methyl 2-aminoimidazole-4(5)-acetate | 110295-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-aminoimidazole-4(5)-acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-amino-1H-imidazol-4-yl)acetate；methyl 2-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)acetate
• CAS: 110295-90-4
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: YHFHKDRUMQAVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-aminoimidazole-4(5)-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-amino-1H-imidazol-3-ium-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过生物启发的级联向神经元分化的选择性调节剂的进化过程中阿格拉定A的单罐进化。

  摘要：

  已开发出一种受生物启发的级联反应，用于构建海洋天然产物ageladine A及其从头开始的N1取代衍生物阵列。该级联具有2-氨基咪唑的形成，该结构是在精氨酸的翻译后修饰和氮杂-电环化之后建模的。它可以通过简单的苯胺或胍的一锅法有效地进行，从而导致原本无法通过合成获得的法拉定A的结构类似物。我们发现该结构新颖的文库中的某些化合物在调节神经分化方面显示出显着的活性。即，这些化合物选择性地激活或抑制神经干细胞向神经元的分化，而向星形胶质细胞的分化可忽略不计。

  DOI：

  10.1002/chem.201602651
• 作为产物：
  描述：

  咪唑-4-乙酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 Sodium borate 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 methyl 2-aminoimidazole-4(5)-acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮化合物和重氮盐是γ-氨基丁酸受体的潜在不可逆探针。

  摘要：

  描述了衍生自带有阴离子残基的均杂环和杂环芳族胺的不同重氮盐的合成。这些化合物的化学稳定性在不同的pH值下建立，并在大鼠脑γ-氨基丁酸（GABA）受体的结合实验中进行了相应的测试，最终可将它们用作不可逆亲和力或光亲和力探针。所研究的芳族杂环系列是2-氨基咪唑，2-氨基噻唑和4-氨基吡啶N-氧化物。衍生的重氮盐在中性pH下是不稳定的化合物，除非它们能够被去质子化为相应的重氮形式。这样，2-重氮咪唑-4（5）-乙酸（3b）在中性介质中稳定并识别GABA受体（IC50 = 70 microM）。同环芳族重氮盐显示出足够的稳定性，可以在结合实验中进行测试。最有趣的是衍生自间氨基苯甲酸和8-磺基萘胺的重氮盐（10b，IC50 = 10 microM； 15b，IC50小于100 microM）。在该系列中，在中性pH下去质子化的化合物（羟基苯重氮衍生物12b-14b）显示出增加的化学稳定性，但对GAB

  DOI：

  10.1021/jm00395a008

文献信息

• Azolopyrimidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
  申请人：Meng Wei

  公开号：US20060178377A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Compounds are provided having the formula (I) wherein R, X, Y, A and n are as defined herein.

  提供化合物的公式(I)，其中R、X、Y、A和n的定义如下。
• Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as beta-secretase inhibitors
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20060223849A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并咪唑化合物，该化合物可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Benzazole Derivatives, Compositions, and Methods of Use as Beta-Secretase Inhibitors
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20090326006A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及抑制β位点淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并唑化合物，可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Sirtuin modulating compounds
  申请人：Nunes Joseph J.

  公开号：US20090099170A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新型的调节sirtuin的化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与衰老或压力相关的疾病或紊乱、糖尿病、肥胖症、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红，以及需要增加线粒体活性的疾病或紊乱。此外，还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗药物组合的组合物。
• Benzazole Derivatives, Compositions, and Methods of Use as B-Secretase Inhibitors
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20110065713A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及一种抑制 β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE）的苯并咪唑化合物，该化合物可能在治疗或预防包括阿尔茨海默病在内的与BACE有关的疾病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗BACE参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。