(E)-4-((6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzaldehyde | 1612883-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-((6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-(6-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]benzaldehyde
• CAS: 1612883-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: UEXVZQUDEJIKDQ-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 对苯二甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(E)-4-((6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现新的羟吲哚衍生物作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  在哌啶存在下，通过6-氯代吲哚与不同的芳族醛的反应，可以高收率合成一系列6-氯-3-氧吲哚衍生物1 – 25。用E构型分离所有合成的化合物。使用包括1 H NMR和EIMS在内的光谱技术确认了结构。这些化合物显示出不同程度的酵母α-葡萄糖苷酶抑制作用，并且发现有七种是该酶的有效抑制剂。化合物2，3，4，5，6，23，和25显示出IC 50值2.71±0.007，11.41±0.005，37.93±0.002，15.19±0.004，24.71±0.007，17.33±0.001，和14.2±0.002μM，分别作为相对于标准阿卡波糖（IC 50，38.25±0.12μM）。对接研究有助于发现酶与活性化合物之间的相互作用。这项研究的结果是，已发现羟吲哚是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂，但尚未见报道。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.033

文献信息

• Discovery of novel oxindole derivatives as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Momin Khan、Muhammad Yousaf、Abdul Wadood、Muhammad Junaid、Muhammad Ashraf、Umber Alam、Muhammad Ali、Muhammad Arshad、Zahid Hussain、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.033

  日期：2014.7

  A series of 6-chloro-3-oxindole derivatives 1–25 were synthesized in high yields by the reaction of 6-chlorooxindole with different aromatic aldehydes in the presence of piperidine. All the synthesized compounds were isolated with E configuration. The structures were confirmed using spectroscopic techniques, including 1H NMR and EIMS. These compounds showed varying degree of yeast α-glucosidase inhibition

  在哌啶存在下，通过6-氯代吲哚与不同的芳族醛的反应，可以高收率合成一系列6-氯-3-氧吲哚衍生物1 – 25。用E构型分离所有合成的化合物。使用包括1 H NMR和EIMS在内的光谱技术确认了结构。这些化合物显示出不同程度的酵母α-葡萄糖苷酶抑制作用，并且发现有七种是该酶的有效抑制剂。化合物2，3，4，5，6，23，和25显示出IC 50值2.71±0.007，11.41±0.005，37.93±0.002，15.19±0.004，24.71±0.007，17.33±0.001，和14.2±0.002μM，分别作为相对于标准阿卡波糖（IC 50，38.25±0.12μM）。对接研究有助于发现酶与活性化合物之间的相互作用。这项研究的结果是，已发现羟吲哚是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂，但尚未见报道。