p-methoxycinnamoyl azide | 83421-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-methoxycinnamoyl azide
• 英文别名: p-Methoxycinnamoylazid；(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl azide
• CAS: 83421-79-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: FMEXUZFPPNBQNT-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxycinnamoyl azide 在 sodium hydride 作用下， 以 benzine 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-(苯乙烯基氨基甲酰基)乙酸乙酯的热诱导二聚环化：4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物的形成

  摘要：

  摘要 已经研究了 N-（苯乙烯基氨基甲酰基）乙酸乙酯衍生物的热诱导二聚环化，导致 4-羟基-2（1H）-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物在二苯醚中在 200-210 °C 下具有良好的产率。N-(苯乙烯基氨基甲酰基)乙酸乙酯衍生物在二甲苯中回流时容易提供分子间环化产物4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-羧酸酯。此外，还制备了几种相关的 3-acetyl-4-hydroxy-5-phenylpyridin-2(1H)-ones。它提供了 4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物的有效制备方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.878360
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-methoxycinnamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  N-(苯乙烯基氨基甲酰基)乙酸乙酯的热诱导二聚环化：4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物的形成

  摘要：

  摘要 已经研究了 N-（苯乙烯基氨基甲酰基）乙酸乙酯衍生物的热诱导二聚环化，导致 4-羟基-2（1H）-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物在二苯醚中在 200-210 °C 下具有良好的产率。N-(苯乙烯基氨基甲酰基)乙酸乙酯衍生物在二甲苯中回流时容易提供分子间环化产物4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-羧酸酯。此外，还制备了几种相关的 3-acetyl-4-hydroxy-5-phenylpyridin-2(1H)-ones。它提供了 4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物的有效制备方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.878360

文献信息

• Discovery of Potent, Selective, Orally Active, Nonpeptide Inhibitors of Human Mast Cell Chymase
  作者：Michael N. Greco、Michael J. Hawkins、Eugene T. Powell、Harold R. Almond,、Lawrence de Garavilla、Jeffrey Hall、Lisa K. Minor、Yuanping Wang、Thomas W. Corcoran、Enrico Di Cera、Angelene M. Cantwell、Savvas N. Savvides、Bruce P. Damiano、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm0700619

  日期：2007.4.1

  identified as a new structural motif for obtaining potent inhibitors of human mast cell chymase. For example, 1-naphthyl derivative 5f had an IC50 value of 29 nM and (E)-styryl derivative 6g had an IC50 value of 3.5 nM. An X-ray structure for 5f.chymase revealed key interactions within the enzyme active site. Compound 5f was selective for inhibiting chymase versus eight serine proteases. Compound 6h

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。
• Brettle, Roger; Mosedale, Alan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2185 - 2196
  作者：Brettle, Roger、Mosedale, Alan J.

  DOI：——

  日期：——
• Youssef, Abdel-Hamid A.; Sharaf, Saber M.; Abdel-Baki, Samy A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 3, p. 491 - 497
  作者：Youssef, Abdel-Hamid A.、Sharaf, Saber M.、Abdel-Baki, Samy A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cinnamic Acid-Derived Phenethyl Carbamates and Their Radical Scavenging Ability toward DPPH Free Radicals
  作者：Ki-Jun Hwang、Kwang-Jin Cho、Nam-Gin Jung、Choon-Ho Song、Kwang-Joong O、Beom-Tae Kim

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.1.136

  日期：2011.2.20
• US4174399A
  申请人：——

  公开号：US4174399A

  公开（公告）日：1979-11-13