2-氨基-5,5,5-三氟-3-甲基戊酸 | 114525-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5,5,5-三氟-3-甲基戊酸
• 英文名称: D,L-2-amino-3-methyl-5,5,5-trifluoropentanoic acid
• 英文别名: 2-amino-3-methyl-5,5,5-trifluoropentanoic acid；2-amino-5,5,5-trifluoro-3-methylpentanoic acid；DL-Isoleucine, 5,5,5-trifluoro-
• CAS: 114525-00-7；769169-13-3
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 185.146
• InChiKey: IISHLMOFSAYIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,5,5-三氟-3-甲基戊酸 在 Aspergillus melleus acelyase I 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 C₁₆H₁₇F₆NO₄
  参考文献：
  名称：

  Obtention of enantiomerically pure 5,5,5-trifluoro-l-isoleucine and 5,5,5-trifluoro-l-alloisoleucine

  摘要：

  The fluorinated amino acids 5,5,5-trifluoro-L-isoleucine and 5,5,5-trifluoro-L-alloisoleucine constitute a pair of diastereoisomers with attractive properties as synthons for the obtention of biologically active molecules. However, difficulties in their synthesis and chiral resolution have restricted their use to a few examples of in vivo and in vitro applications. Here we described an alternative synthetic pathway for these highly valuable fluorinated amino acids and further resolution into enantiomerically pure samples by aminoacylase-catalyzed hydrolysis of their N-acetyl derivates. Resolution is achieved by means of distinctive preference toward substrate stereochemistry exhibited by acylase I from Aspergillus melleus compared to the analogous enzyme derived from porcine kidney. Straightforward access to enantiomerically pure samples for these fluorinated amino acids will definitely expand their relevance as building blocks for the production of new drugs and innovative biomaterials. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.07.021
• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基氰化物 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 溴 、 三氯化磷 作用下， 生成 2-氨基-5,5,5-三氟-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  三氟异亮氨酸在体内掺入蛋白质

  摘要：

  异亮氨酸的两种氟化衍生物：d,l-2-amino-3-trifluoromethyl pentanoic acid (3TFI, 2) 和 d,l-2-amino-5,5,5-trifluoro-3-methylpentanoic acid (5TFI, 3 ) 准备好了。5TFI 被纳入模型靶蛋白，鼠二氢叶酸还原酶 (mDHFR)，在异亮氨酸营养缺陷型大肠杆菌宿主菌株中，悬浮在缺乏异亮氨酸的 5TFI 补充的基本培养基中。通过蛋白质产物的胰蛋白酶肽分析和基质辅助激光解吸电离质谱 (MALDI-MS) 证实了 5TFI 的掺入。氨基酸分析表明，超过 93% 的编码异亮氨酸残基被 5TFI 取代。大肠杆菌异亮氨酰-tRNA 合成酶 (IleRS) 对 5TFI 的活化率的测量产生了比异亮氨酸低 134 倍的特异性常数 (k(cat)/K(m))。5TFI 在编码的异亮氨酸位置成功引入细胞因子鼠白细胞介素

  DOI：

  10.1021/ja0298287

文献信息

• N-DEMETHYASE GENES AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20140227729A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention provides isolated nucleic acid encoding one or more gene products that allow for degradation of caffeine and related structures, and for preparation of intermediates in that catabolic pathway. Further provided are methods of using one or more of those gene products.

  本发明提供了编码一种或多种基因产物的分离核酸，该基因产物允许咖啡因及相关结构的降解，并用于该分解途径中间体的制备。此外，还提供了使用其中一种或多种基因产物的方法。
• CAFFEINE RESPONSIVE PROMOTERS AND REGULATORY GENES
  申请人：Uinversity of Iowa Research Foundation

  公开号：US20150184166A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention provides isolated N-demethylase genes and caffeine responsive proteins.

  本发明提供了分离的N-去甲基化酶基因和咖啡因响应蛋白。
• Modified factor VIII and factor IX genes and vectors for gene therapy
  申请人：Asklepios Biopharmaceutical, Inc.

  公开号：EP2848253A1

  公开（公告）日：2015-03-18

  The present invention relates to a modified and optimized Factor VIII or Factor IX nucleic acid for inclusion in a chimeric virus vector. Use of such vector can be used for treatment of hemophilia.

  本发明涉及一种经过修饰和优化的因子 VIII 或因子 IX 核酸，可用于嵌合病毒载体。这种载体可用于治疗血友病。
• Synthetic oplophorus luciferases with enhanced light output
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US10233485B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  A polynucleotide encoding a modified luciferase polypeptide. The modified luciferase polypeptide has at least 60% amino acid sequence identity to a wild-type Oplophorus luciferase and includes at least one amino acid substitution at a position corresponding to an amino acid in a wild-type Oplophorus luciferase of SEQ ID NO:1. The modified luciferase polypeptide has at least one of enhanced luminescence, enhanced signal stability, and enhanced protein stability relative to the wild-type Oplophorus luciferase.

  一种编码修饰荧光素酶多肽的多核苷酸。修饰的荧光素酶多肽与野生型Oplophorus荧光素酶至少有60%的氨基酸序列相同性，并在与SEQ ID NO:1的野生型Oplophorus荧光素酶中的氨基酸相对应的位置上包括至少一个氨基酸替换。相对于野生型Oplophorus荧光素酶，修饰的荧光素酶多肽具有增强的发光、增强的信号稳定性和增强的蛋白质稳定性中的至少一种。
• Modified soluble VEGF receptor-1 genes and vectors for gene therapy
  申请人：Samulski Richard J.

  公开号：US10385112B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention relates to a modified and optimized sFlt1 nucleic acid for inclusion in a virus vector. Use of such vectors can be used for treatment of ocular disorders causing neovascularization, such as macular degeneration.

  本发明涉及一种经过修饰和优化的 sFlt1 核酸，可用于病毒载体中。使用这种载体可用于治疗导致新生血管形成的眼部疾病，如黄斑变性。