2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine | 1356997-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-methylpyrazol-3-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1356997-31-3
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃
• 分子量: 227.189
• InChiKey: JQEYYBBIQLHPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-((1-methyl-5-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)amino)pyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2021012018A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021012018A5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(三氟甲基)吡啶 、 1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和并行化学在识别有效，选择性和脑渗透性磷酸二酯酶2A抑制剂中的应用。

  摘要：

  据报道，磷酸二酯酶2A（PDE2A）抑制剂在临床前认知模型中具有体内活性。为了更全面地探索PDE2A抑制的生物学特性，我们寻求鉴定与当前文献化合物相比具有增强的脑渗透性的有效PDE2A抑制剂。在应用估计的人体剂量计算的同时，利用合成化学和基于结构的药物设计，可以产生出高效，选择性，脑渗透性化合物71（PF-05085727），其对体内生化变化的影响与对PDE2A的抑制以及NMDA拮抗剂对啮齿类动物的影响的行为和电生理逆转相称。此数据支持PDE2A抑制剂增强NMDA信号的能力，以及它们对临床认知指征的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00397

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE2 INHIBITORS AND/OR CYP3A4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PDE2 ET/OU INHIBITEURS DU CYP3A4
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2012168817A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention provides, inter alia, compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as a method for the treatment of a disease or condition selected from the group consisting of central nervous system disorders, cognitive disorders, schizophrenia, dementia and other disorders in a mammal. The present invention further provides compounds of Formula (Id) and pharmaceutically acceptable salts thereof as CYP3A4 selective inhibitors.

  本发明提供了式(I)的化合物及其可药用的盐，以及用于制备这些化合物的过程、在制备中使用的中间体、含有这些化合物的组合物，以及将这些化合物用于治疗哺乳动物的中枢神经系统疾病、认知障碍、精神分裂症、痴呆症和其他疾病的用途。本发明还提供了式(Id)的化合物及其可药用的盐，作为CYP3A4的选择性抑制剂。
• ETHINYL-PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Nakamura Toshio

  公开号：US20130123500A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Provided is a novel compound represented by formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof having antagonistic activity against group II metabolism-type glutamic acid (m-Glu) receptors. The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases such as new mood disorders (depressive and bipolar disorders), anxiety disorders (generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, post-traumatic stress disorder, specific phobias, and acute stress disorder), schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive dysfunction, dementia, drug dependence, convulsions, tremors, pain, sleep disorders, and the like.

  提供的是一种由化学式[I]表示的新化合物，或者其在药学上可接受的盐，具有对抗第二组代谢型谷氨酸（m-Glu）受体的拮抗活性。该化合物或其药学上可接受的盐可用作预防或治疗剂，用于诸如新的情绪障碍（抑郁和双相障碍）、焦虑障碍（广泛性焦虑障碍、恐慌障碍、强迫症、社交焦虑障碍、创伤后应激障碍、特定恐惧症和急性应激障碍）、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知功能障碍、痴呆、药物依赖、癫痫、震颤、疼痛、睡眠障碍等疾病。
• PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE2 INHIBITORS AND/OR CYP3A4 INHIBITORS
  申请人：Helal Christopher John

  公开号：US20140080806A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention provides, inter alia, compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as a method for the treatment of a disease or condition selected from the group consisting of central nervous system disorders, cognitive disorders, schizophrenia, dementia and other disorders in a mammal. The present invention further provides compounds of Formula (Id) and pharmaceutically acceptable salts thereof as CYP3A4 selective inhibitors.

  本发明提供了公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物所使用的中间体、含有这些化合物的组合物和将这些化合物用作哺乳动物中治疗中枢神经系统疾病、认知障碍、精神分裂症、痴呆和其他疾病的方法。本发明还提供了公式(Id)的化合物及其药学上可接受的盐作为CYP3A4选择性抑制剂。
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds and their use as PDE2 inhibitors and/or CYP3A4 inhibitors
  申请人：Helal Christopher John

  公开号：US08829010B2

  公开（公告）日：2014-09-09

  The present invention provides, inter alia, compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as a method for the treatment of a disease or condition selected from the group consisting of central nervous system disorders, cognitive disorders, schizophrenia, dementia and other disorders in a mammal. The present invention further provides compounds of Formula (Id) and pharmaceutically acceptable salts thereof as CYP3A4 selective inhibitors.

  本发明提供了化合物（I）及其药学上可接受的盐，用于制备中间体，以及含有此类化合物的组合物的制备方法，并将此类化合物用于治疗哺乳动物中选择自中枢神经系统紊乱、认知障碍、精神分裂症、痴呆以及其他疾病或情况的方法。本发明还提供了化合物（Id）及其药学上可接受的盐，作为CYP3A4选择性抑制剂。
• INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Cincera Therapeutics Pty Ltd

  公开号：EP4003986A1

  公开（公告）日：2022-06-01