(5-ethylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenyl-methanone | 64837-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-ethylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (5-Ethylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 64837-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 250.345
• InChiKey: KPFVXWDLWQZAIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  114 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-ethylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenyl-methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5-ethylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸衍生物的设计与合成，用于通过 T3SS 抑制柑橘溃疡病菌的毒力

  摘要：

  柑橘溃疡病是一种由柑橘黄单胞菌亚种引起的高度传染性细菌性疾病。 citri ( Xcc ) 对柑橘类作物构成重大威胁，导致水果产量严重减少和经济损失。最常用的Xcc杀菌剂会导致耐药亚群的快速发展。因此，必须开发专门针对细菌毒力因子而不是细菌活力的新型药物，例如 III 型分泌系统 (T3SS) 抑制剂。在我们的研究中，我们设计并合成了一系列扁桃酸衍生物，包括2-巯基-1,3,4-噻唑。研究发现七种物质可以降低hpa1的转录水平而不影响细菌的活力。体内生物测定表明，化合物F9显着抑制过敏反应和致病性。 RT-qPCR 测定表明，化合物F9明显抑制Xcc T3SS 相关基因以及柑橘溃疡病易感基因CsLOB1的表达。此外，化合物F9与群体猝灭菌HN-8联用也能明显缓解溃疡症状。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c07681
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (5-ethylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸衍生物的设计与合成，用于通过 T3SS 抑制柑橘溃疡病菌的毒力

  摘要：

  柑橘溃疡病是一种由柑橘黄单胞菌亚种引起的高度传染性细菌性疾病。 citri ( Xcc ) 对柑橘类作物构成重大威胁，导致水果产量严重减少和经济损失。最常用的Xcc杀菌剂会导致耐药亚群的快速发展。因此，必须开发专门针对细菌毒力因子而不是细菌活力的新型药物，例如 III 型分泌系统 (T3SS) 抑制剂。在我们的研究中，我们设计并合成了一系列扁桃酸衍生物，包括2-巯基-1,3,4-噻唑。研究发现七种物质可以降低hpa1的转录水平而不影响细菌的活力。体内生物测定表明，化合物F9显着抑制过敏反应和致病性。 RT-qPCR 测定表明，化合物F9明显抑制Xcc T3SS 相关基因以及柑橘溃疡病易感基因CsLOB1的表达。此外，化合物F9与群体猝灭菌HN-8联用也能明显缓解溃疡症状。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c07681

文献信息

• 一类含1,3,4-噻二唑硫醚结构的苯甲酮类化合物及其应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113563281A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一类含1,3,4‑噻二唑硫醚结构的苯甲酮类化合物，其特征在于：其结构式如下：其中R为烷基、苄基或取代苄基。本发明在含“1,3,4‑噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物的结构基础上；用“1,3,4‑噻二唑硫醚”取代了“1,3,4‑噁二唑硫醚”，将化合物结构中的“羟基”替换成了“酮”，合成了系列含1,3,4‑噻二唑硫醚结构的苯甲酮类化合物，通过化合物的抗植物病原菌活性测试发现，该类化合物对多种植物病原菌表现出良好的抑菌活性。与课题组前期工作中报道的高活性化合物相比，该类化合物具有新颖的“酮”结构，且表现出一定抑菌活性，为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。
• Demaree,P. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 243 - 250
  作者：Demaree,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Mandelic Acid Derivatives for Suppression of Virulence <i>via</i> T3SS against Citrus Canker
  作者：Yu-Qing Zhang、Xin Wang、Huabin Shi、Faisal Siddique、Jiaxin Xian、Aiting Song、Boli Wang、Zhibing Wu、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c07681

  日期：——

  as type III secretion system (T3SS) inhibitors, that specifically target bacterial virulence factors rather than bacterial viability. In our study, we designed and synthesized a series of mandelic acid derivatives including 2-mercapto-1,3,4-thiazole. Seven substances were found to reduce the level of transcription of hpa1 without affecting bacterial viability. In vivo bioassays indicated that compound

  柑橘溃疡病是一种由柑橘黄单胞菌亚种引起的高度传染性细菌性疾病。 citri ( Xcc ) 对柑橘类作物构成重大威胁，导致水果产量严重减少和经济损失。最常用的Xcc杀菌剂会导致耐药亚群的快速发展。因此，必须开发专门针对细菌毒力因子而不是细菌活力的新型药物，例如 III 型分泌系统 (T3SS) 抑制剂。在我们的研究中，我们设计并合成了一系列扁桃酸衍生物，包括2-巯基-1,3,4-噻唑。研究发现七种物质可以降低hpa1的转录水平而不影响细菌的活力。体内生物测定表明，化合物F9显着抑制过敏反应和致病性。 RT-qPCR 测定表明，化合物F9明显抑制Xcc T3SS 相关基因以及柑橘溃疡病易感基因CsLOB1的表达。此外，化合物F9与群体猝灭菌HN-8联用也能明显缓解溃疡症状。