosphorane catalyst. Low catalyst loadings (2.0 mol %) were achieved on a decagram scale, demonstrating the scalability of the reaction. Computational

  描述了第一个无金属催化分子间对映选择性迈克尔加成到未活化的 α,β-不饱和酰胺。在温和的反应条件下，通过一种新型的基于方酰胺的双功能亚氨基正膦催化剂，在各种烷基硫醇亲核试剂和亲电试剂上获得了一致的高对映体过量和产率。在十克规模上实现了低催化剂负载量 (2.0 mol%)，证明了反应的可扩展性。计算分析通过分析相关过渡结构揭示了高对映选择性的来源，并为催化剂对 α,β-不饱和酰胺的羰基的特定非共价活化提供了实质性支持。
• 7-azaindol-3-ylacrylamides active as kinase inhibitors
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.r.l.

  公开号：EP2070928A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  Compounds represented by Formula (I) wherein R1 and R2 are as defined in the specification, compositions thereof, and methods of use thereof.

  由式(I)表示的化合物，其中R1和R2如规范中定义，以及它们的组合物和使用方法。
• Isoselective ring-opening polymerization and asymmetric kinetic resolution polymerization of <i>rac</i>-lactide catalyzed by bifunctional iminophosphorane–thiourea/urea catalysts
  作者：Chengdong Lv、Li Zhou、Ruiting Yuan、Qaiser Mahmood、Guangqiang Xu、Qinggang Wang

  DOI：10.1039/c9nj05074d

  日期：——

  highest stereoselectivity (Pm) was up to 0.80 using rac-IPU-1 under mild reaction conditions. The mechanistic study indicated that stereoselective ROPs of rac-LA were mainly controlled by a chain-end control mechanism when using rac/(R,R)-IPTU-1/IPU-1 as catalysts. Additionally, the ee values of −11% at 0 °C and −17% at −40 °C were achieved at about 50% conversion using (S)-IPU-2 as a chiral catalyst. The

  合成了一系列亚氨基正膦-硫脲/脲双功能催化剂，并将其用于外消旋丙交酯的等选择性开环聚合。ROP被有效地促进，提供具有受控分子量，窄分子量分布和明确定义的端基的聚丙交酯，而没有不希望的副反应。实验数据表明，rac -LA的ROP是一个“受控/生活”过程。使用rac -IPU-1在温和的反应条件下，最高立体选择性（P m）高达0.80 。机理研究表明，使用rac /（）时，rac -LA的立体选择性ROP主要受链端控制机制控制。R，R）-IPTU-1 / IPU-1作为催化剂。另外，使用（S）-IPU-2作为手性催化剂，在约50％的转化率下，ee值在0°C时为-11％，在-40°C时为-17％。选择性因子（s = k L / k D）为1.6，表明发生了明确的动力学拆分，并且涉及对映体位点控制机制。
• Second Generation Catalytic Enantioselective Nucleophilic Desymmetrization at Phosphorus (V): Improved Generality, Efficiency and Modularity
  作者：Michele Formica、Branislav Ferko、Thomas Marsh、Timothy A. Davidson、Ken Yamazaki、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.202400673

  日期：2024.4.24

  two-phase strategy for the enantioselective synthesis of stereogenic at phosphorus (V) compounds. This protocol, consisting of a bifunctional iminophosphorane (BIMP) catalyzed nucleophilic desymmetrization of prochiral, bench stable P(V) precursors and subsequent enantiospecific substitution allows for divergent access to a range of C-, N-, O- and S- substituted P(V) compounds from a handful of enantioenriched

  用于对映选择性合成立体源磷 (V) 化合物的第二代催化两相策略。该方案由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的前手性、工作台稳定的 P(V) 前体的亲核去对称化和随后的对映特异性取代组成，允许不同地获得一系列C -、 N -、 O - 和S - 取代的 P( V) 来自少数对映体富集中间体的化合物。