3-(methoxymethyl)-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one | 1353569-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(methoxymethyl)-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-(methoxymethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline-2-one；3-(methoxymethyl)-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one
• CAS: 1353569-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: NUCNEMAIHFLRJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide 、 三氟甲磺酸钠 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(methoxymethyl)-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed trifluoromethylation of N-arylacrylamides “on water” at room temperature

  摘要：

  一种铜催化的分子内三氟甲基化芳基丙烯酰胺生成二氢吲哚衍生物，通过稳定的廉价Langlois试剂（CF3SO2Na）实现。这些反应在水中的室温下经由自由基过程进行。水溶液可回收利用。

  DOI：

  10.1039/c3cc48131j

文献信息

• Concise synthesis of oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group: Copper-catalyzed trifluoromethylation of acryloanilides
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.009

  日期：2013.8

  Carbotrifluoromethylation of acryloanilide derivatives with the combination of CuI and Togni's reagent affords oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group in high yields under mild conditions that are compatible with various functional groups.

  用的CuI和TOGNI氏试剂，得到的组合acryloanilide衍生物的羟吲哚Carbotrifluoromethylation衍生物轴承3-三氟乙基合在与各种官能团相容的温和条件下高收率。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Aryltrifluoromethylation of Activated Alkenes at Room Temperature
  作者：Xin Mu、Tao Wu、Hao-yang Wang、Yin-long Guo、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja210614y

  日期：2012.1.18

  A palladium-catalyzed intramolecular oxidative aryltrifluoromethylation reaction of activated alkenes has been explored. The reaction allows for an efficient synthesis of a variety of CF(3)-containing oxindoles. Preliminary mechanistic study indicated that the reaction involves a C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) intermediate, which undergoes reductive elimination to afford a C(sp(3))-CF(3) bond.

  已经探索了钯催化的活化烯烃的分子内氧化芳基三氟甲基化反应。该反应可以有效合成各种含 CF(3) 的 oxindole。初步机理研究表明，该反应涉及 C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) 中间体，该中间体经过还原消除以提供 C(sp(3))-CF(3) 键。
• Copper-catalyzed trifluoromethylation of N-arylacrylamides “on water” at room temperature
  作者：Fang Yang、Piyatida Klumphu、Yong-Min Liang、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3cc48131j

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular trifluoromethylation of arylacrylamides leads to oxindole derivatives, effected with stable and inexpensive Langlois' reagent (CF3SO2Na). These reactions proceed via a radical process in water at room temperature. The aqueous solution can be recycled.

  一种铜催化的分子内三氟甲基化芳基丙烯酰胺生成二氢吲哚衍生物，通过稳定的廉价Langlois试剂（CF3SO2Na）实现。这些反应在水中的室温下经由自由基过程进行。水溶液可回收利用。