(iodoethynyl)cyclopropane | 1198769-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: (iodoethynyl)cyclopropane
• 英文别名: (2-iodoethynyl)cyclopropane；2-iodoethynylcyclopropane
• CAS: 1198769-70-8
• 化学式: C₅H₅I
• 分子量: 191.999
• InChiKey: OSVKYZQZFFKDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (iodoethynyl)cyclopropane 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烯 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(Z)-(2-iodovinyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  钴催化的涉及环丙烷裂解的分子内加氢酰化反应。

  摘要：

  已发现一种简单的钴二膦催化剂可有效地促进邻环丙基丙基乙烯基和环丙基亚甲基甲基取代的苯甲醛分别在分子内环化成苯并环辛二烯酮和苯并环庚二烯酮衍生物。在机械实验和DFT计算的支持下，这种开环加氢酰化反应可能涉及醛CH的氧化加成，烯烃的插入，通过β碳的消除引起的环丙烷裂解以及CC键形成的还原性消除。

  DOI：

  10.1002/chem.202001223
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (iodoethynyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  由环诱导的5-碘-1,2,3-三唑向2-（1-氨基烷基）苯并恶唑的级联转化

  摘要：

  （5-碘-1,2,3-三唑基）苯酚的碱介导环化被提出为通过稠合杂环的电环开环原位产生重氮亚胺的新合成策略。铜催化的中间体重氮烷的胺化反应被用于开发一种有效的级联方法来官能化苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01755

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homocoupling of (Z)-β-Iodoenol Esters: Stereoselective Access to (Z,Z)-Buta-1,3-diene-1,4-diyl Diesters
  作者：Javier Francos、Victorio Cadierno

  DOI：10.1055/s-0037-1610709

  日期：2019.8

  use of a catalytic system composed of [NiCl2(PPh3)2] (10 mol%), NaI (10 mol%), and excess of Zn dust. The reactions proceed in THF at room temperature with exquisite preservation of the stereochemistry of the C=C bond of the starting iodoolefins, thus leading to the final dienes as the corresponding Z,Z-stereoisomers exclusively. A straightforward and broad-scope procedure to obtain symmetrically substituted

  致力于巴勃罗Espinet教授在他的70之际个生日 抽象的 提出了一种基于对应的（Z）-β-碘烯醇酯的均相偶联的，获得对称取代的buta-1,3-diene-1,4 -diyl disters的简单而广泛的方法。它涉及使用由[NiCl 2（PPh 3）2 ]（10摩尔％），NaI（10摩尔％）和过量的锌粉组成的催化体系。反应在室温下在THF中进行，并精确地保留了起始碘代烯烃的C ＝ C键的立体化学，因此最终形成最终的二烯，仅作为相应的Z，Z-立体异构体。 提出了一种基于对应的（Z）-β-碘烯醇酯的均相偶联的，获得对称取代的buta-1,3-diene-1,4 -diyl disters的简单而广泛的方法。它涉及使用由[NiCl 2（PPh 3）2 ]（10摩尔％），NaI（10摩尔％）和过量的锌粉组成的催化体系。反应在室温下在THF中进行，并精确地保留了起始碘代烯烃的C ＝ C键的立体化学
• Chemoselective and stereospecific iodination of alkynes using sulfonium iodate(<scp>i</scp>) salt
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c7ob03076b

  日期：——

  An efficient and highly chemoselective iodination of alkynes using a sulfonium iodate(I) electrophilc reagent under metal-free conditions has been realized. The reactivity of sulfonium iodate(I) salt could be significantly diverse in the presence of water as the solvent, enabling the (E)-1,2-diiodoalkenes stereospecifically. This stereodivergent approach is amenable to a wide range of alkyne substrates

  已经实现了在无金属条件下使用碘酸sulf（I）亲电试剂对炔烃进行高效且高度化学选择性的碘化反应。锍碘酸盐（的反应性我）盐可以是在水的存在下作为溶剂显著多样，使（ê）-1,2- diiodoalkenes立体专一性。这种立体发散方法适用于各种炔烃底物，并显示出不同的官能团耐受性，可合成有价值的1-碘炔烃和（E）-邻位二碘烯烃，收率良好至优异（高达99％），在100％的选择性下环境条件。
• Dinuclear Cu(I) Halides with Terphenyl Phosphines: Synthesis, Photophysical Studies, and Catalytic Applications in CuAAC Reactions
  作者：Álvaro Beltrán、Inmaculada Gata、Celia Maya、João Avó、João Carlos Lima、César A. T. Laia、Riccardo Peloso、Mani Outis、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01397

  日期：2020.8.3

  isolated from the reaction of CuX with 1 equiv of the phosphine ligand. Most of them have been characterized by X-ray diffraction studies in the solid state, thus allowing comparative discussions of different structural parameters, namely, Cu···Cu and Cu···Aryl separations, conformations adopted by coordinated phosphines, and planarity of the Cu2X2 cores. Centrosymmetric complexes [CuI(PMe2ArXyl2)]2,

  几个双核三联苯磷化氢铜（I）的组合物，卤化物配合物[的CuX（PR 2的Ar'）] 2（X =氯，溴，I; R =烃基中，Ar'= 2,6- diarylterphenyl自由基），1 - 5，已经从CuX与1当量的膦配体的反应中分离出α-己内酰胺。它们中的大多数已经通过固态X射线衍射研究进行了表征，因此可以比较讨论不同的结构参数，即Cu··Cu和Cu···Aryl分离，配位膦所采用的构象以及Pb的平面度Cu 2 X 2芯。中心对称的配合物[的CuI（PME 2的Ar XYL2）] 2，1C和[碘化亚铜（PET 2的Ar Mes2）] 2，3C，尽管它们相似的结构，示出了粉末形式的非常明显的光致发光（PL）在室温下。DFT计算已经研究并支持了这些化合物在液体溶液，固-固Zeonex溶液和粉末样品在室温和77 K下的光物理行为。通过群论计算和投影算子技术对振动耦合模态的识别表明，这些模态的表
• Annulation-Induced Cascade Transformation of 5-Iodo-1,2,3-triazoles to 2-(1-Aminoalkyl)benzoxazoles
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Mger A. Navasardyan、Dmitry A. Erzunov、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01755

  日期：2018.8.3

  Base-mediated cyclization of (5-iodo-1,2,3-triazolyl)phenols was proposed as a new synthetic strategy for the in situ generation of diazoimines via electrocyclic ring opening of the fused heterocycle. Cu-catalyzed amination of the intermediate diazoalkanes was employed to develop an efficient cascade approach to functionalized benzoxazoles.

  （5-碘-1,2,3-三唑基）苯酚的碱介导环化被提出为通过稠合杂环的电环开环原位产生重氮亚胺的新合成策略。铜催化的中间体重氮烷的胺化反应被用于开发一种有效的级联方法来官能化苯并恶唑。
• Highly Stereoselective Synthesis and Hydrogenation of (<i>Z</i>)-1-Alkyl-2-arylvinyl Acetates: a Wide Scope Procedure for the Preparation of Chiral Homobenzylic Esters
  作者：Pedro J. González-Liste、Félix León、Inmaculada Arribas、Miguel Rubio、Sergio E. García-Garrido、Victorio Cadierno、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/acscatal.6b00282

  日期：2016.5.6

  asymmetric hydrogenation of enol esters 3 has been covered for the first time. Using rhodium catalysts based on chiral phosphine-phosphite ligands (P-OP), highly enantioselective hydrogenations (up to 99% ee) have been achieved for a wide range of substrates. Thus, the synthesis and enantioselective hydrogenation of 3 provides a convenient and versatile procedure for the synthesis of valuable chiral homobenzylic

  通过使用两种互补方法，报道了具有广泛范围的（Z）-1-烷基-2-芳基乙烯基乙酸酯3的合成。第一种方法是将立体定向金催化的乙酸加成乙酸到1-碘代炔烃中，然后进行Suzuki偶联。第二，通过甲基苄基酮的烯酸酯的O-酰化选择性地获得了作为Z异构体的1-甲基-2-芳基乙烯基底物。此外，烯醇酯3的不对称氢化第一次被覆盖。使用基于手性膦-亚磷酸酯配体（P-OP）的铑催化剂，已实现了对多种底物的高度对映选择性氢化（最高99％ee）。因此，合成和对映选择性氢化3提供了有价值的手性homobenzylic酯合成的便利和多用途的过程。