(2S,3S)-2-methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyloxy)-3-pentanol | 86535-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyloxy)-3-pentanol
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-1-O-p-toluenesulfonyl-1,3-pentanediol；(2S,3S)-threo-2-methylpentane-1,3-diol 1-tosylate；[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 86535-14-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S
• 分子量: 272.365
• InChiKey: FNFGDIDPVOXZBW-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyloxy)-3-pentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5SR,6SR)-6-ethyl-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Serricornine 的简短正式合成

  摘要：

  摘要 描述了丝角木霉 (Lasioderma serricorne F.) 的性信息素丝角蛋白 (1) 的简短有效的形式合成。同手性醛醇 5 直接转化为甲苯磺酸酯 9，得到同手性内酯 2a（6 个步骤，恶唑烷酮 4 的总产率为 22%），这是 (-)-1 的已知前体。

  DOI：

  10.1080/00397919408013822
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-3-methylaspartic acid 在 palladium on activated charcoal 3,4-二氢-2H-吡喃 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimsylsodium 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyloxy)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1

文献信息

• A practical enantioselective synthesis of the cigarette beetle sex pheromone serricornin
  作者：Philip C.-M. Chan、J.Michael Chong、Karim Kousha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86986-6

  日期：1994.2

  (4RS,6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimenthyl-3-nonanone (serricornin and its C4-epimer) may be prepared from oxazolidinone 5 in 8 steps with an overall yield of 33%.

  （4 RS，6 S，7 S）-7-羟基-4,6-二薄荷基-3-壬酮（sercorncorn及其C4-epimer）可以由恶唑烷酮5分8步制备，总产率为33％。
• CHIRALITY TRANSFER IN THE ESTER ENOLATE CLAISEN REARRANGEMENT OF (<i>R</i>)-1-METHYL-(<i>E</i>)-2-BUTENYL HYDROXYACETATE AND ITS APPLICATION TO THE STEREOCONTROLLED PHEROMONE SYNTHESIS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazuhisa Tajima、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1669

  日期：1984.10.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (R)-1-methyl-(E)-2-butenyl hydroxyacetate provides complete asymmetric transfer along with 98% erythroselectivity to give (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-(E)-4-hexenoic acid. Its synthetic utility is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of optically active pheromones.

  (R)-1-甲基-(E)-2-丁烯基羟基乙酸酯的烯醇克莱森重排提供完全不对称转移以及98%的赤型选择性，得到(2R,3S)-2-羟基-3-甲基-(E) -4-己烯酸。光学活性信息素的立体控制合成证明了其合成效用。
• FUJISAWA, TAMOTSU;TAJIMA, KAZUHISA;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1669-1672
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、TAJIMA, KAZUHISA、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——