H-L-Pro-L-Val-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Pro-L-Val-OMe
• 英文别名: Pro-Val-OMe；H-Pro-Val-OMe；L-Pro-L-Val methyl ester；L-proline-L-valine methyl ester；Prolyl-valine methyl ester；methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoate
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: QXVPHKSOBCWCBY-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Pro-L-Val-OMe 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~110.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 反应 28.82h， 生成 2-acetamido-3,6-dioxo-5-isopropyl-10b-methoxy-2-methylperhydro-8H-oxazolo<3,2-a>-pyrrolo<2,1-c>pyrazine: a Cyclol Tripeptide Related Ergot Alkaloids
  参考文献：
  名称：

  Edwards, Oliver E.; Rank, Werner, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 9, p. 1425 - 1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-Pro-Val-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到H-L-Pro-L-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Dynamic combinatorial libraries of hydrazone-linked pseudo-peptides: dependence of diversity on building block structure and chirality

  摘要：

  基于我们早期的构建模块架构[(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2，其中X = Phe, Cha]，我们合成了一系列新的伪二肽[(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2，其中X = Val, Leu, Ile, Ala]，用于基于脒的动态组合库（DCLs）；反向顺序类似物[Phe-Pro和Val-Pro]以及两种对映异构类似物[Pro-Phe和Pro-Val]也被制备。我们系统地研究了这些构建模块在DCL中的行为，无论是单独成分还是混合物，都使用了高效液相色谱法和质谱法，以深入了解构建模块结构与良好库多样性之间的关系。构建模块结构的细微变化导致了库分布的显著变化以及在混合物中产生多样性库的能力的变化。

  DOI：

  10.1039/b617217b

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Peptide Derivatives of Iodoquinazolinones/Nitroimidazoles
  作者：Rajiv Dahiya、Anil Kumar、Rakesh Yadav

  DOI：10.3390/molecules13040958

  日期：——

  to afford the corresponding acid derivatives 5ba-da and 6ea-ga. All peptide derivatives were assayed for antimicrobial and anthelmintic activities against eight pathogenic microbes and three earthworm species. Among the tested compounds, 5e, 5d, 6e and their hydrolyzed analogs 5da and 6ea exhibited higher antimicrobial activity against Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae and Candida albicans

  通过 6-iodo-2-methylbenzoxazin-4-one/5-nitroimidazole 与 5-aminosalicylic acid (5-ASA) 的反应合成了两个取代的喹唑啉基/咪唑基-水杨酸 5、6。将化合物 5 和 6 与不同的氨基酸酯盐酸盐、二肽和三肽甲酯偶联产生新型喹唑啉/咪唑肽衍生物 5a-f 和 6a-g。所有新合成化合物的化学结构均通过 FT-IR、1H-和 13C-NMR、MS 和元素分析证实。通过使用氢氧化锂 (LiOH) 进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物 5ba-da 和 6ea-ga。测定了所有肽衍生物对八种病原微生物和三种蚯蚓的抗菌和驱虫活性。在测试化合物中，5e、5d、6e 及其水解类似物 5da 和 6ea 对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌表现出更高的抗菌活性，5a、6g 和 6ga 对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌显示出更好的抗真菌活性。此外，6f
• [EN] CU-AND NI-CATALYZED DECARBOXYLATIVE BORYLATION REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS DE BORYLATION DÉCARBOXYLATIVE CATALYSÉES PAR CU ET NI
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018175173A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The invention is directed to methods of converting a carboxylic acid group in a compound, via a redox active ester, to a corresponding boronic ester by treatment with bis(pinacolato)diboron-alkyllithium complex in the presence of a ligand, a Ni(ll) salt or a copper salt, and an Mg(ll) salt, in the presence of an alkyllithium or a lithium hydroxide or alkoxide salt. The product pinacolato boronate ester can be cleaved to provide a boronic acid. The invention is also directed to methods of preparing various compounds of medical value comprising boronic acid groups, and to novel boronic-acid containing compounds of medicinal value, including an atorvastatin boronic acid analog, a vancomycin aglycone boronic acid analog, and boronic acid containing elastase inhibitors mCBK319, mCBK320, mCBK323, and RPX-7009.

  这项发明涉及通过使用双(邻菲罗)二硼烷基锂络合物在配体、Ni(Ⅱ)盐或铜盐以及Mg(Ⅱ)盐的存在下，处理化合物中的羧酸基，通过氧化还原活性酯将其转化为相应的硼酯酯。在存在烷基锂或氢氧化锂或烷氧化锂盐的情况下，所述产品邻菲罗硼酸酯酯可以被裂解以提供硼酸。该发明还涉及制备含硼酸基的医用价值化合物的方法，以及具有药用价值的新型含硼酸基化合物，包括阿托伐他汀硼酸类似物、万古霉素裸核硼酸类似物和含硼酸的弹性蛋白酶抑制剂mCBK319、mCBK320、mCBK323和RPX-7009。
• Antioxidant activity of peptide-based angiotensin converting enzyme inhibitors
  作者：Bhaskar J. Bhuyan、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c2ob06533a

  日期：——

  Sec–Pro and Cys–Pro peptides significantly increases the ACE inhibitory activity. On the other hand, the introduction of L-Val or L-Ala decreases the inhibitory potency of the parent compounds. The presence of an L-Pro moiety in captopril analogues appears to be important for ACE inhibition as the replacement of L-Pro by L-piperidine 2-carboxylic acid decreases the ACE inhibition. The synthetic peptides were

  血管紧张素 转化酶（ACE）抑制剂对高血压的治疗很重要，因为它们可以减少血管加压素的形成 血管紧张素II （Ang II）并增加血管舒张激素的水平 缓激肽。据观察，缓激肽在水解位点附近含有一个Ser–Pro–Phe基序。硒的类似物卡托普利代表一类新的ACE抑制剂，因为它们还具有显着的抗氧化活性。在这项研究中，一些二肽和三肽硒代半胱氨酸合成了N末端的半胱氨酸残基。水解血管紧张素在这些肽的存在下，研究了由ACE将I（Ang I）转化为Ang II。据观察，引入大号-Phe 到Sec–Pro和 半胱氨酸–Pro肽可显着提高ACE抑制活性。另一方面，引入大号-Val 或者 L-丙氨酸降低母体化合物的抑制能力。一个的存在大号-Pro部分在卡托普利 类似物似乎对ACE抑制很重要，因为它可以替代ACE。 大号-Pro由大号-哌啶-2-羧酸降低了ACE抑制。还测试了合成肽清除过氧亚硝酸盐（PN）和表现出的
• Unusual Pseudopeptides: Syntheses and Structural Analyses of Ethylenediprolyl Peptides and Their Metal Complexes with Cu(II) Ion
  作者：Manish K. Gupta、Chinmay K. Jena、Chenikkayala Balachandra、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01676

  日期：2021.12.3

  Cu(II) ions. A tetrapseudopeptide monocarboxylate-Cu(II) complex forms the single crystal that is studied by the single-crystal X-ray diffractometer. The crystal structure of the tetrapseudopeptide-Cu(II) complex confirms the formation of the distorted square planar geometry structure, almost like the amyloid β(Aβ)-peptide-Cu(II) complex structural geometry. Hence, these etpro-pseudopeptides are emerging

  合成的非天然氨基酸及其肽作为肽模拟物已显示出显着的结构和功能特性。在合成肽的所有组成部分中，假肽已成为有吸引力的小肽模拟物，它们能够在固相/溶液相中形成特征性二级结构，就像在天然肽中一样。本报告描述了新型假肽的合成和结构分析，如乙烯二脯氨酸 ( etpro)四/六肽，包含手性二胺二羧酸盐支架。他们的 NMR 和 CD 光谱分析强烈支持在有机溶剂 (ACN/MeOH) 中形成 β-转角型结构。此外，四伪肽的单晶 X 射线研究证实，通过氢键在固态下形成了独特的 β 链型自组装结构。重要的是，它们的二胺部分会影响与 Cu(II) 离子形成的 Cu 配合物。四伪肽单羧酸盐-Cu(II) 复合物形成单晶，由单晶 X 射线衍射仪研究。四伪肽-Cu(II) 复合物的晶体结构证实了扭曲的方形平面几何结构的形成，几乎类似于淀粉样蛋白 β(Aβ)-肽-Cu(II) 复合物的结构几何形状。因此，这些etpro-
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Cyclic Peptides: Viscumamide, Yunnanin A and Evolidine
  作者：Boja Poojary、S. L. Belagali

  DOI：10.1515/znb-2005-1217

  日期：2005.12.1

  Three biologically active cyclic peptides, viscumamide, yunnanin A and evolidine were synthesized and the structures were established on the basis of analytical, IR, NMR and mass spectral data. These newly synthesized cyclic peptides were evaluated for antimicrobial and pharmacological activities. Evolidine showed better growth inhibition against bacterial strains than yunnanin A and viscumamide. The anti-inflammatory activity of viscumamide is moderate and the remaining two cyclic peptides are found to be less active. But, all the three cyclic peptides showed weak anthelmintic activity.

  三种生物活性环肽，viscumamide、yunnanin A和evolidine被合成，并根据分析、红外线、核磁共振和质谱数据确定了它们的结构。这些新合成的环肽被评估其抗微生物和药理活性。Evolidine对细菌菌株的生长抑制作用优于yunnanin A和viscumamide。Viscumamide的抗炎活性中等，而另外两种环肽的活性较低。但是，这三种环肽都显示出弱的驱虫活性。