2-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)aniline | 606146-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(3-phenyl-1-propynyl)aniline；2-(3-Phenylprop-1-ynyl)aniline；2-(3-phenylprop-1-ynyl)aniline
• CAS: 606146-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: RKWTZDWQTVNQJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)aniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到2-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  双吲哚基马来酰亚胺环烷的构型稳定性：从构象异构体到第一个构型稳定的阻转异构双辛基马来酰亚胺。

  摘要：

  bisindolylmaleimides是选择性的蛋白激酶抑制剂，可以采用两种限制性的非对映异构（顺式和反式）构象。通过使用适当的技术研究了一系列取代的和大环的双吲哚基马来酰亚胺的构型稳定性。对于不受约束的双吲哚基马来酰亚胺，发现2-吲哚基取代基的大小影响构型稳定性，尽管不足以得到阻转异构的双吲哚基马来酰亚胺。然而，由于在两个吲哚氮原子之间存在系链，所以2-吲哚基取代基的空间效应被大大夸大，从而导致构型稳定性的较大差异。顺式和反式构象异构体的相互转化率通过取代双辛基基马来酰亚胺环系统而变化了二十多个数量级，它被限制在一个大环内。实际上，已经报道了构型稳定的阻转异构体双吲哚基马来酰亚胺的第一个实例；这些化合物在室温下差向异构化的半衰期估计为> 10（7）年。

  DOI：

  10.1002/chem.200500520
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无配体双环化反应，用于合成3-（1'-吲哚基）-邻苯二甲酸酯。

  摘要：

  吲哚和邻苯二甲酸酯是众多天然产物和生物活性分子中的特权杂环骨架。很少有报道结合这两种支架的化合物的合成和生物学评估。在这里，我们提出了第一个无钯催化的无配体双环化反应，该反应能够在温和条件下有效合成3-（1'-吲哚基）-邻苯二甲酸酯（42个实例，产率高达96％）。值得注意的是，仅使用1.0摩尔％的催化剂负载，表明高效率。后期精巧可提供高度功能化的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04241

文献信息

• 3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110642844B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明提供了一种3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物，结构通式为其中，基团R为苯基、具有取代基的苯基、C1～4烷基、C1～6环烷基、苄基或苯乙基。本发明还提供了一种上述3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物的制备方法，包括：在金属催化剂和溶剂的作用下，邻炔基苯胺类化合物和邻羧基苯甲醛于密封环境中在0℃～300℃反应，合成3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物。该制备方法简单、金属催化剂用量少且条件温和、无需惰性气体保护、反应介质环境友好且反应时间短、收率高。本发明提供的上述一系列化合物中含有吲哚基团和异苯并呋喃酮基团，使得该类化合物及其制备方法在天然产物、医药、农药以及材料等领域有着潜在的应用前景。
• Synthesis of binuclear iridium(III) and rhodium(III) complexes bearing methylnaphthalene-linked N-heterocyclic carbenes, and application to intramolecular hydroamination
  作者：Kenichi Ogata、Toshinori Nagaya、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.04.006

  日期：2010.6

  with silver oxide followed by [Cp∗MCl2]2 (M = Ir, Rh), binuclear iridium and rhodium complexes 2 were formed. Reaction of these complexes 2 with AgPF6 afforded Cl-bridged cationic binuclear iridium and rhodium complexes 3. X-ray crystallographic analysis of 3 revealed that the two imidazole rings of the carbene ligand are in a parallel geometry. The cationic binuclear iridium complexes 3-Ir could be

  通过1，8-二溴甲基萘与N-烷基咪唑的反应合成了新的甲基萘连接的咪唑鎓盐1。用氧化银接着用[Cp * MCl 2 ] 2（M = Ir，Rh）处理咪唑鎓盐1，形成双核铱和铑络合物2。这些配合物2与AgPF 6的反应得到Cl桥联的阳离子双核铱和铑配合物3。X-射线晶体学分析3显示，卡宾配体的两个咪唑环处于平行几何形状。阳离子双核铱配合物3-Ir 可用于2-乙炔基苯胺的分子内加氢胺化反应，得到相应的吲哚化合物。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Promoted Annulation of 2-Alkynylanilines with Activated Ketones: Efficient Synthesis of 4-Alkyl-2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Changlan Peng、Yong Wang、Lanying Liu、Honggen Wang、Jiaji Zhao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200901257

  日期：2010.2

  Reactions between readily available 2-alkynylanilines and activated ketones such as β-keto esters promoted by p-toluenesulfonic acid afford 4-alkyl-2,3-disubstituted quinolines in good to excellent yields. The generality of substituents at the other end of the triple bond of 2-alkynylanilines makes the method a valuable approach to diversified 4-alkylquin-olines, which are difficult to obtain by classical

  容易获得的 2-炔基苯胺和活化酮（如由对甲苯磺酸促进的 β-酮酯）之间的反应以良好至极好的收率提供 4-烷基-2,3-二取代喹啉。2-炔基苯胺三键另一端取代基的普遍性使该方法成为一种有价值的方法，可以通过经典方法如弗里德兰德反应难以获得多样化的4-烷基喹啉。喹啉二聚体可以使用 C-4 处的烷基或芳基接头有效地制备。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• Copper-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylanilines with benzoquinones: efficient access to 3-indolylquinones
  作者：Raveendra Jillella、Chang Ho Oh

  DOI：10.1039/c8ra03712d

  日期：——

  A simple, mild, catalytic and efficient method for the straightforward synthesis of an interesting class of 2-aryl/alkyl-substituted-3-indolyl quinones in good to high yields is reported for the first time. This atom-efficient method proceeds via copper-catalyzed one-pot sequential intramolecular hydroamination (C–N bond formation) of 2-alkynylanilines followed by oxidative C–C coupling with benzoquinones

  首次报道了一种简单、温和、催化和有效的方法，用于直接合成一类有趣的 2-芳基/烷基取代的-3-吲哚基醌，且收率良好至高。这种原子效率高的方法通过铜催化的 2-炔基苯胺的一锅连续分子内氢胺化（C-N 键形成），然后与苯醌进行氧化 C-C 偶联来进行。