(S)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile | 1383426-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (S)-2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；(S)-2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4Hchromene-3-carbonitrile；2-Amino-7,7-dimethyl-4-benzyl-5-oxo-4,5,6,8-tetrahydro-7H-chromene-3-carbornitrile；(4S)-2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1383426-66-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: DBEOMZGGGVXFHZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 1-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)-3-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(8-vinylquinuclidin-2-yl)-methyl)thiourea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile 、 (S)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅对映选择性合成功能化的香豆素和2-氨基-4 H-色烯：一种有效的抗菌剂的发现。

  摘要：

  面向功能的设计和具有新颖活性的手性小分子的合成是现代有机化学的主要目标。随着多种对抗生素具有抗药性的病原体的出现并引起严重的疾病，迫切需要开发新型抗菌剂的实用途径。在本文中，我们提出了一种通过有机催化Knoevenagel / Michael /环化序列合成旋光性香豆香豆素和2-氨基-4 H-色烯的高效方法，对这些新型杂环化合物的初步生物学研究表明其具有强大的抗菌活性。这项研究为进一步研究和开发对人类病原体有效的新型抗菌剂提供了一种新的策略。

  DOI：

  10.1021/jo202020m

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromene Derivatives
  作者：Naresh Ramireddy、Santhi Abbaraju、Derong Ding、Hadi Arman、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1002/jhet.2641

  日期：2017.1

  Optically active 2‐amino‐5‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carboxylates, 2‐amino‐5‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carbonitriles, and 2‐amino‐8‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carbonitriles were synthesized. Using cinchona alkaloid‐derived bifunctional catalysts, the corresponding 2‐amino‐4H‐chromene derivatives were obtained in high yields and moderate to high ee values (up to 82% ee)

  光学活性的2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ色烯-3-羧酸盐，2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ -合成了苯甲基-3-腈和2-氨基-8-氧代5,6,7,8-四氢-4 H-苯甲基-3-腈。使用金鸡纳生物碱衍生的双官能催化剂，相应的2-氨基-4- ħ以高产率获得和中度从1,3-之间串联迈克尔加成环化反应的高ee值的值（高达82％ee）的色烯衍生物环己二酮或1,2-环己二酮和（E）-3-芳基-2-氰基丙烯酸酯或亚烷基丙二腈衍生物。
• Enantioselective synthesis of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitriles using squaramide as the catalyst
  作者：Yu Gao、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.011

  日期：2012.10

  The organocatalyzed enantioselective synthesis of a series of chiral 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitriles was achieved using bifunctional squaramides as the catalysts. The tandem Michael addition-cyclization reaction of cyclohexane-1,3-diones and benzylidenemalononitriles gave the corresponding products in excellent yields (up to 99%) and moderate to good enantioselectivities (up to 83% ee). This investigation provides an efficient and useful process for the synthesis of chiral 2-amino-4H-chromenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.