(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-propan-2-yloxane | 1092835-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-propan-2-yloxane
• CAS: 1092835-23-8
• 化学式: C₃₇H₄₂O₅
• 分子量: 566.737
• InChiKey: DMCMMJNBPWXQHZ-RKGCBODKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-propan-2-yloxan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-propan-2-yloxane
  参考文献：
  名称：

  使用基于半乳糖的 β-酮酯烯醇化物的烷基化反应并转化为 β-C-半乳糖苷

  摘要：

  已经通过使用无环半乳糖衍生的 β-酮酯实现了一种从头合成具有生物学意义的 C-半乳糖苷的方法。β-酮酯烯醇化物作为 C-亲核试剂，与伯烷基卤化物和迈克尔受体反应生成烷基化产物，该产物可转化为具有高立体选择性的 β-C-半乳糖苷和 C-二糖模拟物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078176

文献信息

• Alkylation Reactions Using a Galactose-Based β-Keto Ester Enolate and Conversion into β-<i>C</i>-Galactosides
  作者：Frank Schweizer、Dhananjoy Mondal

  DOI：10.1055/s-2008-1078176

  日期：——

  A de novo approach for the synthesis of biologically important C-galactosides has been achieved via use of an acyclic galactose-derived β-keto ester. The β-keto ester enolate serves as a C-nucleophile and reacts with primary alkyl halides and Michael acceptors to generate alkylation products that can be converted into β-C-galactosides and C-disaccharide mimics with high stereoselectivity.

  已经通过使用无环半乳糖衍生的 β-酮酯实现了一种从头合成具有生物学意义的 C-半乳糖苷的方法。β-酮酯烯醇化物作为 C-亲核试剂，与伯烷基卤化物和迈克尔受体反应生成烷基化产物，该产物可转化为具有高立体选择性的 β-C-半乳糖苷和 C-二糖模拟物。